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1988 年度 実績報告書

光学活性α-ハロカルボニル化合物両鏡像体の不斉合成と利用

研究課題

研究課題/領域番号 62550634
研究機関岡山大学

研究代表者

宇高 正徳  岡山大学, 工学部, 教授 (30033153)

研究分担者 酒井 貴志  岡山大学, 工学部, 助手 (00170556)
坪井 貞夫  岡山大学, 工学部, 助教授 (00032954)
キーワードロイシノピンアナログ / アルメントマイシン / クラウンゴール
研究概要

植物種瘍(クラウンゴール)から分泌されるロイシノピンは下式の構造をもち、その生理作用が注目されている。本研究は、このロイシン残基の2個のメチル基を塩素で置換したアナログを合成しようとするものである。ロイシノピンは、ロイシンとα-ケトグルタル酸の縮合物の還元により得られるので、ロイシンの代りにアルメントマイシンを用いる。アルメントマイシンは前年度の本研究においてその両鏡像体の合成法が確立されているものである。
塩素化されたロイシノピンは、特異な生理活性をもつことが期待されるものである。
ロイシノピンの不斉中心は2つあるので、4つの異性体が存在する。上記のロイシノピン生成の縮合反応の収率は20〜30%と低いので、その反応条件の検討と合わせて、異性体の分離・構造解析を行なった。その結果、種々の反応条件を用いたにもかかわらず、収率の向上には成功していない。しかし、ロイシノピンをジアゾメタンでトリメチルエステルとした後、シリカゲルカラム(LCおよびHPLC)でジアステレオマーを分離し、立体配置を決定することができた。この際、4-メチル-2-オキソペンタン酸とグルタミン酸からえたロイシノピンの立体配置と比較している。トリメチルエステルは塩酸中で加熱することにより、加水分解された。アルメントマイシンもα-ケトグルタル酸と反応して縮合生成物を与えることがわかった。現在ジアステレオマーを分離している。

  • 研究成果

    (2件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (2件)

  • [文献書誌] 宇高正徳、小西聡、水岡亜美、大久保利恭、酒井貴志、坪井貞夫、武田晃: Journal of Organic Chemistry. 54. (1989)

  • [文献書誌] 宇高正徳、松原広、渡部久、酒井貴志、坪井貞夫: Journal of Organic Chemistry. 54. (1989)

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公開日: 1990-03-20   更新日: 2016-04-21  

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