| 研究概要 |
1.ペプチドファンの合成 アミノ酸としてヒスチジンを, ジアミン単位としてピペラジンを用い, 大環状化合物を合成し, ペプチドファンと命名した. 二段階でペプチドファンを合成する手法を開発出来たが, 収率は極めて低かった.
2.ヒスチジン含有ペプチドファンの加水分解触媒機能 ヒスチジン含有ペプチドファンを加水分解触媒として用い, P-ニトロフェニルエステル類の加水分解に対する触媒機能を検討し, 以下の結果を得た.
(1)長鎖アルキル基を有するエステルに対してのみ触媒効果を示す.
(2)pH-速度関係図からヒスチジンのイミダゾール基が触媒官能基として, 作用しており, イミダゾール基のpKaは11.5であった.
(3)触媒機作は, 酵素様飽和動力学に従い, 以前に代表者等が合成した, 環状ペプチドのそれに類似している.
3.結果と今後の展開 わずか二段階で加水分解触媒機能を有する大環状化合物(ペプチドファン)の合成開発に成功したが, 収率が極めて低かった. これは最終生成物及び合成中間体が各種溶媒に対し極めて低い溶解性しか有さない事によるものと考えられる. 又この低溶解性はペプチド結合に起因するものと考えられるため, 今後はアミド結合法によらない含アミノ酸大環状化合物の合成法を開発する必要があろう. 又各種アミノ酸を用いて, 酵素様機能を有する様々な大環状化合物を合成して行く必要がある.
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