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1.ペプチドファンの合成
アミノ酸としてプロリンをジアミン単位としてピペラジンを用い、光学活性大環状化合物を合成した。ヒスチジン残基を含むCPーHisと同様短段階で(CPーPro)を合成したが、CPーHisと同じく収率が極めて低かった。
2.プロリン含有ペプチドファン(CPーPro)の基質取り込み能
(1)CPーProの基質取り込み能を検討するためまずCPーProの各種溶媒に対する溶解性を調べた。CPーProは水及び各種有機溶媒に対して低い溶解性しか示さず、メタノール(アルコール系)にのみ溶解した。
(2)メタノール中におけるCPーProとLーフェニルアラニン、Dーグルコース、銅イオンとの相互作用を核磁気共鳴スペクトル法を用い検討したが、相互作用は観られなかった。相互作用が観られない主な原因は、基質取り込み能の駆動力となる疎水性相互作用、静電的相互作用及び水素結合が働かないためと考えられる。
3.今後の展開
合成収率が低い点、基質取り込み能が観測されなかった点、いずれも化合物の溶解性が低い事に起因している。又溶解性の低さは、アミド結合を多く含むためと考えられるため、今後、アミド結合を含まない光学活性大環状化合物を簡易に合成する手法を開発する必要がある。
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