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1.(2R、35、4R)-3.4-ジヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルピロリジン(4)の合成
強力なα-グリコシダーゼ阻害作用を有し、スワインソニンの5員環構造を持つ4のD-リボノラクトン(1)からの合成を検討し、ginner'sラクトン(2)のLiAlH_4還元により得られるトリオール(3a)の選択的なメトキシメチル化によって3bを得、アジドメシレート(3c)の閉環などにより4を1より6工程で効率良く合成した。
2.ガイスマン-バイス、ラクトン(8)の合成
(s)ピログルタミン酸より合成される不飽和ラクタム(5)のcis-ジオール化などによって得られる6のバーチ還元により合成される7を、ラクタムの還元、1級水酸基への炭素鎖1個の導入、および光延反応による2級水酸基の反転とラクトン化により、各種のピロリジンアルカロイド合成の中間体となるガイスマン-バイス ラクトン(8)を立体選択的に合成した。
3.(2S、3S、4S)-4-アミノ-2、3-ジヒドロヘキサンジオイック酸誘導体(11)の合成
AI-77-B(抗潰瘍剤)の構成部分である11を、(R)-ピログルタミン酸より合成した。前述のようにして得られる不飽和ラクタムのcisジオール化によって得られる9の1級水酸基への炭素鎖1個の導入(10)、およびラクタム環の塩基による加水分解ならびにニトリル基の酸による加水分解などを経て11を合成した。
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