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1990 年度 研究成果報告書概要

生体機能物質の生合成機構とその応用に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 63303003
研究種目

総合研究(A)

配分区分補助金
研究分野 天然物有機化学
研究機関北海道大学

研究代表者

村井 章夫  北海道大学, 理学部, 教授 (20000838)

研究分担者 志津里 芳一  徳島文理大学, 薬学部, 教授 (90135294)
管 隆幸  広島大学, 理学部, 教授 (00033811)
三川 潮  東京大学, 薬学部, 教授 (60012613)
小倉 協三  東北大学, 非水溶液化学研究所, 教授 (80006303)
白浜 晴久  北海道大学, 理学部, 教授 (00000802)
研究期間 (年度) 1988 – 1990
キーワードグリシノエクレピンA / 生合成 / 生合成推定経路 / バイオリズム / 活性物質 / ポリプレノ-ル / パリトキシン / 分子内スタッキング
研究概要

1.大豆シスト線虫ふ化促進物質グリシノエクレピンAのC/D環部類縁体を、生合成推定経路を基礎として合成し、ふ化活性を調べた結果活性発現を確認した(村井)。2.生物活性をもつグラヤノトキシン、ビニグロ-ル等のテルペン類の母核をSmI_2によるラジカル反応によって環形成することに成功した(白浜)。3.細菌からソラネジルニリン酸合成酵素を活性化する蛋白質因子を見出し、その活性化機構を明らかにした(小倉)4.マメ科植物の葉の開閉のバイオリズムを支配する化学物質(2種)を植物から単離構造決定し、更に全合成を完成することに成功した(志津里)。5.マメ科植物から新規構造のポリプレノ-ル類を単離、構造決定し、それらのZプレニル鎮延長過程の水素脱離様式を明かにした(管)。6.腔腸動物毒パリトキシンの前駆体と考えられるパリトキシンカルボン酸を得て、その反応性について検討した(上村)。7.花色素ロベリニンA、Bおよびテルナチン類の構造を決定し、これら色素に普遍的な安定化機構である分子内スタッキング構造を明らかにした(近藤)。8その他アミジグサ科褐藻から単離されたジテルペン類の生合成経路を明らかにし(柿澤)、アブラナ科植物の産生する含硫フィトアレキシンの生合成(高杉)、脂肪酸合成酵素と抗生物質セルレニンの作用機構の解明(川口)、矢毒蛙抽出物から新しい蛙アルカロイドを単離しその生合成経路を推出した(徳山)。又、生合成研究に有用な前駆体の合成(柿沼、野老山、香月、槙、平間、野副、丹羽、富士、伊東)に成功した。又、フラバノンよりイソフラボン骨格への変換を触媒する酵素について検討を行い、第一段階は転移を伴なう水酸化反応、第二段階は脱水反応であることを明らかにした(三川)。

  • 研究成果

    (80件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (80件)

  • [文献書誌] F.Matsuda and H.Shirahama: "Chemistry of ThreeーDimensional Polycyclic Molecules" E.Osawa and O.Yonemitsu,

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] R.E.Grell,E.Lewitzki,and D.Uemura: "The Na,KーPump Part B: Cellular Aspects" A.B.Maunsbach and I.G.Norby, 393---400 (1988)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Y.Hirata,D.Uemura,Y.Ohizumi: "Handbook of Natural Toxins Vol.3" A.T.Tu, 241---258 (1988)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] D.Uemura and Y.Hirata: "Studies in Natural Products Chemistry,Vol.5B" AttaーurーRahman, 377---401 (1989)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] D.Uemura: "Bioorganic Marine Chemistry" P.J.Scheuer, 1---31 (1991)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] K. Hayano, H. Shirahama, and T. Matsumoto: "A Cyclopropane Sliding Reaction of *^3-African-10-yl Cation" Bull. Chem. Soc. Jpn.63. 628-629 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] M. Hashimoto, T. Kan, K. Nozaki, M. Yanagiya, H. Shirahama, and T. Matsumoto: "Total Synthesis of(+)-Thyrsifefol, (+)- Thyrsiferol 23-Acetate, and(+)-Venustatriol" J. Org. Chem.55. 5088-5107 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] M. Hashimoto, H. Harigaya, M. Yanagiya, and H. Shirahama: "Total Synthesis of the meso-Triterpene Polyether Teurilene" J. Org. Chem.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K. Monde, N. Katsui, A. shirata, and M. Takasugi: "Brassicanals A and B, Novel Sulfur-Containing Phytoalexins from the Chinese Cabbage Brassica campestris L. ssp. pekinensis" Chemistry Lett.209-210 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K. Monde, K, sasaki, A. Shirata, and M. Takasugi: "4-Methoxybrassinin, a Sulful-Containing Phytoalexin from Brassica oleracea" Phytochemistry. 29. 1499-1500 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K. Monde, M. Takasugi, J. A. Lewis, and G. R. Fenwick: "Time-Course Studies of Phytoalexins and Glucosinolates in UV-lrradiated Turnip Tissue" Z. Naturforsch., C.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K. Monde, K. Sasaki, A. shirata, and M. Takasugi: "Brassicanal C and Two Dioxindoles from Brassica oleracea var. capitata" Phytochemistry.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K. Monde and M. Takasugi: "Biosynthesis of cruciferous Phytoalexins : Involvement of a Molecular Rearrangement in the Biosynthesis of Brassinin" J. Chem. Soc., Chem. Commun.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K. Monde, K. sasaki, A. Shirata, and M. Takasugi: "Methoxybrassinins A and B, Two Sulfur-Containing Stress Metabolites from Brassica oleracea" Phytochemistry.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T. Suzuki, O. sato, and M. Hirama: "Two Diverse Modes of Aromatization of a New 10-Membered Ring Analogue of Neocarzinostatin Chromophore" Tetrahedron Lett.31. 4329-4332 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T. Suzuki, O. Sato, and M. Hirama: "Palladium Catalyzed Stereospecific Cyclization of Hydroxy Epoxides. Stereocontrolled Synthesis of Cis-and Trans-2-alkenyl-3-hydroxytetrahydropyrans" Tetrahedron Lett.31. 4747-4750 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T. Tanaka, K. Fujiwara, and M. Hirama: "Oxidative Triggering for Aromatization of the Neocarzinostatin Chromophore" Tetrahedron Lett.31. 5947-5950 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] M. Ishiguro, S. Imajo, and M. Hirama: "Modeling Study of the Structure of Macromolecular Antitumor Antibiotics, Neocarzinostatin. The Origin of the Stabilization of the Chromophore" J. Med. Chem.

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  • [文献書誌] M. Hirama, T. Noda, S. Yasuda, and S. lto: "Simple Strategy for the Synthesis of the Avermectin-Milbemycin Family. Total Synthesis of Milbemycin alpha1" J. Am. Chem. soc.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K. Fujiwara, H. Sakai, and M. Hirama: "Enyn[3]cumulene. Synthesis and Mode of Aromatization" J. Org. Chem.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T. oishi, M. Hirama, L. R. Sita, and S. Masamune: "Synthesis of Chiral 2, 2'-Bipyrrolidine Derivatives" Synthesis.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] M. Kitaoka, H. Nagaki, T. Kinoshita, M. Kuribayashi, T. Koyama, and K. Ogura: "Negative Ion Fast Atom Bombardment-Tandem Mass Spectrometry for Structural Analysis of Isoprenoid Diphosphates" Anal. Biochem.185. 182-186 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K. Koyama, H. lnoue, S. Ohnuma, and K. Ogura: "Prenyltransferase Reaction Involving Enantiomeric Discrimination--- Enzymatic Synthesis of(S)-10, 11-Epoxyfarnesol from Racemic 6, 7-Epoxyfarnesol Diphosphate and Isopentenyl Diphosphate" Tetrahedron Lett.31. 4189-4190 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] S. Ohnuma, T. Koyama, and K. Ogura: "Enzymatic Synthesis of Glycinoprenols" Tetrahedron Lett.32. 241-242 (1991)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] H. Sagami, S. Matsuoka, and K. Ogura: "Formation of Z, E, E-Geranylgeranyl Diphosphate by Rat Liver Microsomes" J. Biol. Chem.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] S. Matsuoka, H. Sagami, A. kurisaki, and K. Ogura: "Variable Product Specificity of Microsomal Dehydrodolichyl Diphosphate Synthase from Rat Liver" J. Biol. Chem.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T. Ohta, A. Hosoi, T. kimura, N. Sato, K. Izawa, and S. Nozoe: "Chirospecific Synthesis of Amino Acids and Analogues" Amino Acids. 10-20 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T. Ohta, S. Shiokawa, R. Sakamoto, and S. Nozoe: "Diastereospecific Synthesis of (-)-Statine" Tetrahedron Lett.31. 7329-7332 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T. Ohta, S. Shiokawa, E. Iwashita, N. Sato, and S. Nozoe: "Synthesis of(2S, 3S)-3-Hydroxypyroglutamate and Its Application to Carbapenem Synthesis" J. Org. Chem.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] I. Shimada, Y. Maki, and H. Sugiyama: "N-Acylation of Stimulant Amino Acids Changes Chiral Recognition of the Flesh Fly Labellar Sugar Site" J. Compt. Physiol.A, 165. 193-196 (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] M. O. Ishitsuka, T. Kusumi, A. Ichikawa, and H. Kakisawa: "Bicyclic Diterpenes from Two Species of Brown Algae of the Dictyotaceae" Phytochemistry. 29. 2605-2610 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] S. Seo, A. Uomori, Y. Yoshimura, H. Seto, Y. Ebizuka, H. Noguchi, U. Sankawa, and K. Takeda: "Biosynthesis of Isofucosterol from [2-^<13>C^2H_3]Acetate and[1, 2-^<13>C_2]Acetate in Tissue Cultures of Physalis peruviana-The Stereochemistry of the Hydride Shift from c-24 to C-25" J. Chem. Soc., Perkin Trans I. 105-109 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] U. Sankawa, H. Noguchi, T. Hashimoto, and Y. Yamada: "Non-stereospecific Incorporation of[1, 2-^<13>C_2]Acetate into Tropane Alkaloids in Hyscyamus albus" Chem. Pharm. Bull. 38. 2066-2068 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T. Hakamatsuka, H. Noguchi, Y. Ebizuka, and U. Sankawa: "Isoflavone Synthase from Cell Suspension Cultures of Pueralia Iobata" Chem. Pharm. Bull.38. 1942-1945 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] M. F. Hashimu, T. Hakamatsuka, Y. Ebizuka, and U. Sankawa: "Reaction Mechanism of Oxidative rearrangement of Flavone in Isoflavone Biosynthesis" FEBS Letters. 271. 219-222 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K. Ichinose, M. Sugimori, A. Itai, Y. Ebizuka, and U. Sankawa: "Stable Keto-tautomerism of Tetrahydroxynaphthalene in Alkali : Theoretical Support to the Post-Aromatic Reduction in the Biosynthesis of Aromatic Polyketides" Tetrahedron Lett.31. 5905-5908 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] H. Funabashi, A. Kawaguchi, H. Tomoda, S. Omura, S. Okuda, and S. Iwasaki: "Binding Site of Cerulenin in Fatty Acid Synthetase" J. Biochem.105. 751-755 (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] N. Yamaguchi and K. Kakinuma: "Biochemical Studies on 2-Deoxy-scyllo-inosose Formation in the 2-Deoxystreptamine Biosynthesis. 1. Facile Chemical Preparation of 2-Deoxy-scyllo-inosose" J. Antibiot.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] N. Yamauchi, Y. Fujimoto, and K. Kakinuma: "Biochemical Studies on 2-Deoxy-scylloーinosose Formation in the 2-Deoxystreptamine Biosynthesis. 2. Quantitative Analysis of 2-Deoxy-scyllo-inosose" J. Antibiot.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] N. Yamauchi, K. Kakinuma, K. Shimotono, and T. endo: "Biochemical Studies on 2-Deoxy-scyllo-inosose Formation in the 2-Deoxystreptamine Biosynthesis. 3. In Vitro Synthesis of 2-Deoxy-scyllo-inosose with the Cell-Free Extract of Streptomyces Fradie" J. Antibiot.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] S. NishiwakiH. Fujiki, M. Suganuma, H. Furuya-Suguri, Y. Iida, M. Ojika, K. Yamada, D. Uemura, F. J. Schmitz, and T. Sugimura: "Estimation of Tumor Promoting Activity and Structure-Function Relationship of Okadaic Acid Derivatives" Carcinogenesis. 11. 1837-1841 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] S. M. Ward, F. Vogalis, D. P. Blondfield, H. Ozaki, N. Fusetani, D, Uemura, N. G. Publicover, and K. M. Sanders: "Inhibition of Electrical Slow Waves and Calcium Currents of Gastric and Colonic Smooth Muscles by Phosphatase Inhibitors" Am. J. Physiol.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] D. Uemura, T. Chiba, Y. Hayashi, and J. Aiso: "Cytotoxic Alkaloids from the Marine Sponges" J. Nat. Prod.

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  • [文献書誌] A. Carl, D. Uemura, N. Fusetani, and K. M. Sanders: "Modulation of Ca^<2+>-Activated K^+Channels by Protein Kinase A and Phosphatase Inhibitors" Am. j. Physiol.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T. Kondo, K. Oki, K. Yoshida, and T. Goto: "Structure of Violdelphin, an Anthocyanin from Violet Flower of Delphinium Hydridum" Chemistry lett.137-138 (1990)

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  • [文献書誌] K. Yoshida, T. Kondo, K. Kameda, and T. Goto: "Structure of Anthocyanins Isolated from Purple Leaves of Perilla ocimoides L. Var. crispa Benth and Their Isomerization by Irradiation of Light" Agric. Biol. Chem.54. 1745-1751 (1990)

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  • [文献書誌] T. Hoshino and T. Goto: "Effects of pH and Concentration on the Self-Association of Malvin Quinonoidal Base---Electronic and Circular Dichroic Studies." Tetrahedron Lett.31. 1593-1596 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T. Kondo, M. Ueda, and T. Goto: "Structure of Ternatin B1, A Pentacylated Anthocyanin Substituted on the B-Ring Asymmetrically with Two Long Chains" Tetrahedron. 46. 4749-4756 (1990)

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  • [文献書誌] T. Goto and T. Kondo: "Struktur und Molekulare Stapelung von Anthocyanen---Variation der Blufenfarben" Angew. Chem. 10. 17-33 (1991)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T. Goto and T. Kondo: "Structure and Molecular Stacking of Anthocyanins---Flower Color Variation" Angew. Chem. Int. Ed. Eng.30. 17-33 (1991)

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  • [文献書誌] H. Niwa, T. Ogawa, and K. Yamada: "Stereoselective Synthesis of(-)-Trachelanthic Acid and (+)-Viridiforic Acid, Necic Acids Components of Pyrrolizidine Alkaloids from a Common Intermediate" Bull. Chem. Soc. Jpn.63. 3707-3709 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] H. Niwa, T. Ogawa, and K. Yamada: "Alkylation of Nucleosides by Dehydromonocrotaline, the Putative Toxic Metabolite of the Carcinogenic Pyrrolizidine Alkaloid Monocrotaline" Tetrahedron Lett.

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  • [文献書誌] M. Node, H. Nagasawa, and K. Fuji: "Chiral Total Synthesis of Indole Alkaloids of the Aspidosperma and Hunteria Types" J. Org. Chem.55. 517-521 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T. Tokoroyama, Y. Kotsuki, H. Matsuyama, T. Shimura, K. Yokotani, and Y. Fukuyama: "Synthetic Studies on Terpenoid Compounds. Part 27. Total Synthesis of Calodendrolide" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1745-1752 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T. Tokuyama, T. Tsujita, H. M. Garaffo, T. F. Spande, and and J. W. Daly: "Alkaloids from Dendrobatid Poison Frogs : Further Pumillotoxins and Allopumiliotoxins and a Reassignment of the Keto Function in Pumiliotoxin 307F" Tetrahedron.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T. Tokuyama, T. Tsujita, A. Shimada, H. M. Garaffo, T. F. Spande, and J. W. Daly: "Alkaloids from Dendrobatid Poison Frogs : Further cis-Decahydroquinolines and 8-Methylindolizines" Tetrahedron.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T. Yoshioka, R. -Y. Zheng, S. Ohta, and T. Suga: "An Anomaly in the Biosynthesis of(E, E)-Farnesol by the Crude Enzyme System of Pisum Sativum" Phytochemistry. 29. 3467-3472 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Y. Hiraga, S. Izumi, T. Hirata, and T. Suga: "Facile Synthesis of Regioselective Deuteriated(3R)-(-)-[8, 8, 8]-^2H_3]Linalool" Chemistry Lett.49-52 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T. Suga and T. Endo: "Geranyl Diphosphate Synthase in Leaves of Pelagronium roseum" Phytochemistry.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] S. Izumi, M. Aihara, Y. hiraga, T. Hirata, and T. Suga: "Synthesis of[10, 10, 10-^2H_3]Geranyl Diphosphate S. Izumi, D. I. Ito, T. Hirata, and T. Suga, The Facilitation of the Diphosphate Group Elimination feom Geranyl Diphosphate by Chelation of Magnesium lon in the Cyclic Monoterpenoid Biosynthesis" J. Labeled Compd. Radiopharm Tetrahedron Lett.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T. Tsunoda, O. Sasaki, and S. Ito: "AzaーClaisen Rearrangement of Amide Enolates. Stereoselective Synthesis of 2, 3-Disubstituted Carboxamides" Tetrahedron Lett.31. 727-730 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T. Tsunoda. O. Sasaki, and S. Ito: "An Effective Method for Hydrolysis of N-Monosubstituted Amides via Acetoxy-pivalimides" Tetrahedron Lett.31. 731-734 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] S. Ito and T. Tsunoda: "A Few New Methods for Asymmetric Synthesis" Pure & Appl. Chem.62. 1405-1408 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] R. B. Woodward, W. A. Ayer, J. M. Beaton, F. Bickelhaupt, R. Bonnett, P. Buchchacher, G. L. Closs, H. Dutler, J. Hannah, F. P. Hauck, S. Ito, A. Langemann, E. L. Goff, W. Leimgruber, W. Lwowski, J. Sauer, Z. Valenta, and H. Volz: "The Total Synthesis of Chlorophyll a" Tetrahedron. 46. 7599-7659 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] M. Nishizawa, H. Yamada, J. Sano, S. Ito, Y. Hayashi, H. Ikeda, C. M. Shiro, and H. Tokuda: "Structure of Syzygiol : A Skin-Tumor Promotion Inhibitor" Tetrahedron Lett.32. 211-212 (1991)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] M. Hirama, T. Noda, S. Yasuda, and S. Ito: "Simple Strategy for the Synthesis of the Avermectin-Milbemycin Family. Total Synthesis of Milbemycin alpha1" J. Am. Chem. Soc.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T. Tsunoda, K. Fujiwara, Y. Yamamoto, and S. Ito: "Site-Specific Generation of Nonstabilized alpha-Aminocarbanions. A Novel Methodology Toward the Synthesis of 2-Aminoalcohols" Tetrahedron Lett.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T. Tsunoda, O. Sasaki, O. Takeuchi, and S. Ito: "An Efficient Method for Hydrolysis of N-Monosubstituted Amides Utilization of Intramolecular N-O Acyl Migration in Hydroxypivalimides" Tetrahedron.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] S. Lai, Y. Shizuri, S. Yamamura, K. Kawai, Y. Terada, and H. Furukawa: "New Metabolites of Two Hybrid Strains ME 0004 and 0005 Derived from Penicillium Citreo-Viride B. IFO 6200 and 4692" Chemistry Lett.589-692 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] H. Shigemori, N. Sakai, E. Miyoshi, Y. Shizuri, and Y. Yamamura: "Bioactive Substances from Lespedeza cuneata L. G. Don and their Biological Activities" Tetrahedron. 46. 383-394 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] S. Lai, K. Matsunaga, Y. Shizuri, and S. Yamamura: "Biomimetic Synthesis of Citreoviridin-type Compounds and Isolation of Epicitreoviridinol, a New Metabolite of Penicillium Pedemontanum IFO 9583" Tetrahedron Lett.31. 5503-5506 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Y. Shizuri, S. Maki, M. Ohkubo, and S. Yamamura: "Synthesis of(+)-Pentalenene using Electrochemical Method as a Key Step" Tetrahedron Lett.31. 7167-7168 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] A. Ishikawa, H. Uchiyama, T. Katsuki, and M. Yamaguchi: "Stereoelectronically Controlled [2, 3]Wittig Rearrangement of Isopropyl 2'-Heterosubstituted-2'-alkenyloxyacetates" Tetrahedron Lett.31. 2415-2418 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] A. Ishikawa, Y. Ito, and T. Katsuki: "Kinetic Resolution of dl-2, 3-Epoxy Alcohols with Chiral Titanium Complex Bearing Norephedrin Derived Ligand" Tetrahedron Lett.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] A. Fukuzawa, Mya Aye, M. Nakamura, M. Tamura, and A. Murai: "Biosynthetic Formation of Cyclic Bromo-ethers Initiated by Lactoperoxidase" Chemistry Lett.1287-1290 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] A. Fukuzawa, Mya Aye, M. Nakamura, M. Tamura, and A. Murai: "Structure Elucidation of Laureoxanyne, A New Nonisoprenoid C_<15> Enyne, Using Lactoperoxidase" Tetrahedron Lett.31. 4895-4898 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] A. Fukuzawa, Mya Aye, and A. Murai: "A Direct Enzymatic Synthesis of Laurencin from Laurediol" Chemistry Lett.1579-1580 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] A. Fukuzawa, Mya Aye, Y. Takaya, T. Masamune, and A. Murai: "A Sesquiterpene Alcohol from the Red Alga Laurencia Nipponica" Phytochemistry. 29. 2337-2339 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K. Tsushima and A. Murai: "Conversion of 2-Heptenolides into Substituted Oxocene System. Its Application to the Synthesis of(+)- Lauchisan" Chemistry Lett.761-764 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] A. Fukuzawa, M. Kusunoki, and A. Murai: "Synthesis of the C/D Ring Analogue of Glycinoeclepin A" Chemistry Lett.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より

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公開日: 1993-08-12  

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