ワンドアン炭をベンゼン-アルコ-ル抽出後温和な条件下で水素化分解し、n-ヘキサン抽出物を分け(H1)、これを酸性部(A)、塩基性部(B)、飽和部(S)、芳香族部(Ar)、中性極性蒸留部(PD)及び蒸留残部(PR)に分け、PD部を更に同様水素化分解し同様に分けた結果、PD部に含有される脂肪酸エステルが水素化によりn-パラフィンに変わることがわかった。又脂肪酸エステルは重要な構成成分であることも判明した。又極性部中のOHのついた芳香族化合物は水添により芳香族化合物に変化すること、即ち水添により得られる芳香族化合物の元の構造はOH基がついた極性芳香族であることが判明し、これが石炭構造の基本構造であることが証明された。更に第1回水添n-ヘキサン抽出残部を再度水添し、n-ヘキサン可溶部(H2)を分け、その残部を同様処理し、n-ヘキサン可溶部(H3)を分け、各々を上述の様に分け、H1〜H3の各々相当する留分の組成を比較したところ、殆ど同じ様な化合物から構成されており、相違点はパラフィン鎖がH1→H3になるに従って短くなること、アルキルシクロヘキサン(元はアルキルフェノ-ル)の含有量が増加し、そのアルキル置換度が上昇すること、重縮合度芳香族化合物の含有量が相対的に増加することであった。従ってこの石炭の化合構造は均一ではなく、部分的にゆるく長い脂肪酸で相互に結合されたフェノ-ルから構成され、部分的に短いC-C結合で結合したOH置換の多環芳香族からなるものと考えられる。これらアルキル基のついた芳香族化合物はリグニンとリピッドからの脂肪酸の反応から生成するものと考え、フェノ-ルとC_<18>脂肪酸の反応を260〜300℃、活性白土存在下で行うことにより、アルキルフェノ-ル、アルキルテトラリン、アルキルナフタレン、アルキルフェナントレン等が生成し、その反応経路を解明した。更にリグニンとC_<14>アルコ-ルの反応も行い、アルキルフェノ-ルが生成することも証明した。
|