| 研究概要 |
本研究は、近年注目を集めているトロポノイド及び、アズレノイド等の非ベンゼン系芳香族化合物を電極反応を高度に利用することで、実用的かつ効率的に合成する方法を開拓することを目的として行ったものである。本研究により得られた成果を以下に示すが、これらの成果は各年度の研究実施計画に記載した通りのものである。
1.(昭和63年度)シクロヘプタトリエン類の電極酸化反応により高収率で得られる3ーメトキシシクロヘプタトリエン及び、7,7‐ジメトキシシクロヘプタトリエンに位置選択的にアルキル置換基を導入する方法を開拓し、この反応により得られる生成物の電極酸化反応を用いたα‐置換トロポロン類の効率的な合成法を確立した。さらに、この方法を用いてα‐ツヤプリシンの実用的な合成法を確立した。
2.(平成元年度)3ーメトキシシクロヘプタトリエン類の電極酸化反応により高収率で得られる、7,7‐ジメトキシシクロヘプタトリエンとRLiとの反応が位置選択的に起こることを見いだし、この反応を用いて4ー位置換トロポン類の極めて有効な合成法を開拓した。 また、この方法を応用して、ネズコンの実用的な合成法を確立した。さらに、シクロヘプタトリエン環に一段階でアシル置換基を導入する有用な方法の開拓にも成功した。
3.(平成2年度)シクロヘプタトリエン類とケトンまたは、ハロゲン化アルキルと位置選択的電極還元カップリング反応を開拓し、この反応を用いて3一位置換トロポン類、ヒドロアズレン類等の合成に成功し、この方法を応用して生理活性天然物であるヒノキチオ-ル及び、ドラブリンの実用的な合成法を確立した。また、電極酸化反応を用いて、アルキル置換基を有するアズレン類の位置選択的な合成法も確立した。
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