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1988 年度 実績報告書

抗ブラシノステロイドの合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 63560120
研究機関東京大学

研究代表者

横田 孝雄  東京大学, 農学部, 講師 (40011986)

研究分担者 岡田 勝英  山形大学, 教育学部, 助教授 (20011968)
キーワードステロイド / ブラシノステロイド / 抗ブラシノステロイド
研究概要

本年度は当初ブラシノステロイドのラクトン体の誘導体を合成する予定であったが、実験の進行具合からケトン体ブラシノステロイドの誘導体の合成にとどまった。Stignasterolをトシル化した後、重炭酸カリ-含水アセトン中煮沸することによりi-stigmasterol(1)を得た。これをクロム酸酸化し6-Keto-i-Stigmasterol(2)を得た。これをアセチル化後MCPBAでエポキシ化してから、アセチル基をはずして、22、23-epoxy-6-oxo-5α-ergostanol(3)を得た。一方castasteroneの6-(0-carboxymethyl)Oxime(4)をも合成した。以上4種の化合物はcastasterone酸化酵素と拮抗的に結合して、ラクトンへの酸化を防げる結果として、抗ブラシノステロイド作用を示す可能性が考えられるので、各化合物をその濃度が1ppmと0.1ppmになるように、castasterone0.005ppm、および0.0005ppmの溶液に溶かしこみ、イネ葉身屈曲試験における活性を測定した。しかしながら、これらの化合物に抗ブラシノステロイド活性は見出せなかった。なおカスタステロンのオキシム体には、むしろ明瞭なブラシノステロイド活性が認められた。

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公開日: 1990-03-20   更新日: 2016-04-21  

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