抗ブラシノステロイドの合成研究

1989 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 63560120
• 研究機関: 東京大学
• 研究代表者: 横田 孝雄 東京大学, 農学部, 講師 (40011986)
• 研究分担者: 岡田 勝英 山形大学, 教育学部, 助教授 (20011968)
• キーワード: ステロイド / ブラシノステロイド / 抗ブラシノステロイド / ブラシノライド / カスタステロン

研究概要

本研究においてはカスタステロンのA環の修飾された類縁体2種を抗ブラシノステロイドの候補と考え,合成研究を行った。
A環にメチル基を導入した化合物の合成。stigmasterolを5段階の反応で3-acetoxystigmast-22-en-6-oneに変換し,これを加水分解後6位のケトンをエチレングリコ-ルのケタ-ルとした後,酸化して6,6-ethylenedioxystigmast-22-en-3-oneを得た。これをリチウムジイメプロピルアミド-メチルイオダイドと反応せしめて2α-モノメチル体,2,2-ジメチル体,2α,4α-ジメチル体を得た。現在これらメチル化体の側鎖の二重結合を修飾中であり,こうして最終的に得られる22R,23R-ジオ-ルの抗ブラシノステロイド活性を測定する予定である。
A環にチイランを有する化合物の合成。stigmasterolを出発原料として,側鎖に隣接ジオ-ル,6位にケトン,2位に二重結合を有する22R,23R-dihydroxystigmast-2-en-6-oneを合成した。現在2位の二重結合を芦がかりにして,最終目標である2,3-チイラン体を合成中であり,こうして得られる化合物について抗ブラシノステロイド活性を測定する予定である。