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1988 年度 実績報告書

パラジウム触媒による芳香族ハロゲン化物の直接アリル化反応の開発とその応用

研究課題

研究課題/領域番号 63571009
研究機関東邦大学

研究代表者

横山 祐作  東邦大学, 薬学部, 助教授 (10095325)

研究分担者 鈴木 英治  東邦大学, 薬学部, 助手 (40187753)
谷 正宣  東邦大学, 薬学部, 助手 (50057733)
渡辺 敏子  東邦大学, 薬学部, 助手 (40120323)
キーワードアリル化反応 / 有機スズ化合物 / パラジウム触媒 / デヒドロトリプトファン誘導体
研究概要

1)パラジウム触媒による直接アリル化反応(式1)の適用限界を検討した。その結果、芳香族ブロマイド(1)として、種々の官能基を有するベンゼン誘導体、(]・KA・[)インドール誘導体、キノリン誘導体が、又、アリル誘導体(2)として、R_1からR_4に種々のアルキル基が置換した化合物で収率良く反応が進行する事がわかった。アリル誘導体の合成の際、低温で温度をコントロールする必要があり、ネオクールディプおよび温度調節器を有効に利用出来た。
2)4-ブロモインドール誘導体の位置選択的ビニル化が収率良く進行した(式2)。この反応を他のインドール誘導体に応用し、ベンゼン環に種々の官能基を有するデヒドロトリプトファン誘導体(〓〜〓)が収率良く得られる事を明らかにした。現在これ等のデヒドロトリプトファン誘導体の不斉還元を行ない、光学活性トリプトファン(〓)の合成を検討中である。この不斉還元において、耐圧反応装置を利用する予定である。
(]・KA・[)

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公開日: 1990-03-20   更新日: 2016-04-21  

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