| 研究課題/領域番号 |
63571010
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| 研究機関 | 明治薬科大学 |
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研究代表者 |
久保 陽徳 明治薬科大学, 薬学部, 教授 (60097201)
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| 研究分担者 |
中井 龍也 明治薬科大学, 薬学部, 助手
斎藤 直樹 明治薬科大学, 薬学部, 助手 (80142545)
中原 伸輔 明治薬科大学, 薬学部, 講師 (60180337)
北原 嘉泰 明治薬科大学, 薬学部, 講師 (70114460)
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| キーワード | ピペラジン-2.5ジオン / サフラマイシンA / レニエラマイシンA / 立体選択的合成 / 超電導NMRスペクトル / 立体化学 |
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| 研究概要 |
1.モデル化合物の合成:(1)ピペラジン-2.5-ジオン1__〜から4-メトキシベンジル基をアミド窒素の保護基として用いて5工程で1-メチル体2__〜を合成した。(2)2__〜からイミド3__〜を経て5位カルボニル基の部分還元、酸触媒脱水閉環反応、脱保護、メチル化にてラクタム4__〜を得た。さらに4__〜は3工程でサフラマイシンA右半部5__〜に変換した。(3)2__〜の5位カルボニル基を選択的に還元し6__〜を得た。ついで我々が開発した改良Pictet-Spengler法を用いてサフラマイシン左半部7__〜を得た。
2.サフラマイシンA8__〜の全合成:ピペラジン-2.5-ジオン9__〜から7工程で重要合成仲間体10__〜を合成することができた。全合成を検討中である。
レニエラマイシンAの全合成:レニエラマイシンA11__〜と同一の立体化学を有するエステルを合成し、その起電導NMRスペクトルの詳細な解析により、目的物レニエラマイシンAの構造に対し新しい構造12__〜を提出することができた。現在その全合成を試みている。
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