天然物をリ-ド化合物としたDNAインタ-カレ-タ-の合成、および生物化学的研究

1989 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 63571011
• 研究機関: 名城大学
• 研究代表者: 古川 宏 名城大学, 薬学部, 教授 (00076712)
• 研究分担者: 井藤 千裕 名城大学, 薬学部, 助手 (60193497) ; 余合 基 名城大学, 薬学部・, 助手 (80076736) ; 古川 秀之 名城大学, 薬学部, 教授 (20076714)
• キーワード: ミカン科 / ミカン属 / ゲツキツ属 / アクリドン / クマリン / カルバゾ-ル / ホモアクリドン / スタッキング

研究概要

1.ミカン科ミカン属植物Citrus funadoko(舟床)より、新しいアクリドン-クマリン二量体7種を単離、アクリマリンA〜Fと名付け構造決定した。アクリドン-クマリン二量体の天然からの単離はこれが最初である。
2.ミカン属植物C.hassakuを接ぎ木したカラタチ根より、二量体クマリン2種を単離、構造決定した。
3.数種のミカン属植物より、七員環をもつホモアクリドンアルカロイドを単離、シトロポンA,B,Cと名付け、NMRを初めとするスペクトル解析、あるいはX-線結晶構造解析により、その構造を明らかにした。天然よりホモアクリドンアルカロイドの単離はこれが最初の例である。
4.ゲツキツ属植物Murraya euchrestifoliaより、更に、新規二量体カルバゾ-ルアルカロイド8種、モノカルバゾ-ルアルカロイド5種を単離、構造決定した。
5.2〜6個のメチレンで隔てた1-アミノ置換5-メトキシ-7-メチル-7H-ピリド〔4,3-c〕カルバゾ-ル二量体を合成。UV,NMRスペクトルを検討の結果、この化合物は強い自己スタッキング能を持つことを見出だした。
6.上記の7H-ピリドカルバゾ-ル骨核に、適当な長さのメチレンスペ-サ-により核酸塩基類を結合した化合物を合成し、そのUV,NMRスペクトルを検討の結果、この7H-ピリドカルバゾ-ル分子は、核酸塩基類とも強くスタッキングすることが明らかとなった。

研究成果

• [文献書誌] Hisashi Fujioka: "In Vitro and In Vivo Activites of Atalaphillinine and Related Acridone Alkaloids against Rodent Malaria" Antimicrobial Agents and Chemoterapy. 33. 6-9 (1989)
• [文献書誌] Chihiro Ito: "Two New Coumarins from Murraya Plants." Chem.Pharm.Bull.37. 819-820 (1989)
• [文献書誌] Chihiro Ito: "Structure of Bisosthenon,A Novel Dimeric Coumarin from Citrus Plants." Chem.Pharm.Bull.37. 1957-1959 (1989)
• [文献書誌] Chihiro Ito: "New Coumarins from Citrus Plants." Chem.Pharm.Bull. 37. 2217-2218 (1989)
• [文献書誌] Naohiko Yamamoto: "Anti-herpesvirus activity of citrusinine-1,a new acridone alkaloid,and related compounds." Antiviral Research. 12. 21-36 (1989)
• [文献書誌] Chihiro Ito: "Two Flavanones from Citrus Species." Phytochemistry. 28. 3562-3564 (1989)
• [文献書誌] Chihiro Ito: "The Chemical Constituents of Murraya panic ulate.The Structural Establishment of Five New Coumarins and One New Alkaloid and Stereochemistry of Murrangatin and Related Coumarins." JCS Perkrin Trans.I. (1990)
• [文献書誌] Hiroshi Furukawa: "Spectrometric Elucidation of Acrimarines,The First Naturally Occurring Acridone-Coumarin Dimers." JCS Perkin Trans.I. (1990)
• [文献書誌] Chihiro Ito: "Novel Binary Carbazole Alkaloids from Murraya euchrestifolia." Chem.Pharm.Bull.(1990)
• [文献書誌] Chihiro Ito: "New Binary Coumarins from Citrus Plants." Chem.Pharm.Bull.(1990)
• [文献書誌] Chihiro Ito: "New Carbazole Alkaloids from Murraya euchrestifolia Hayata." Chem.Pharm.Bull. (1990)
• [文献書誌] Chihiro Ito: "Structure of Bisosthenon,A Novel Dimeric Coumarin from Citrus Plants." Chem.Pharm.Bull.
• [文献書誌] Kazumi Takeya: "Triphasic Inotropic Response of Guinea-pig Papillary Muscle to Murrayaquinone-A Isolated from Rutaceae" European J.Pharmacol.169. 137-145 (1989)
• [文献書誌] Chihiro Ito: "Isolation and Structures of Citropone-A,-B,and-C from Citrus Plants,The First Examples of Naturally-Occurring Homoacridone Alkaloids Containing a Seven-Membered Ring System" Chem.Pharm.Bull.