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2015 年度 実績報告書

面性不斉分子で彩る光学活性段違いπ造形

公募研究

研究領域π造形科学: 電子と構造のダイナミズム制御による新機能創出
研究課題/領域番号 15H00992
研究機関関西学院大学

研究代表者

森崎 泰弘  関西学院大学, 理工学部, 教授 (60332730)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2017-03-31
キーワードシクロファン / 面性不斉 / 円偏光発光
研究実績の概要

報告者はこれまでに、置換基を有する[2.2]パラシクロファンが面性不斉を発現することに着目し、面性不斉シクロファンパイ電子系の構築と特性を世界に先駆けて報告した。その中で、面性不斉分子が円偏光発光特性を示すことを明らかにした。面性不斉シクロファンが織り成す光学活性な二次構造が円偏光発光発現に重要であることを提唱し、大きなモル吸光係数・優れた蛍光量子収率・大きな異方性因子を併せ持つ高輝度円偏光発光性分子を創出してきた。
本年度の研究では、種々の発光色・発光様式を有するπ電子系をシクロファン骨格に導入し、多彩な円偏光発光性段違いπ共役系を開発することを目的として検討を行い以下の成果を得た。
1.面性不斉四置換[2.2]パラシクロファンを用いたパイ電子系積層ダイマーを合成した。得られた三種類のダイマーは希薄溶液中において高効率に蛍光発光し、優れた円偏光発光特性を示した。特に、ナフタレン骨格を有するダイマーは、蛍光量子収率が80%を超え、高輝度蛍光発光するとともに、その円偏光発光異方性因子は1.7x10-3と大きな値を示した。
2.X字型面性不斉シクロファンパイ共役系を核に有するデンドリマーを合成した。デンドリマーの世代の増加に伴い、蛍光発光の濃度消光が抑制され、第3世代以降のデンドリマーでは薄膜においても高輝度かつ高効率に発光することがわかった。すなわち、デンドロンを核に導入することにより、アンテナ効果・薄膜形成能・濃度消光抑制効果が得られた。また、発光は円偏光発光であり、その円偏光発光異方性因子は1.5x10-3と大きな値を示した。
3.ナフタレン骨格を四隅に有する面性不斉環状化合物を合成した。得られた環状化合物は希薄溶液中において高輝度円偏光発光することが分かった。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

1: 当初の計画以上に進展している

理由

面性不斉シクロファン化合物を鍵骨格として用いることで様々な円偏光発光性化合物の合成に成功しているから。

今後の研究の推進方策

グラムスケール合成可能な面性不斉シクロファン化合物を領域内メンバーに提供することで共同研究を加速したい。

  • 研究成果

    (24件)

すべて 2016 2015

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 謝辞記載あり 3件) 学会発表 (21件) (うち国際学会 7件、 招待講演 8件)

  • [雑誌論文] Synthesis of Optically Active X-Shaped Conjugated Compounds and Dendrimers Based on Planar Chiral [2.2]Paracyclophane, Leading to Highly Emissive Circularly Polarized Luminescence Materials2016

    • 著者名/発表者名
      Gon, M.; Morisaki, Y.; Sawada, R.; Chujo Y.
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 22 ページ: 2291-2298

    • DOI

      10.1002/chem.201504270

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Optically Active Cyclic Compounds Based on Planar Chiral [2.2]Paracyclophane: Extension of the π-Surface with Naphthalene Units2016

    • 著者名/発表者名
      Gon, M.; Kozuka, H.; Morisaki, Y.; Chujo Y.
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.

      巻: 5 ページ: 353-359

    • DOI

      10.1002/ajoc.201500468

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Highly Emissive Circularly Polarized Luminescence from Optically Active Conjugated Dimers Consisting of Planar Chiral [2.2]Paracyclophane2015

    • 著者名/発表者名
      Gon, M.; Morisaki, Y.; Chujo Y.
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 35 ページ: 7756-7762

    • DOI

      10.1002/ejoc.201501181

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Phenylethene Derivatives with a Planar Chiral Tetrasubstituted [2.2]Paracyclophane Framework2016

    • 著者名/発表者名
      GON, Masayuki; MORISAKI, Yasuhiro; CHUJO, Yoshiki
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学(京都府、京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [学会発表] [2.2]パラシクロファンを基盤とする積層π電子系と機能2016

    • 著者名/発表者名
      森崎泰弘
    • 学会等名
      平成27年度高分子学会北陸支部石川地区講演会
    • 発表場所
      北陸先端科学技術大学院大学(石川県、能美市)
    • 年月日
      2016-03-10 – 2016-03-10
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Emission Behaviors of Optically Active Polymers and Dendrimers2016

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Morisaki
    • 学会等名
      2nd Annual World Congress of Smart Materials-2016
    • 発表場所
      Grand Copthorne Waterfront Hotel, Singapore, Singapore
    • 年月日
      2016-03-04 – 2016-03-06
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Luminescence Properties of Optically Active Conjugated Compounds2016

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Morisaki
    • 学会等名
      Pure and Applied Chemistry International Conference 2016
    • 発表場所
      Bangkok International Trade & Exhibition Centre, Bangkok, Thailand
    • 年月日
      2016-02-09 – 2016-02-11
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] シクロファンをベースとした円偏光発光材料2016

    • 著者名/発表者名
      森崎泰弘
    • 学会等名
      15-2超分子研究会
    • 発表場所
      大阪大学(大阪府、豊中市)
    • 年月日
      2016-01-22 – 2016-01-22
    • 招待講演
  • [学会発表] Optically Active Conjugated Compounds Based on Planar Chiral [2.2]Paracyclophane2015

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Morisaki, Yoshiki Chujo
    • 学会等名
      Pacifichem2015
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • 国際学会
  • [学会発表] Circularly Polarized Light-Emitting Organic Materials2015

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Morisaki
    • 学会等名
      Energy, Materials, Nanotechnology Bangkok Meeting 2015
    • 発表場所
      Holiday Inn Resort Bangkok Silom, Bangkok, Thailand
    • 年月日
      2015-11-10 – 2015-11-13
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] [2.2]パラシクロファンが創る積層π電子系と機能探索2015

    • 著者名/発表者名
      森崎泰弘
    • 学会等名
      第85回高分子若手研究会[関西]
    • 発表場所
      京都工芸繊維大学(京都府、京都市)
    • 年月日
      2015-11-07 – 2015-11-07
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Optically Active Dendrimers Based on a Planar Chiral Tetrasubstituted [2.2]Paracyclophane Core2015

    • 著者名/発表者名
      Masayuki Gon, Yasuhiro Morisaki, Yoshiki Chujo
    • 学会等名
      11th International Conference on Advanced Polymers via Macromolecular Engineering
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県、横浜市)
    • 年月日
      2015-10-18 – 2015-10-22
    • 国際学会
  • [学会発表] 面不斉四置換[2.2]パラシクロファンを用いた光学活性π共役系化合物の合成と特性評価2015

    • 著者名/発表者名
      権正行・森崎泰弘・中條善樹
    • 学会等名
      第26回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      愛媛大学、松山大学(愛媛県、松山市)
    • 年月日
      2015-09-24 – 2015-09-26
  • [学会発表] 面不斉Janus型四置換[2.2]パラシクロファンを足場とした積層位置の異なる積層π電子系の構築とキロプティカル特性2015

    • 著者名/発表者名
      沢田理紗・森崎泰弘・中條善樹
    • 学会等名
      第26回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      愛媛大学、松山大学(愛媛県、松山市)
    • 年月日
      2015-09-24 – 2015-09-26
  • [学会発表] 円偏光発光特性を有する酸素架橋トリアリールアミン誘導体の開発2015

    • 著者名/発表者名
      西村秀隆・森崎泰弘・中條善樹・若宮淳志・村田靖次郎
    • 学会等名
      第26回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      愛媛大学、松山大学(愛媛県、松山市)
    • 年月日
      2015-09-24 – 2015-09-26
  • [学会発表] Synthesis of Optically Active Conjugated Compounds Based on Planar Chirality2015

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Morisaki
    • 学会等名
      International Science & Nature Congress 2015
    • 発表場所
      Putra World Trade Centre, Kuala Lumpur, Malaysia
    • 年月日
      2015-09-21 – 2015-09-23
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 面不斉 Janus 型四置換シクロファンからなる新規光学活性π共役系化合物の合成とキロプティカル特性2015

    • 著者名/発表者名
      沢田理紗・権正行・森崎泰弘・中條善樹
    • 学会等名
      第64回高分子討論会
    • 発表場所
      東北大学(宮城県、仙台市)
    • 年月日
      2015-09-15 – 2015-09-17
  • [学会発表] 面不斉四置換シクロファン骨格を有するフェニルエテン誘導体の合成とキロプティカル特性2015

    • 著者名/発表者名
      権正行・森崎泰弘・中條善樹
    • 学会等名
      第64回高分子討論会
    • 発表場所
      東北大学(宮城県、仙台市)
    • 年月日
      2015-09-15 – 2015-09-17
  • [学会発表] 新しい概念に基づく有機円偏光発光材料の開発2015

    • 著者名/発表者名
      森崎泰弘
    • 学会等名
      関西化学工業協会講演会
    • 発表場所
      大阪科学技術センター(大阪市、西区)
    • 年月日
      2015-08-07 – 2015-08-07
    • 招待講演
  • [学会発表] 面不斉四置換[2.2]パラシクロファン骨格を持つ新規芳香族拡張型環状化合物の合成と特性2015

    • 著者名/発表者名
      小塚寛斗・権正行・森崎泰弘・中條善樹
    • 学会等名
      第61回高分子研究発表会(神戸)
    • 発表場所
      兵庫県民会館(兵庫県、神戸市)
    • 年月日
      2015-07-17 – 2015-07-17
  • [学会発表] Planar Chiral [2.2]Paracyclophane-based Conjugated Compounds: Synthesis and the Chiroptical Properties2015

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Morisaki, Yoshiki Chujo
    • 学会等名
      16th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 発表場所
      Madrid, Spain
    • 年月日
      2015-07-05 – 2015-07-10
    • 国際学会
  • [学会発表] 面不斉四置換[2.2]パラシクロファンをコアに有する光学活性デンドリマーの合成と物性2015

    • 著者名/発表者名
      権正行・森崎泰弘・中條善樹
    • 学会等名
      第64回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(北海道、札幌市)
    • 年月日
      2015-05-27 – 2015-05-29
  • [学会発表] 面不斉Janus型四置換[2.2]パラシクロファンを基軸とする新規光学活性π電子系化合物の合成2015

    • 著者名/発表者名
      沢田理紗・森崎泰弘・中條善樹
    • 学会等名
      第64回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(北海道、札幌市)
    • 年月日
      2015-05-27 – 2015-05-29
  • [学会発表] 面不斉四置換シクロファン骨格を利用した芳香族拡張型環状化合物の合成2015

    • 著者名/発表者名
      小塚寛斗・権正行・森崎泰弘・中條善樹
    • 学会等名
      第64回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(北海道、札幌市)
    • 年月日
      2015-05-27 – 2015-05-29

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公開日: 2017-01-06  

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