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2016 年度 実績報告書

タンデムヘテロFriedel-Crafts反応を鍵とした拡張π造形

公募研究

研究領域π造形科学: 電子と構造のダイナミズム制御による新機能創出
研究課題/領域番号 15H01004
研究機関関西学院大学

研究代表者

畠山 琢次  関西学院大学, 理工学部, 准教授 (90432319)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2017-03-31
キーワードホウ素化反応 / π共役化合物 / 円偏光発光 / 有機半導体材料 / 熱活性化遅延蛍光
研究実績の概要

タンデムヘテロFriedel-Crafts反応の反応効率の向上と汎用性の確立を目的として検討を行った.具体的には,まず,出発原料,ホウ素化剤,反応条件を精査することで,位置選択的かつ効率的な多重ホウ素化反応の開発に成功した.これにより,複数のホウ素原子を有する拡張π造形が可能となった.
次に,含窒素大環状化合物に対し,様々なヘテロ元素の導入を試みた結果,ホウ素,リン,ケイ素の導入に成功し,対応するトリアンギュレンを高収率で得ることに成功した。単結晶X線構造解析により,ホウ素誘導体は平面構造であり,リンおよびケイ素の誘導体はお椀型構造をしていることが明らかとなった.お椀の深さは炭素ーヘテロ元素結合長に従って大きく異なっており,新たな包接分子やセンサーとしての応用が期待できる.また,ホウ素誘導体は強い蛍光を示しながら,一重項励起エネルギーと三重項励起エネルギーの差が小さいことから,有機EL用熱活性化遅延蛍光材料としての応用が期待できる。
最後に,ホウ素導入と分子内での脱メチル化反応とを組み合わせることで,ホウ素2つと酸素4つを有する全く新たな骨格を有するダブルヘリセンの短段階合成を達成した.含ホウ素ダブルヘリセンは,優れた電荷輸送特性と円偏光発光を示すことから,有機エレクトロニクス材料として期待できる。

現在までの達成度 (段落)

28年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

28年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (10件)

すべて 2017 2016 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 謝辞記載あり 3件) 学会発表 (6件) (うち国際学会 2件、 招待講演 6件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Divergent Synthesis of Heteroatom-Centered 4,8,12-Triazatriangulenes2017

    • 著者名/発表者名
      Nakatsuka, S.; Gotoh, H.; Kinoshita, K.; Yasuda, N.; Hatakeyama, T.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 印刷中 ページ: 印刷中

    • DOI

      10.1002/anie.201701246

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Two-step Synthesis of Boron-Fused Double Helicenes2016

    • 著者名/発表者名
      Katayama, Takazumi; Nakatsuka, S.; Hirai, H.; Yasuda, N.; Kumar, J.; Kawai, T.; Hatakeyama, T.
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 138 ページ: 5210-5213

    • DOI

      10.1021/jacs.6b01674

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Boronate-Based Benzo[fg]tetracene and Benzo[hi]hexacene via Demethylative Direct Borylation2016

    • 著者名/発表者名
      Numano, M.; Nagami, N.; Nakatsuka, S.; Katayama, T.; Nakajima, K.; Tatsumi, S.; Yasuda, N.; Hatakeyama, T.
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 22 ページ: 11574-11577

    • DOI

      10.1002/chem.201602753

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] ヘテロナノグラフェンへのボトムアップアプローチ2017

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      平成28年度第3回カーボンナノ材料研究会
    • 発表場所
      大阪科学技術センター(大阪府大阪市)
    • 年月日
      2017-01-23
    • 招待講演
  • [学会発表] 含ホウ素多環芳香族化合物の短段階合成と機能開拓2017

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      有機金属部会平成28年度第4回例会「2016年のトピックス」
    • 発表場所
      大阪大学産業科学研究所(大阪府吹田市)
    • 年月日
      2017-01-23
    • 招待講演
  • [学会発表] Efficient HOMO-LUMO separation by multiple resonance effect toward ultrapure blue thermally activated delayed fluorescence2016

    • 著者名/発表者名
      Takuji Hatakeyama, Kazushi Shiren, Kiichi Nakajima, Shintaro Nomura, Soichiro Nakatsuka, Keisuke. Kinoshita, Jingping Ni, Yohei Ono, Toshiaki Ikuta
    • 学会等名
      International Display Workshops 2016
    • 発表場所
      Fukuoka International Congress Center(福岡県博多市)
    • 年月日
      2016-12-08
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] タンデムヘテロFriedel-Crafts反応を鍵とした有機エレクトロニクス材料の開発2016

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      第1回有機若手ワークショップ
    • 発表場所
      京都大学理学研究科セミナーハウス(京都府左京区)
    • 年月日
      2016-11-09
    • 招待講演
  • [学会発表] Efficient HOMO-LUMO separation by multiple resonance effect toward ultrapure blue thermally activated delayed fluorescence2016

    • 著者名/発表者名
      Takuji Hatakeyama, Toshiaki Ikuta, Kazushi Shiren, Kiichi Nakajima, Shintaro Nomura, Jingping Ni
    • 学会等名
      SPIE Organic Photonics + Electronics 2016
    • 発表場所
      San Diego Convention Center, San Diego(USA)
    • 年月日
      2016-08-28
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 多重共鳴効果を鍵とした高色純度熱活性化遅延蛍光材料の開発2016

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      有機EL討論会第22回例会
    • 発表場所
      東工大大岡山キャンパス(東京都目黒区)
    • 年月日
      2016-06-24
    • 招待講演
  • [備考] 関西学院大学理工学部化学科畠山研究室

    • URL

      http://sci-tech.ksc.kwansei.ac.jp/~hatakeyama/index.html

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公開日: 2018-12-17  

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