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2017 年度 実績報告書

高分子鎖の柔剛変換に基づく高電荷移動度分子ワイヤの設計と合成

公募研究

研究領域理論と実験の協奏による柔らかな分子系の機能の科学
研究課題/領域番号 16H00834
研究機関東京大学

研究代表者

寺尾 潤  東京大学, 大学院総合文化研究科, 教授 (00322173)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2018-03-31
キーワードポルフィリン / ポルフィリンダイマー / ポルフィリンチューブ / テンプレート合成 / チューブ状共役ポリマー / 導電性高分子
研究実績の概要

1.環状ポルフィリンダイマーの選択的合成ポルフィリンチューブの基本骨格となる環状ポルフィリンダイマーの合成を行った。環状分子はサイズ認識能を高めるために剛直な共役系からなり、環外部には溶解性ユニットとしてエステルを導入している。環状分子はテンプレート環化を用いることによって選択的に合成することができ、空孔サイズを制御することに成功した。環状分子はポルフィリンの金属やπ平面を利用することによって配位結合やππ相互作用に基づく分子認識が可能である。
2.ポルフィリンリングの二量化反応とその包接挙動
ポルフィリンチューブの空孔を利用したポルフィリンオリゴマーの集積化に成功した。通常溶液中においてZnポルフィリンはアミンと1:1錯体の五配位構造を形成するがポルフィリンチューブの空孔内部では六配位構造を優先的に形成することが明らかとなった。それによって安定性が向上し、平面構造を固定化することに成功した。以上の方法はホスト・ゲスト化学と配位結合の協同効果を利用したπ共役分子の平面化法として期待できる。共役長に影響する分子運動の高度な制御が実現できた。
3.テンプレート法によるポルフィリンチューブの三量化反応
これまでのテンプレート法では達成されていなかったポルフィリンチューブの三量体の合成について述べる。NMR実験から環状分子はテンプレートと素早く錯形成することが明らかとなり、その結果テンプレートを用いたチューブ化反応を行うことで選択的な三量化に成功した。環状分子がテンプレートの中央部分へと貫通できることから、本テンプレート法はより長いポルフィリンチューブを合成可能な手法と期待される。

現在までの達成度 (段落)

29年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

29年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (16件)

すべて 2018 2017

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件、 オープンアクセス 8件) 学会発表 (8件) (うち国際学会 4件、 招待講演 8件)

  • [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Carboxylic Acids Bearing Poly(ethylene glycol) Chains2018

    • 著者名/発表者名
      M. Satou, T. Fujihara, J. Terao, Y. Tsuji
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 29 ページ: 556-559

    • DOI

      10.1055/s-0036-1591840

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Programed Synthesis of Molecular Wires with Fixed Insulation and Defined Length Based on Oligo(phenylene ethynylene) and Permethylated alpha-Cyclodextrins2017

    • 著者名/発表者名
      H. Masai, T. Fujihara, Y. Tsuji, J. Terao
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 23 ページ: 15073-15079

    • DOI

      10.1002/chem.201701428

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Hetero Face-to-Face Porphyrin Array with the Cooperative Effects of Coordination and Host-Guest Complexation2017

    • 著者名/発表者名
      Y. Chiba. M. Liu, Y. Tachibana, T. Fujihara, Y. Tsuji, J. Terao
    • 雑誌名

      Chem. Asian J

      巻: 12 ページ: 1900-1904

    • DOI

      10.1002/asia.201700738

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of a Dinuclear Copper NHC Complex Bearing a Rigid π-Conjugated Cyclic Framework2017

    • 著者名/発表者名
      D. Inamori. T. Miwa, T. Fujihara, Y. Tsuji, J. Terao
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 28 ページ: 1775-1779

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588824

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Hydroallylation of Allenes Employing Hydrosilanes and Allyl Chlorides2017

    • 著者名/発表者名
      T. Fujihara, K. Yokota, J. Terao, Y. Tsuji
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      巻: 53 ページ: 7898-7900

    • DOI

      10.1039/C7CC02816D

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of Cyclic Carbonates from Epoxides and Carbon Dioxide Catalyzed by MgCl22017

    • 著者名/発表者名
      T. Fujihara, M. Inokuchi, T. Mizoe, K. Nogi, J. Terao, Y. Tsuji
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 46 ページ: 968-969

    • DOI

      10.1246/cl.170252

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Regio- and Stereoselective Synthesis of Triarylalkene-Capped Rotaxanes via Palladium-Catalyzed Tandem Sonogashira/Hydroaryl Reaction of Terminal Alkynes2017

    • 著者名/発表者名
      H. Masai, W. Matsuda, T. Fujihara, Y. Tsuji, J. Terao
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 82 ページ: 5449-5455

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b00442

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Boraformylation and Silaformylation of Allenes2017

    • 著者名/発表者名
      T. Fujihara, A. Sawada, T. Yamaguchi, Y. Tani, J. Terao, Y. Tsuji
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 56 ページ: 1539-1543

    • DOI

      10.1002/anie.201611314

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] Synthesis of Functionalized Molecular Wires and Its Application to Molecular Electronics2018

    • 著者名/発表者名
      Jun Terao
    • 学会等名
      International Workshop on Molecular Architectonics 2018
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Insulated Molecular Wires2018

    • 著者名/発表者名
      Jun Terao
    • 学会等名
      The 5th Ito International Research Conference
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Functionalized Molecular Wire Directed toward to Molecular Electronics2017

    • 著者名/発表者名
      Jun Terao
    • 学会等名
      3rd Yoshida Prize Symposium
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Phisical Properties of Functionalized Insulated Polymers2017

    • 著者名/発表者名
      Jun Terao
    • 学会等名
      ICCCEOCA-12
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] クロスカップリング反応を利用する含遷移金属機能性材料の創製2017

    • 著者名/発表者名
      寺尾 潤
    • 学会等名
      有機金属部会 平成29年度第三回例会
    • 招待講演
  • [学会発表] ロタキサン構造による形態空間:絶縁性分子被覆がもたらす超微小有機電子材料2017

    • 著者名/発表者名
      寺尾 潤
    • 学会等名
      第7回CSJフェスタ
    • 招待講演
  • [学会発表] 単分子性高分子素子の作製2017

    • 著者名/発表者名
      寺尾 潤
    • 学会等名
      高分子討論会
    • 招待講演
  • [学会発表] 機能性高分子素子の創製2017

    • 著者名/発表者名
      寺尾 潤
    • 学会等名
      高分子学会 第11回超分子若手懇談会
    • 招待講演

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公開日: 2018-12-17  

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