in-situ ナノ空間制御法を用いた機能性分子合成用金属ナノ粒子触媒の創製

2016 年度 実績報告書

• 研究領域: 高難度物質変換反応の開発を指向した精密制御反応場の創出
• 研究課題/領域番号: 16H01026
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 有澤 光弘 大阪大学, 薬学研究科, 准教授 (40312962)
• 研究期間 (年度): 2016-04-01 – 2018-03-31
• キーワード: ナノ材料 / 合成化学 / 薬学 / 有機化学

研究実績の概要

本申請課題の目標を達成する為の鍵は「理論的にin situナノ空間制御法を実行すること」と「生成する金属ナノ粒子の局所原子構造の的確な把握」にあり、下に示した実験を遂行した。
in situナノ空間制御法の理論的制御　申請者はこれまでにin situ ナノ空間制御法がSAPdNpに加え、他の金属ナノ粒子の製造にも有効であることを見いだしている。この中で、下に○数字で記す５つの条件が重要であるとの端緒をつかんだ。本研究では種々の多原子価金属（ルテニウムRu、ニッケルNi、鉄Fe）触媒を用いて、これら条件がのナノ粒子触媒に与える影響について調査し、in situナノ空間制御法の理論的制御について探求した。①還元剤の種類・量　②金属源の種類・量　③溶媒の種類　④反応温度　⑤反応濃度
その結果、作製する金属種により、これら５つの条件が異なることを明らかにし、より論理的に金属ナノ粒子触媒を固体上に担持する方法論開発を押し進めることが出来た。

現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

研究計画書に記載した通りに実験が展開されている。

今後の研究の推進方策

昨年度までに得られた実験結果をもとに、各種金属ナノ粒子触媒、ナノ合金触媒を理論的製造する方法について検討する。

研究成果

• [雑誌論文] Development of a Sulfur-modified Glass-supported Pd Nanoparticle Catalyst for the Suzuki-Miyaura Coupling (2016)
  • 著者名/発表者名: Xiao, M.; Hoshiya, N.; Fujiki, K.; Honma, T.; Tamenori, Y.; Shuto, S.; Fujioka, H.; Arisawa, M.
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull. 巻: 64 ページ: 1154-1160
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Design and Synthesis of Cyclopropane Congeners of Resolvin E2, an Endogenous Proresolving Lipid Mediator, as Its Stable Equivalents (2016)
  • 著者名/発表者名: Fukuda, H; Muromoto, R.; Takakura, Y.; Ishimura, K.; Kanada, R.; Fushihara, D.; Tanabe, M.; Matsubara, K.; Hirao, T.; Hirashima, K.; Abe, Arisawa, M.; Matsuda, T.; Shuto, S.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 18 ページ: 6224-6227
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.6b02612
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Design, Synthesis, and Identification of 4α-azidoethyl-Cyclic ADP-Carbocyclic-Ribose as a Highly Potent Analogue of Cyclic ADP-Ribose a Ca2+-mobilizing Second Messenger (2016)
  • 著者名/発表者名: Sato, T.; Watanabe, M.; Tsuzuki, T.; Takano, S.; Murayama, T.; Sakurai, T.; Kameda, T.; Arisawa, M.; Fukuda, H.; Shuto, S.
  • 雑誌名: J. Med. Chem. 巻: 59 ページ: 7282 - 7286
  • DOI: 10.1021/acs.jmedchem.6b00437
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Highly Sensitive Measurement of Inositol 1,4,5-Trisphosphate by Using a New Fluorescent Ligand and Ligand Binding Domain Combination (2016)
  • 著者名/発表者名: Oura, T.; Murata, K.; Morita, T.; Nezu, A.; Arisawa, M.; Shuto, S.; Tanimura, A.
  • 雑誌名: ChemBioChem 巻: 17 ページ: 1509 - 1512
  • DOI: 10.1002/cbic.201600096
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Redox Switching of Orthoquinone-Containing Aromatic Compounds using Gas Energy (2016)
  • 著者名/発表者名: Urakawa, K.; Sumimoto, M.; Arisawa, M.; Matsuda, M.; Ishikawa, H.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 55 ページ: 7432-7436
  • DOI: 10.1002/anie.201601906
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Identification of a Potent and Selective GPR4 Antagonist as a Drug Lead for the Treatment of Myocardial Infarction (2016)
  • 著者名/発表者名: Fukuda, H.; Ito, S.; Watari, K.; Mogi, Arisawa, M.; Okajima, F.; Kurose, H.; Shuto, S.
  • 雑誌名: ACS Med. Chem. Lett. 巻: 7 ページ: 493-497
  • DOI: 10.1021/acsmedchemlett.6b00014.
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Self-assembled Multi-layer Stabilized Nickel Nanoparticle Catalyst for Ligand-free Cross-coupling Reactions: in situ Metal Nanoparticle and Nanospace Simultaneous Organization (2016)
  • 著者名/発表者名: Hoshiya, N.; Fujiki, K.; Taniguchi, T.; Honma, T,; Tamenori, Y.; Xiao, M.; Saito, N.; Yokoyama, M.; Ishii, A.; Fujioka, H.; Shuto, S.; Sato, Y.; Arisawa, M.
  • 雑誌名: Adv. Synth. Catal. 巻: 358 ページ: 2449-2459
  • DOI: 10.1002/adsc.201600024
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Non-metathesis Heterocycle Formation by Ruthenium-Catalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of Allenamide-enes to Azabicyclo[3.1.1]heptanes (2016)
  • 著者名/発表者名: Nada, T.; Yoneshige, Y.; Ii, Y.; Matsumoto, T.; Fujioka, H.; Shuto, S.; Arisawa, M.
  • 雑誌名: ACS Catalysis 巻: 6 ページ: 3168-3171
  • DOI: 10.1021/acscatal.6b00628
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [学会発表] Development of Highly Efficient Metal Nano-particle Catalyst toward Drug Discovery (2017)
  • 著者名/発表者名: Arisawa, M.
  • 学会等名: 日本薬学会第137年会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2017-03-24 – 2017-03-27
  • 招待講演
• [学会発表] ピリジン環への位置選択的トリフルオロメチル化反 応の開発 (2017)
  • 著者名/発表者名: kuboki, Y.; Ohta, R.; Arisawa, M.; Fujhioka, H.
  • 学会等名: 日本薬学会第137年会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2017-03-24 – 2017-03-27
• [学会発表] 鉄ナノ粒子触媒を用いたリガンドフリー熊田カップ リング反応の開発 (2017)
  • 著者名/発表者名: Akiyama, T.; Taniguchi, T.; Honma, T.; Tamenori, Y.; Sato, Y.; Fujioka, H.; Arisawa, M.
  • 学会等名: 日本薬学会第137年会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2017-03-24 – 2017-03-27
• [学会発表] ホスホニウム塩中間体を用いた one-pot エーテル環 合成法の開発 (2017)
  • 著者名/発表者名: Morita, K.; Ohta, R.; Aoyama, H.; Arisawa, M.; Fujioka, H.
  • 学会等名: 日本薬学会第137年会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2017-03-24 – 2017-03-27
• [学会発表] 機能性分子合成を指向した有機金属触媒並びにワンポット反応の開発 (2017)
  • 著者名/発表者名: Arisawa, M.
  • 学会等名: 明治薬科大学若手研究者講話会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2017-01-23 – 2017-01-23
  • 招待講演
• [学会発表] 機能性分子合成を指向した有機金属触媒並びにワンポット反応の開発 (2017)
  • 著者名/発表者名: Arisawa, M.
  • 学会等名: 日本薬学会東海支部特別講演会
  • 発表場所: 岐阜
  • 年月日: 2017-01-20 – 2017-01-20
  • 招待講演
• [学会発表] Aplysiallene の新規合成法の開発とNa+/K+ ATPase 阻害活性研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: Yoshikawa, Y.; Yamakawa, M.; Kobayashi, T.; Suzuki, K.; Okino, Y.; Arisawa, M.; Fujioka, H.
  • 学会等名: 第34回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • 発表場所: つくば
  • 年月日: 2016-11-30 – 2016-12-02
• [学会発表] (+)-Laurenidificin の全合成と構造決定 (2016)
  • 著者名/発表者名: Yoshikawa, Y.; Yamakawa, M.; Kobayashi, T.; Arisawa, M.; Fujioka, H.
  • 学会等名: 第42回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2016-11-07 – 2016-11-08
• [学会発表] 芳香族エナミドの 1,6 －エニン環化異性化反応を用いた多置換インドール合成法の開発 (2016)
  • 著者名/発表者名: Takamoto, K.; Hyogo, N.; Ohno, S.; Fujioka, H.; Arisawa, M.
  • 学会等名: 第42回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2016-11-07 – 2016-11-08
• [学会発表] Palladium Nanoparticle-Catalyzed Carbon(sp＜sup＞2＜sup＞ and sp＜sup＞3＜sup＞)-Hydrogen Bond Functionalizations (2016)
  • 著者名/発表者名: Takagi, K.; Al-Amin, M.; Hoshiya, N.; Sugimoto, H.; Shiro, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N.; Shuto, S.; Arisawa, M.
  • 学会等名: International Symposium on C-O Activation (ISCO-2016)
  • 発表場所: Himeji, Japan
  • 年月日: 2016-10-25 – 2016-10-27
  • 国際学会
• [学会発表] β 位置換様式の異なるエノン間の識別的変換反応の開発とその応用 (2016)
  • 著者名/発表者名: Morita, K.; Ohta, R.; Watanabe, K.; Aoyama, H.; Arisawa, M.; Fujioka, H.
  • 学会等名: 第66回 日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 高槻
  • 年月日: 2016-10-15 – 2016-10-15
• [学会発表] 置換オキシインドール及び置換 3,4-ジヒドロキノリノンの合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: Miyata, K.; Xiao, M.; Fujioka, H.; Arisawa, M.
  • 学会等名: 第66回 日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 高槻
  • 年月日: 2016-10-15 – 2016-10-15
• [学会発表] 芳香族エナミドを用いる多置換インドール合成法の開発 (2016)
  • 著者名/発表者名: Takamoto, K.; Hyogo, N.; Ohno, S.; Fujioka, H.; Arisawa, M.
  • 学会等名: 第66回 日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 高槻
  • 年月日: 2016-10-15 – 2016-10-15
• [学会発表] エノン存在下α,β不飽和エステル選択的変換法の開発と環状エーテル合成への応用 (2016)
  • 著者名/発表者名: Morita, K.; Ohta, R.; Aoyama, H.; Arisawa, M.; Fujioka, H.
  • 学会等名: 第46回 複素環化学討論会
  • 発表場所: 金沢
  • 年月日: 2016-09-26 – 2016-09-28
• [学会発表] ルテニウムナノ粒子触媒を用いたリガンドフリー鈴木－宮浦反応の開発 (2016)
  • 著者名/発表者名: Akiyama, T.; Honma, T.; Fujioka, H.; Sato, Y.; Arisawa, M.
  • 学会等名: 第46回 複素環化学討論会
  • 発表場所: 金沢
  • 年月日: 2016-09-26 – 2016-09-28
• [学会発表] ルテニウムヒドリド触媒を用いたエノールエーテ ルの 1,6-エイン環化異性化反応の開発 (2016)
  • 著者名/発表者名: Ohno, S.; Takamoto, K.; Fujioka, H.; Arisawa, M.
  • 学会等名: 第 63 回 有機金属化学討論会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2016-09-14 – 2016-09-16
• [学会発表] ノンメタセシス反応を利用したアザビシクロ[3.1.1]ヘプテンの合成;ルテニウム触媒を用いたアレナ ミドーエンの分子内[2+2]環化付加反応 (2016)
  • 著者名/発表者名: Ii, Y.; Yoneshige, Y.; Nada, T.; Matsumoto, T.; Fujioka, H.; Shuto, S.; Arisawa, M.
  • 学会等名: 第 63 回 有機金属化学討論会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2016-09-14 – 2016-09-16
• [学会発表] 機能性分子合成を指向した有機金属触媒並びにワンポット反応の開発 (2016)
  • 著者名/発表者名: Arisawa, M.
  • 学会等名: 熊本大学大学院自然科学研究科特別講演会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2016-09-08 – 2016-09-08
  • 招待講演
• [学会発表] 硫黄修飾金担持型ルテニウムナノ粒子触媒の開発とリガンドフリー鈴木－宮浦反応への応用 (2016)
  • 著者名/発表者名: Akiyama, T.; Honma, T.; Fujioka, H.; Sato, Y.; Arisawa, M.
  • 学会等名: 第36回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2016-08-09 – 2016-08-09
• [学会発表] ケトホスホニウム塩形成を利用したエノン存在下でのα，βー不飽和エステルのオレフィン部位選択的変換法の開発 (2016)
  • 著者名/発表者名: Morita, K.; Ohta, R.; Aoyama, H.; Arisawa, M.; Fujioka, H.
  • 学会等名: 第36回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2016-08-09 – 2016-08-09
• [学会発表] Synthesis of novel polycyclic nitrogen-containing compounds via ruthenium-catalyzed one-pot metathesis / non-metathesis reaction (2016)
  • 著者名/発表者名: Fujii, Y.; Yamashita, K.; Yoshioka, S.; Shuto, S.; Fujioka, H.; Arisawa, M.
  • 学会等名: 27th International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2016)
  • 発表場所: Melbourne,Australia
  • 年月日: 2016-07-17 – 2016-07-22
  • 国際学会
• [学会発表] Nickel-Catalyzed Hydrocarboxylation of Alkynes and Styrenes Using Sulfur-Modified Au-Supported Nickel Nanoparticles Catalyst (2016)
  • 著者名/発表者名: Taniguchi, T.; Saito, N.; Hoshiya, N.; Fujiki, K.; Shuto, S.; Fujioka, H.; Arisawa M.; Sato, Y.
  • 学会等名: 27th International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2016)
  • 発表場所: Melbourne,Australia
  • 年月日: 2016-07-17 – 2016-07-22
  • 国際学会
• [学会発表] Non-metathesis heterocycle formation by ruthenium-catalyzed intramolecular [2+2] cycloaddition of allenamide-enes to azabicyclo[3.1.1]heptanes (2016)
  • 著者名/発表者名: Arisawa, M.; Yoneshige, Y.; Nada, T.; Shuto, S.; Fujioka, H.
  • 学会等名: 27th International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2016)
  • 発表場所: Melbourne,Australia
  • 年月日: 2016-07-17 – 2016-07-22
  • 国際学会
• [学会発表] Ruthenium-Catalyzed 1,6-Enyne Cycloisomerization of Phenyl Enol Ether: Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[b]furans (2016)
  • 著者名/発表者名: Ohno, S.; Takamoto, K.; Fujioka, H.; Arisawa, M.
  • 学会等名: The 20th International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHC XX)
  • 発表場所: Kyoto, Japan
  • 年月日: 2016-07-10 – 2016-07-15
  • 国際学会
• [学会発表] Non-Metathesis Heterocycle Formation by Ruthenium-Catalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of Allenamide-enes to Azabicyclo[3.1.1]heptanes (2016)
  • 著者名/発表者名: Arisawa, M.; Yoneshige, Y.; Nada, T.; Ii, Y.; Shuto, S.; Fujioka, H.
  • 学会等名: The 20th International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHC XX)
  • 発表場所: Kyoto, Japan
  • 年月日: 2016-07-10 – 2016-07-15
  • 国際学会
• [学会発表] 硫黄修飾金担持型ニッケル触媒SANiの開発と二酸化炭素固定化反応への利用 (2016)
  • 著者名/発表者名: Taniguchi, T.; Saito, N.; Hoshiya, N.; Fujiki, K.; Shuto, S.; Fujioka, H.; Arisawa, M.; Sato, Y.
  • 学会等名: 第14回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2016-05-27 – 2016-05-28
• [学会発表] メタセシス/ノンメタセシス連続反応の開発とそれを用いた新規多環式含窒素ヘテロ環化合物の合成及び機能解析 (2016)
  • 著者名/発表者名: Fujii, Y.; Yamashita, K.; Yoshioka, S.; Fujioka, H.; Shuto, S.; Arisawa, M.
  • 学会等名: 第14回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2016-05-27 – 2016-05-28
• [学会発表] Synthetic Study of Laurenidificin (2016)
  • 著者名/発表者名: Yoshikawa,Y.; Yamakawa, M.; Kobayashi, T.;Arisawa, M.; Fujioka, H.
  • 学会等名: Molecular Chirality Asia 2016
  • 発表場所: Osaka, Japan
  • 年月日: 2016-04-20 – 2016-04-22
  • 国際学会
• [図書] ヘテロ環の化学: 基礎と応用 (2016)
  • 著者名/発表者名: Nakagawa, M.; Arisawa, M.
  • 総ページ数: 256
  • 出版者: 東京化学同人
• [産業財産権] Composite containing catalytic metal nanoparticles, and use for same (2016)
  • 発明者名: Arisawa,M.;Shuto,S.;Hoshiya,N.
  • 権利者名: Arisawa,M.;Shuto,S.;Hoshiya,N.
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: JP 2016215200
  • 出願年月日: 2016-06-09
  • 取得年月日: 2016-12-22