公募研究
有機フッ素化合物は、フッ素原子が醸し出す特異な性質により、医薬・農薬、並びに液晶等の機能性材料として注目を浴びている。トリフルオロメチル基などの含フッ素官能基の有機化合物への導入は、有機フッ素化合物合成における基幹技術である。特に、「求核的、およびラジカル的含フッ素官能基導入反応」は、合成化学的に汎用性が高いため、多岐に渡るフッ素化合物の合成に対し強力な手法である。一般的に、α位にフッ素を有するカルバニオン種は、発生が困難であり、不安定である。フフッ素系中分子化合物の新しい合成法の開発を目指して,含フッ素カルボアニオン種,ラジカル種の反応を開発する.シリル基によって安定化された含フッ素カルボアニオンの発生とその反応を研究している.フッ化ベンジルにより容易に得られるα-シリルフッ化ベンジルに,塩基存在下で塩化トリエチルシリルを作用させると,ベンジル位に異種のシリル基(TMSとTES)を有する含フッ素化合物が得られた.α-フルオロ-α-シリルベンジルアニオン種とヨウ化イソプロピルとの反応が進行し,その結果,フルオロメチルベンゼンのベンジル位に複数の置換基を導入することが可能となった.さらに、フッ素化リン脂質骨格を有する中分子化合物の高選択的合成への応用を目指し,マイクロフロー法による高効率的ラジカル付加反応を進めている。実際に、ヨウ化ペルフルオロアルキルのアルケンへの付加反応において、反応の高速化、および制御の観点からフローマイクロリアクターの利用が非常に有効であることがわかった。
29年度が最終年度であるため、記入しない。
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