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2018 年度 実績報告書

ゲスト分子から非対称性が誘起される超分子ホスト錯体の研究開発

公募研究

研究領域配位アシンメトリー:非対称配位圏設計と異方集積化が拓く新物質科学
研究課題/領域番号 17H05360
研究機関姫路獨協大学

研究代表者

阿部 肇  姫路獨協大学, 薬学部, 教授 (10324055)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2019-03-31
キーワード超分子化学 / らせん分子 / かご型分子 / キラリティー / 不斉誘起
研究実績の概要

超分子化学、ホスト・ゲスト化学に基づいて設計された、ピリジン環とフェノール環からなる「ピリジン-フェノール交互型フォルダマー」を基に、非対称な配位場の構築を目指した。側鎖に配位部位を導入したフォルダマーを設計・合成し、内孔の糖質ゲストを入れ替えると錯体上の立体が制御できるような「糖質ゲスト→ フォルダマーのらせん → 側鎖の錯体部位」と非対称性が伝播すると予想した。ピリジン-アセチレンフォルダマーについて、CH2Cl2/THF 中、糖 (octyl β-D-glucoside) を加えた場合にその主骨格がキラルならせんを形成し、糖はらせんの内側へ取り込まれた。その状態へ Mg(ClO4)2 などの金属塩を加えていったところ、フォルダマーに対して塩を一定量(Mg2+ 塩の場合は3当量)加えたときに誘起 CD が最も強まった。側鎖の数に見合った当量のイオンがらせんを安定化させたと考えられる。
併行して、フェノールとピリジンをC3v型に配置させた三座配位子を用いたD3h型かご状錯体の作成およびキラル誘導について検討を行った。かご状錯体は、C3v三座配位子とPd2+ 前駆体を 2:3 のモル比で作用させると形成することが、X線結晶構造解析や1H NMR、質量分析から確かめられた。このかごは、内側にフェノール性ヒドロキシ基が6個配置した構造をとっており、さらに内孔にグリコシドが取り込まれると、かごの骨格にキラリティーが誘起され、上記のフォルダマーの錯体と同様に誘起 CD を現した。

現在までの達成度 (段落)

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (5件)

すべて 2019 2018

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (2件) (うち国際学会 2件、 招待講演 2件)

  • [雑誌論文] Aromatic Foldamers Recognizing Saccharides to Form Chiral Helices2019

    • 著者名/発表者名
      Abe Hajime
    • 雑誌名

      YAKUGAKU ZASSHI

      巻: 139 ページ: 591~598

    • DOI

      10.1248/yakushi.18-00179-2

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nonplanar Macrocycle Consisting of Four Pyridine and Phenol Units Connected with Acetylene Bonds Displaying Preferential Binding to Maltoside over Monosaccharides2018

    • 著者名/発表者名
      Ohishi Yuki、Yamamoto Naoto、Abe Hajime、Inouye Masahiko
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 83 ページ: 5766~5770

    • DOI

      10.1021/acs.joc.8b00062

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Metathesis-Based Stapling of a Pyridine-Acetylene-Phenol Oligomer Having Alkenyl Side Chains after Intermolecular Templation by Native Saccharides2018

    • 著者名/発表者名
      Abe Hajime、Sato Chihiro、Ohishi Yuki、Inouye Masahiko
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2018 ページ: 3131~3138

    • DOI

      10.1002/ejoc.201800531

    • 査読あり
  • [学会発表] Arylene Ethynylene Foldamers with Pyridine and/or Phenol Units2019

    • 著者名/発表者名
      Hajime Abe
    • 学会等名
      The 2nd Workshop on Aromatic Foldamers 2019 Seoul
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Tridental Tetraarene Receptor for Hydroxy Guests2018

    • 著者名/発表者名
      Hajime Abe
    • 学会等名
      The Third International Symposium on Toyama-Asia-Africa Pharmaceutical Network (TAA)
    • 国際学会 / 招待講演

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公開日: 2019-12-27  

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