in－situナノ空間制御法を基盤とする機能性分子合成用金属ナノ粒子触媒の創製

2019 年度 実績報告書

• 研究領域: 高難度物質変換反応の開発を指向した精密制御反応場の創出
• 研究課題/領域番号: 18H04260
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 有澤 光弘 大阪大学, 薬学研究科, 教授 (40312962)
• 研究期間 (年度): 2018-04-01 – 2020-03-31
• キーワード: 金属ナノ粒子触媒 / 卑金属

研究実績の概要

研究成果の１つとしてFe(0)ナノ粒子触媒SAFe(0)の創製とそれを用いたリガンドフリーワンポット炭素－炭素/炭素－窒素結合形成反応の開発について記す。
種々検討した結果、Fe源としてFeCl3、強力な有機還元剤として1,4-bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydropyrazine (PYR)を用いて硫酸修飾した金メッシュとともにp-キシレン溶媒中加熱攪拌することで所望のFe(0)ナノ粒子触媒SAFe(0)を得ることに成功した。このSAFe(0)をヨウ化アリールおよびアリールボロン酸の鈴木－宮浦カップリングに用いると、本反応がリガンドフリーで進行し、最高99%の収率で対応するカップリング体が得られた。SAFe(0)は10回以上繰り返し利用が可能であり、反応溶液中のFe漏洩量を0.8 μg（0.029 mmol%）まで減らすことにも成功した。続いて、SAFe(0)のさらなる触媒活性を精査すべく、2-アジドビフェニル誘導体の炭素－水素結合活性型アミノ化への利用について検討した。その結果、リガンドフリー条件下、最高98%の収率でカルバゾール誘導体が得られ、SAFe(0)は10回以上繰り返し利用が可能であった。そこで、SAFe(0)を用いるとこれら2反応がリガンドフリーで進行するという特性を活かしてワンポットで2種類の結合形成を達成可能であるか検討した結果、目的のカルバゾール誘導体が最高95%の収率で得られた。SAFe(0)の詳細な構造は、XANES解析およびXPS測定、SEM、TEM観察より明らかになっている。SAFe(0)表面には、5～10 nmのFe(0)ナノ粒子とp-キシレンとSO42-由来のポリマー(p-xylene)m・(SO4)nが自己組織的多層状にマトリックスを形成していると考えられる。

現在までの達成度 (段落)

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

研究成果

• [雑誌論文] Design and Synthesis of 1,2-Deoxy-pyranose Derivatives of Spliceostatin A toward Prostate Cancer Treatment (2020)
  • 著者名/発表者名: Yoshikawa Yusuke、Ishibashi Airi、Takehara Tsunayoshi、Suzuki Takeyuki、Murai Kenichi、Kaneda Yasufumi、Nimura Keisuke、Arisawa Mitsuhiro
  • 雑誌名: ACS Medicinal Chemistry Letters 巻: 11 ページ: ASAP
  • DOI: 10.1021/acsmedchemlett.0c00153
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cyclizations of Benzo-Fused Substrates Involving Two Multiple Bonds, Including Heteroatom-Substituted Unsaturated Bonds (2020)
  • 著者名/発表者名: Ohno Shohei、Arisawa Mitsuhiro
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 85 ページ: ASAP
  • DOI: 10.1021/acs.joc.0c00452
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bitterness-Suppressing Effect of Umami Dipeptides and Their Constituent Amino Acids on Diphenhydramine: Evaluation by Gustatory Sensation and Taste Sensor Testing (2020)
  • 著者名/発表者名: Okuno Takayoshi、Morimoto Shiori、Nishikawa Haruka、Haraguchi Tamami、Kojima Honami、Tsujino Hirofumi、Arisawa Mitsuhiro、Yamashita Taku、Nishikawa Junichi、Yoshida Miyako、Habara Masaaki、Ikezaki Hidekazu、Uchida Takahiro
  • 雑誌名: Chemical and Pharmaceutical Bulletin 巻: 68 ページ: 234～243
  • DOI: 10.1248/cpb.c19-00736
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Thermal [2 + 2]-cycloaddition between silylalkynes and allenylphenols followed by the nucleophilic addition of water: metal-free and economical synthesis of arylcyclobutenals (2020)
  • 著者名/発表者名: Ohno Shohei、Avena Ramon Francisco、Aoyama Hiroshi、Fujioka Hiromichi、Arisawa Mitsuhiro
  • 雑誌名: Green Chemistry 巻: 22 ページ: 1220～1228
  • DOI: 10.1039/C9GC04184B
  • 査読あり
• [雑誌論文] Absorption, Fluorescence, and Two-Photon Excitation Ability of 5-Phenylisolidolo[2,1-a]quinolines (2020)
  • 著者名/発表者名: Avena Ramon Francisco、Qiao Lin、Fujii Yuki、Otomo Kohei、Ishii Hirokazu、Suzuki Takeyuki、Tsujino Hirofumi、Uno Tadayuki、Tsutsumi Yasuo、Kawashima Yusuke、Takagi Tatsuya、Murai Kenichi、Nemoto Tomomi、Arisawa Mitsuhiro
  • 雑誌名: ACS Omega 巻: 5 ページ: 2473～2479
  • DOI: 10.1021/acsomega.9b04070
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Recent topics on reusable immobilized iron nanoparticle pre-catalysts (2020)
  • 著者名/発表者名: Yamada Makito、Arisawa Mitsuhiro
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 61 ページ: 151422～151422
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2019.151422
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nickel Nanoparticle-catalyzed Carboxylation of Unsaturated Hydrocarbon with CO2 Using Sulfur-modified Au-supported Nickel Material (2019)
  • 著者名/発表者名: Taniguchi Takahisa、Saito Nozomi、Doi Ryohei、Kimoto Arato、Hoshiya Naoyuki、Fujiki Katsumasa、Shuto Satoshi、Fujioka Hiromichi、Arisawa Mitsuhiro、Sato Yoshihiro
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 48 ページ: 1406～1409
  • DOI: 10.1246/cl.190650
  • 査読あり
• [雑誌論文] Development of Metal Nanoparticle Catalysis toward Drug Discovery (2019)
  • 著者名/発表者名: Arisawa Mitsuhiro
  • 雑誌名: Chemical and Pharmaceutical Bulletin 巻: 67 ページ: 733～771
  • DOI: 10.1248/cpb.c19-00157
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Direct synthesis of dialkylarylvinylsilane derivatives: metathesis of dialkylaryl-iso-propenylsilane and its application to tetracyclic silacycle dye synthesis (2019)
  • 著者名/発表者名: Yoshioka Shohei、Takehara Tsunayoshi、Matsuzaki Tsuyoshi、Suzuki Takeyuki、Tsujino Hirofumi、Uno Tadayuki、Tsutsumi Yasuo、Murai Kenichi、Fujioka Hiromichi、Arisawa Mitsuhiro
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 55 ページ: 14070～14073
  • DOI: 10.1039/C9CC06777A
  • 査読あり
• [雑誌論文] Design and synthesis of a phenyl C-glycoside derivative of Spliceostatin A and its biological evaluation toward prostate cancer treatment (2019)
  • 著者名/発表者名: Yoshikawa Yusuke、Ishibashi Airi、Murai Kenichi、Kaneda Yasufumi、Nimura Keisuke、Arisawa Mitsuhiro
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 60 ページ: 151313～151313
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2019.151313
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ni-Catalyzed Cycloisomerization between 3-Phenoxy Acrylic Acid Derivatives and Alkynes via Intramolecular Cleavage and Formation of the C?O Bond To Give 2,3-Disubstituted Benzofurans (2019)
  • 著者名/発表者名: Ohno Shohei、Qiu Jiawei、Miyazaki Ray、Aoyama Hiroshi、Murai Kenichi、Hasegawa Jun-ya、Arisawa Mitsuhiro
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 21 ページ: 8400～8403
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b03170
  • 査読あり
• [雑誌論文] SF3B2-Mediated RNA Splicing Drives Human Prostate Cancer Progression (2019)
  • 著者名/発表者名: Kawamura Norihiko、Nimura Keisuke、Saga Kotaro、Ishibashi Airi、Kitamura Koji、Nagano Hiromichi、Yoshikawa Yusuke、Ishida Kyoso、Nonomura Norio、Arisawa Mitsuhiro、Luo Jun、Kaneda Yasufumi
  • 雑誌名: Cancer Research 巻: 79 ページ: 5204～5217
  • DOI: 10.1158/0008-5472.CAN-18-3965
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ligand-free Suzuki?Miyaura coupling reaction of an aryl chloride using a continuous irradiation type microwave and a palladium nanoparticle catalyst: effect of a co-existing solid (2019)
  • 著者名/発表者名: Yamada Makito、Shio Yasunori、Akiyama Toshiki、Honma Tetsuo、Ohki Yuuta、Takahashi Naoyuki、Murai Kenichi、Arisawa Mitsuhiro
  • 雑誌名: Green Chemistry 巻: 21 ページ: 4541～4549
  • DOI: 10.1039/C9GC01043B
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Pd-Catalyzed Migratory Cycloisomerization of N-Allyl-o-allenylaniline Derivatives (2019)
  • 著者名/発表者名: Ii Yasuhiro、Hirabayashi Satoru、Yoshioka Shohei、Aoyama Hiroshi、Murai Kenichi、Fujioka Hiromichi、Arisawa Mitsuhiro
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 21 ページ: 3501～3504
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00676
• [雑誌論文] Chemoselective Transformations of Aromatic Methoxymethyl Ethers Using Trialkylsilyl Triflate and 2,2′-Bipyridyl (2019)
  • 著者名/発表者名: Yanagihara Mizushi、Ohta Reiya、Murai Kenichi、Arisawa Mitsuhiro、Fujioka Hiromichi
  • 雑誌名: ACS Omega 巻: 4 ページ: 8465～8471
  • DOI: 10.1021/acsomega.9b00643
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Oxidative Rearrangement of Primary Amines Using PhI(OAc)2 and Cs2CO3 (2019)
  • 著者名/発表者名: Yamakoshi Wataru、Arisawa Mitsuhiro、Murai Kenichi
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 21 ページ: 3023～3027
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00559
• [雑誌論文] Metal-Free Nitrogen-Containing Polyheterocyclic Near-Infrared (NIR) Absorption Dyes: Synthesis, Absorption Properties, and Theoretical Calculation of Substituted 5-Methylisoindolo[2,1-a]quinolines (2019)
  • 著者名/発表者名: Fujii Yuki、Suwa Yukinori、Wada Yuki、Takehara Tsunayoshi、Suzuki Takeyuki、Kawashima Yusuke、Kawashita Norihito、Takagi Tatsuya、Fujioka Hiromichi、Arisawa Mitsuhiro
  • 雑誌名: ACS Omega 巻: 4 ページ: 5064～5075
  • DOI: 10.1021/acsomega.9b00315
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Tricarboxylic acid cycle activity suppresses acetylation of mitochondrial proteins during early embryonic development in Caenorhabditis elegans (2019)
  • 著者名/発表者名: Hada Kazumasa、Hirota Keiko、Inanobe Ai、Kako Koichiro、Miyata Mai、Araoi Sho、Matsumoto Masaki、Ohta Reiya、Arisawa Mitsuhiro、Daitoku Hiroaki、Hanada Toshikatsu、Fukamizu Akiyoshi
  • 雑誌名: Journal of Biological Chemistry 巻: 294 ページ: 3091～3099
  • DOI: 10.1074/jbc.RA118.004726
  • 査読あり
• [雑誌論文] Design and synthesis of N1,N8-diacetylspermidine analogues having a linker with desired functional groups (2019)
  • 著者名/発表者名: Ohta Reiya、Oguro Akihiro、Nishimura Kazuhiro、Murai Kenichi、Fujioka Hiromichi、Arisawa Mitsuhiro
  • 雑誌名: Organic & Biomolecular Chemistry 巻: 17 ページ: 867～875
  • DOI: 10.1039/C8OB02900H
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pd/TiO2-Photocatalyzed Self-Condensation of Primary Amines To Afford Secondary Amines at Ambient Temperature (2019)
  • 著者名/発表者名: Wang Lyu-Ming、Kobayashi Kensuke、Arisawa Mitsuhiro、Saito Susumu、Naka Hiroshi
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 21 ページ: 341～344
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.8b03271
  • 査読あり
• [学会発表] Recyclable, Low-Leaching, and Ligand-Free Suzuki-Miyaura Coupling Carbon-Nitrogen Bond Formation Using Iron(0) Nanoparticles (2019)
  • 著者名/発表者名: 有澤光弘
  • 学会等名: 国立台湾交通大学特別講演会
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] "Ligand-free Suzuki-Miayaura Coupling of Aryl Chloride Using Metal-Nanoparticle Catalyst Under Continuous Microwave Irradiation ; Effect of Coexisting Meta (2019)
  • 著者名/発表者名: Yamada, M.; Shio, Y.; Akiyama, T.; Ohki, Y.; Takahashi, N.; Honma, T.; Murai, K.; Arisawa, M.
  • 学会等名: the 18th Asian Chemical Congress (18th ACC)
  • 国際学会
• [学会発表] Ligand-Free Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Chloride Using a Continuous Irradiation Type Microwave and Metal Nanoparticle Catalyst: Effect of a Coexisting Metal (2019)
  • 著者名/発表者名: Yamada, M.; Shio, Y.; Akiyama, T.; Ohki, Y.; Takahashi, N.; Honma, T.; Murai, K.; Arisawa, M.
  • 学会等名: 4th International Symposium on Precisely Designed Catalysts with Customized Scaffolding
  • 国際学会
• [学会発表] Recyclable, Low-Leaching, and Ligand-Free Suzuki-Miyaura Coupling Carbon-Nitrogen Bond Formation Using Iron(0) Nanoparticles (2019)
  • 著者名/発表者名: Arisawa, M.
  • 学会等名: 4th International Symposium on Precisely Designed Catalysts with Customized Scaffolding
  • 招待講演
• [学会発表] Pd-Catalyzed Migratory Cycloisomerization of N-Allyl-o-allenylaniline Derivatives (2019)
  • 著者名/発表者名: Hirabayashi, S.; Ii, Y.; Yoshioka, S.; Aoyama, H.; Mura, K.; Fujioka, H.; Arisawa, M.
  • 学会等名: 27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
  • 国際学会
• [学会発表] Iron(0) Nanoparticle-catalyzed Ligand-free C-C/C-N Bond Forming Tandem Reaction (2019)
  • 著者名/発表者名: Akiyama, T.; Honma, T.; Murai, K.; Tsurugi, H.; Mashima, K.; Sato, Y.; Arisawa, M.
  • 学会等名: 27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
  • 国際学会
• [学会発表] Ligand-free Suzuki-Miyaura Coupling of Chlorinated Heterocycles using Continuously Irradiating Microwave and Glass-Supported Palladium Nanoparticle Catalyst (2019)
  • 著者名/発表者名: Yamada, M.; Shio, Y.; Akiyama, T.; Takahashi, N.; Ohki, Y.; Honma, T.; Murai, K.; Arisawa, M.
  • 学会等名: 27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
  • 国際学会
• [学会発表] Nickel Nanoparticle-catalyzed Ligand-free C(sp2)-C(sp3) Kumada Coupling (2019)
  • 著者名/発表者名: Shio, Y.; Akiyama, T.; Honma, T.; Murai, K.; Sato, Y.; Arisawa, M.
  • 学会等名: 27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
  • 国際学会
• [学会発表] Ligand-Free Kumada Coupling Catalyzed by Iron(II) Nanoparticle (2019)
  • 著者名/発表者名: Wada, Y.; Akiyama, T.; Honma, T.; Tamenori, Y.; Fujioka, H.; Sato, Y.; Arisawa, M.
  • 学会等名: 4th International Symposium on Process Chemistry (ISPC 2019)
  • 国際学会
• [学会発表] Metathesis Reaction of Aryldimethylpropenylsilane (2019)
  • 著者名/発表者名: Yoshioka, S.; Suzuki, T.; Murai, K.; Arisawa, M.
  • 学会等名: 20th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
  • 国際学会
• [学会発表] Iron(0) Nanoparticle-Catalyzed Ligand-Free One-Pot C-C/C-N Bond Forming Tandem Reaction (2019)
  • 著者名/発表者名: Akiyama, T.; Honma, T.; Tamenori, Y.; Murai, K.; Tsurugi, H.; Mashima, K.; Fujioka, H.; Sato, Y.; Arisawa, M.
  • 学会等名: 20th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
  • 国際学会
• [学会発表] Ligand-free Suzuki-Miayaura Coupling of Aryl Chloride using Metal-Nanoparticle catalyst under Continuous Microwave Irradiation ; effect of coexisting metal (2019)
  • 著者名/発表者名: Yamada, M.; Akiyama, T.; Ohki, Y.; Takahashi, N.; Honma, T.; Murai, K.; Arisawa, M.
  • 学会等名: 20th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
  • 国際学会
• [学会発表] Iron (0) Nanoparticle-catalyzed Ligand-free One- pot C-C/C-N Bond Forming Reaction (2019)
  • 著者名/発表者名: Akiyama, T.; Honma, T.; Tamenori, Y.; Murai, K.; Tsurugi, H.; Mashima, K.; Fujioka, H.; Sato, Y.; Arisawa, M.
  • 学会等名: THE 47th NAITO CONFERENCE ON C-H Bond Activation and Transformation
  • 国際学会
• [学会発表] Ni-Catalyzed C-O Bond Cleavage of 3-Phenoxy Acrylic Acid Derivatives and Subsequent Intramolecular C-C Bond Formation; Synthesis of 2,3- Disubstituted Benzofurans (2019)
  • 著者名/発表者名: Ohno, S.; Fujioka, H.; Arisawa, M.
  • 学会等名: THE 47th NAITO CONFERENCE ON C-H Bond Activation and Transformation
  • 国際学会
• [学会発表] Iron(0) nanoparticle-catalyzed ligand-free C- C/C-N bond forming tandem reaction (2019)
  • 著者名/発表者名: Akiyama, T.; Honma, T.; Tsuruta, K.; Tamenori, Y.; Ueda, Y.; Tsurugi, H.; Murai, K.; Ohno, S.; Mashima, K.; Fujioka, H.; Sato, Y.; Arisawa, M.
  • 学会等名: ACS National Meeting Spring 2019
  • 国際学会
• [学会発表] Ni-catalyzed C-O bond cleavage of 3- phenoxy acrylic acid derivatives and subsequent intramolecular C-C bond formation to give benzofurans (2019)
  • 著者名/発表者名: Ohno, S.; Mura, K.; Fujioka, H.; Arisawa, M.
  • 学会等名: ACS National Meeting Spring 2019
  • 国際学会
• [学会発表] 連続照射型マイクロ波を用いた塩化アリールのリガンドフリー鈴木－宮浦カップリング反応 (2019)
  • 著者名/発表者名: 山田真希人，秋山敏毅，大木裕太，高橋直行，村井健一，藤岡弘道，有澤光弘
  • 学会等名: 第17回次世代を担う有機化学シンポジウム
• [学会発表] Synthesis and fluorescent properties of 5-phenylisoindolo- [2,1-a]quinoline dyes (2019)
  • 著者名/発表者名: "Avena Ramon, 川嶋裕介、鈴木健之、村井健一 大友康平、石井宏和、高木達也、根本知己、有澤光弘"
  • 学会等名: 第39回有機合成若手セミナー
• [学会発表] 超原子価ヨウ素試薬を用いる第二級アミンの酸化的転位反応 (2019)
  • 著者名/発表者名: 三好諒, 小林哲也, 藤岡弘道, 有澤光弘, 村井健一
  • 学会等名: 第39回有機合成若手セミナー
• [学会発表] Ni-Catalyzed C-O Bond Cleavage of 3-Phenoxy Acrylic Acid Derivativesand Subsequent Intramolecular C-C Bond Formation to Give Benzofurans (2019)
  • 著者名/発表者名: 大野祥平, 仇稼イ, 宮崎玲, 村井健一, 長谷川淳也, 有澤光弘
  • 学会等名: 第66回有機金属化学討論会
• [学会発表] Metathesis reaction of aryldimethylpropenylsilane (2019)
  • 著者名/発表者名: Shohei Yoshioka, Takeyuki Suzuki, Kenichi Murai, Mitsuhiro Arisawa
  • 学会等名: 第66回有機金属化学討論会
• [学会発表] スプライシング阻害剤FR901464 誘導体の合成と活性評価研究 (2019)
  • 著者名/発表者名: 吉川祐介, 石橋亜衣里, 二村圭祐, 村井健一, 金田安史, 有澤光弘
  • 学会等名: 第69回日本薬学会関西支部総会・大会
• [学会発表] AmphidinolideC の合成研究―ホスホニウム塩中間体を用いた光学活性テトラヒドロフラン環の構築― (2019)
  • 著者名/発表者名: 森田健太, 村井健一, 有澤光弘, 藤岡弘道
  • 学会等名: 第69回日本薬学会関西支部総会・大会
• [学会発表] Pd触媒を用いたN-Allenyl-o-allenylaniline誘導体の転位型環化異性化反応の開発；2-アルキルインドールの合成 (2019)
  • 著者名/発表者名: 平林怜，井康弘，吉岡祥平，青山浩，村井健一，藤岡弘道，有澤光弘
  • 学会等名: 第45回反応と合成の進歩シンポジウム
• [学会発表] 0価鉄ナノ粒子触媒の創製とリガンドフリーワンポット炭素－炭素/炭素－窒素結合形成反応の開発 (2019)
  • 著者名/発表者名: 秋山敏毅，本間徹生，村井健一，劒隼人，真島和志，佐藤美洋，有澤光弘
  • 学会等名: 第45回反応と合成の進歩シンポジウム
• [学会発表] 前立腺がん増殖抑制活性を有する天然有機化合物の探索とその誘導体合成 (2019)
  • 著者名/発表者名: 吉川祐介, 石橋亜衣里, 村井健一, 藤岡弘道, 金田安史, 二村圭祐, 有澤光弘
  • 学会等名: 第37回メディシナルケミストリーシンポジウム
• [学会発表] Design and Synthesis of Derivatives of Spliceostatin A and Their Biological Evaluation toward Prostate Cancer Treatment (2019)
  • 著者名/発表者名: Yusuke Yoshikawa, Airi Ishibashi, Kenichi Murai, Hiromichi Fujioka, Yasufumi Kaneda, Keisuke Nimura, Mitsuhiro Arisawa
  • 学会等名: 日本化学会 第100春季年会 (2020)
• [学会発表] 不活性シクロプロパンの開環を伴う1,3‐アリールボレーションの開発 (2019)
  • 著者名/発表者名: 窪木勇一, 有澤光弘, 村井健一
  • 学会等名: 日本薬学会第140年会
• [学会発表] Ansellone Aの合成研究 (2019)
  • 著者名/発表者名: 柳原瑞士, 有澤光弘, 村井健一
  • 学会等名: 日本薬学会第140年会
• [学会発表] 光学活性cis-3,4-二置換ピぺリジンの合成 ;(+)-シンコナミノンの合成研究 (2019)
  • 著者名/発表者名: 及部 奈緒子, 青山 浩, 村井 健一, 藤岡 弘道, 有澤 光弘
  • 学会等名: 日本薬学会第140年会
• [学会発表] Thermal [2+2]-cyloaddition between silyl alkynes and allenyl phenols followed by nucleophilic addition of water for the synthesis of arylcyclobutenals (2019)
  • 著者名/発表者名: Shohei Ohno, Ramon Francisco Avena, Hiroshi Aoyama, Hiromichi Fujioka, Mitsuhiro Arisawa
  • 学会等名: 日本薬学会第140年会