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2018 年度 実績報告書

ドナーアクセプター連結型中分子による生物機能/光機能分子創出

公募研究

研究領域反応集積化が導く中分子戦略:高次生物機能分子の創製
研究課題/領域番号 18H04376
研究機関北海道大学

研究代表者

鈴木 孝紀  北海道大学, 理学研究院, 教授 (70202132)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2020-03-31
キーワード中分子 / 酸化還元 / ヘテロ環 / 近赤外吸収
研究実績の概要

有機酸化還元系は、生体電子伝達系への関与(除草剤パラコート)やDNAインターカレーション能(アントラキノン系抗がん剤)などの特性により、医農薬分野で活躍する生物機能分子として高いポテンシャルを持つ化合物群である。π電子系化合物を利用した分子創薬に於いては、新規な低分子酸化還元系分子骨格の開発ばかりでなく、その骨格の連結(中分子化)による酸化還元機能/生物活性の調節と複合化が有効なアプローチであると考えた。このような複数サイトの連結型中分子は、電子授受以外の外部刺激(溶媒極性、光照射)によっても分子特性の変調が可能なため、モノマーには無い特異な制御性を持つ。また、ドナーとアクセプターの組み合わせなど、電子的特性が大きく異なる骨格の連結では、中分子内電荷移動/電子移動を通して新たな生物機能が期待できる。
本年度は、上記の研究目的にそった検討を進める一方、合わせて、京都大学 大野浩章教授とインドロカルバゾール類の合成と特性開発について、また、信州大学 大神田淳子教授とヘテロ縮環型キノンの生理活性について、京都大学 永木愛一郎准教授とのフローリアクターによる非対称ジオール合成について、それぞれ領域内共同研究を行い、それらについて共著論文発表を行った。さらに、アクセプターであるパーフルオロフェニル基を持つある種のジカチオンが、電荷移動的な近赤外吸収体を持つために、生体内での酸化還元応答や光化学療法へ利用できると考え、初期の計画と合わせ、近赤外の吸収体を持つ色素を利用したin vitroおよび in vivoでの検討を共同研究により行った。有機エレクトロクロミズム系とナノカプセルに共存する近赤外発光性ポリマーとのFRETを鍵としたセンシングは前例のないものであり、今後殺ガン細胞特性への展開が期待される。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

おおむね順調に進展している

今後の研究の推進方策

最終年度は、領域内の多くのグループとの共同研究を進め、その成果をより多くの論文発表という形にする。

  • 研究成果

    (22件)

すべて 2019 2018 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (19件) (うち国際共著 1件、 査読あり 19件) 学会発表 (2件) (うち招待講演 2件)

  • [国際共同研究] Nanjing University(中国)

    • 国名
      中国
    • 外国機関名
      Nanjing University
  • [雑誌論文] Dual dynamic chirality generated in the assembly of three achiral rods through the three-fold twisting of a macrocycle2019

    • 著者名/発表者名
      Katoono Ryo、Sakamoto Kazuki、Suzuki Takanori
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 55 ページ: 5503~5506

    • DOI

      10.1039/C9CC02226K

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral diversification through the assembly of achiral phenylacetylene macrocycles with a two-fold bridge2019

    • 著者名/発表者名
      Katoono Ryo、Kusaka Keiichi、Saito Yuki、Sakamoto Kazuki、Suzuki Takanori
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 10 ページ: 4782~4791

    • DOI

      10.1039/C9SC00972H

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of the cyclohexene segment of portimine2019

    • 著者名/発表者名
      Saito Takafumi、Fujiwara Kenshu、Kondo Yoshihiko、Akiba Uichi、Suzuki Takanori
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 60 ページ: 386~389

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.12.063

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Novel Condensed Heterocyclic Quinone with a Dibezofuranobisthiadiazole Skeleton.2019

    • 著者名/発表者名
      K. Sugawara, W. Nojo, Y. Ishigaki, J. Ohkanda, T. Suzuki
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: - ページ: -

    • DOI

      10.3987/COM-19-S(F)7

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Two-way Chromic Systems Based on Tetraarylanthraquinodimethanes: Electrochromism in Solution and Mechanofluorochromism in a Solid State.2019

    • 著者名/発表者名
      Y. Ishigaki, K. Sugawara, M. Yoshida, M. Kato, T. Suzuki
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn。

      巻: - ページ: -

    • DOI

      10.1246/bcsj.20190094

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total synthesis of kehokorins A and B2019

    • 著者名/発表者名
      Fujiwara Kenshu、Motousu Ryosuke、Sato Daisuke、Kondo Yoshihiko、Akiba Uichi、Suzuki Takanori、Tokiwano Tetsuo
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 60 ページ: 1299~1301

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.04.011

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective Formation of a Mixed‐valence State from Linearly‐bridged Oligo(aromatic diamines): Drastic Structural Change into a Folded Columnar Stack for Half‐filled Polycations**2019

    • 著者名/発表者名
      Nojo Wataru、Ishigaki Yusuke、Takeda Takashi、Akutagawa Tomoyuki、Suzuki Takanori
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: - ページ: -

    • DOI

      10.1002/chem.201901272

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct synthesis of aryl-annulated [c]carbazoles by gold(i)-catalysed cascade reaction of azide-diynes and arenes2018

    • 著者名/発表者名
      Kawada Yuiki、Ohmura Shunsuke、Kobayashi Misaki、Nojo Wataru、Kondo Masaki、Matsuda Yuka、Matsuoka Junpei、Inuki Shinsuke、Oishi Shinya、Wang Chao、Saito Tatsuo、Uchiyama Masanobu、Suzuki Takanori、Ohno Hiroaki
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 9 ページ: 8416~8425

    • DOI

      10.1039/C8SC03525C

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Engineering of Electrochromic Materials as Activatable Probes for Molecular Imaging and Photodynamic Therapy2018

    • 著者名/発表者名
      Wu Luyan、Sun Yidan、Sugimoto Keisuke、Luo Zhiliang、Ishigaki Yusuke、Pu Kanyi、Suzuki Takanori、Chen Hong-Yuan、Ye Deju
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 140 ページ: 16340~16352

    • DOI

      10.1021/jacs.8b10176

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Expandability of a long C-O bond by a scissor effect in acenaphthofuran2018

    • 著者名/発表者名
      Uchimura Yasuto、Shimajiri Takuya、Ishigaki Yusuke、Katoono Ryo、Suzuki Takanori
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 54 ページ: 10300~10303

    • DOI

      10.1039/C8CC05998E

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Molecular Wires with Controllable π-Delocalization Incorporating Redox-Triggered π-Conjugated Switching Units2018

    • 著者名/発表者名
      Nojo Wataru、Tamaoki Hitomi、Ishigaki Yusuke、Katoono Ryo、Fujiwara Kenshu、Fukushima Takanori、Suzuki Takanori
    • 雑誌名

      ChemPlusChem

      巻: ー ページ: ー

    • DOI

      10.1002/cplu.201800341

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Transmission of Point Chirality to Axial Chirality for Strong Circular Dichroism in Triarylmethylium-o,o-dimers2018

    • 著者名/発表者名
      Suzuki Takanori、Ishigaki Yusuke、Iwai Tomohiro、Hayashi Yuki、Nagaki Aiichiro、Katoono Ryo、Fujiwara Kenshu、Yoshida Jun-ichi
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 29 ページ: 2147~2154

    • DOI

      10.1055/s-0037-1610190

    • 査読あり
  • [雑誌論文] An improved synthesis of the C42-C52 segment of ciguatoxin 3C2018

    • 著者名/発表者名
      Saito Takafumi、Fujiwara Kenshu、Sano Yusuke、Sato Takuto、Kondo Yoshihiko、Akiba Uichi、Ishigaki Yusuke、Katoono Ryo、Suzuki Takanori
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 59 ページ: 1372~1376

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.02.052

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Double bond formation based on nitroaldol reaction and radical elimination: A prototype segment connection method for the total synthesis of nigricanoside A dimethyl ester2018

    • 著者名/発表者名
      Tsunoda Takayuki、Fujiwara Kenshu、Okamoto Satoshi、Kondo Yoshihiko、Akiba Uichi、Ishigaki Yusuke、Katoono Ryo、Suzuki Takanori
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 59 ページ: 1846~1850

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.03.091

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Narrower HOMO-LUMO gap attained by conformational switching through peripheral polyarylation in 1,4,5,8-tetraaza-9,10-anthraquinodimethanes2018

    • 著者名/発表者名
      Suzuki Takanori、Ishigaki Yusuke、Sugawara Kazuma、Umezawa Yu、Katoono Ryo、Shimoyama Atsushi、Manabe Yoshiyuki、Fukase Koichi、Fukushima Takanori
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 74 ページ: 2239~2244

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.03.041

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enhanced circular dichroism at elevated temperatures through complexation-induced transformation of a three-layer cyclophane with dualistic dynamic helicity2018

    • 著者名/発表者名
      Katoono Ryo、Obara Yudai、Fujiwara Kenshu、Suzuki Takanori
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 9 ページ: 2222~2229

    • DOI

      10.1039/C7SC05242A

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Supramolecular chiroptical switching of helical-sense preferences through the two-way intramolecular transmission of a single chiral source2018

    • 著者名/発表者名
      Katoono Ryo、Kusaka Keiichi、Tanaka Yuki、Fujiwara Kenshu、Suzuki Takanori
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 16 ページ: 1167~1171

    • DOI

      10.1039/C7OB03057F

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Longest C-C Single Bond among Neutral Hydrocarbons with a Bond Length beyond 1.80A2018

    • 著者名/発表者名
      Ishigaki Yusuke、Shimajiri Takuya、Takeda Takashi、Katoono Ryo、Suzuki Takanori
    • 雑誌名

      Chem

      巻: 4 ページ: 795~806

    • DOI

      10.1016/j.chempr.2018.01.011

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dynamic or undynamic chirality generated by helical arrangement of a shape-persistent ring and rod doubly bridged in a molecule2018

    • 著者名/発表者名
      Katoono Ryo、Obara Yudai、Kusaka Keiichi、Suzuki Takanori
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 54 ページ: 735~738

    • DOI

      10.1039/C7CC09485J

    • 査読あり
  • [学会発表] Studies on Dynamic Redox Systems: Construction of Record-breaking Strained Compounds and Development of Unimolecular Memory2019

    • 著者名/発表者名
      鈴木孝紀
    • 学会等名
      第99回日本化学会春季年会(受賞講演)
    • 招待講演
  • [学会発表] 超結合:共有結合の限界を超えた化学2019

    • 著者名/発表者名
      鈴木孝紀
    • 学会等名
      第99回日本化学会春季年会(特別企画)
    • 招待講演

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公開日: 2019-12-27  

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