| 研究領域 | 反応集積化が導く中分子戦略：高次生物機能分子の創製 |
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| 研究課題/領域番号 |
18H04381
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| 研究機関 | 群馬大学 |
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研究代表者 |
網井 秀樹 群馬大学, 大学院理工学府, 教授 (00284084)
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| 研究期間 (年度) |
2018-04-01 – 2020-03-31
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| キーワード | 反応集積化 / フッ素 / カルボアニオン / ラジカル / フローマイクロリアクター / 中分子 / フルオロアルキル化 |
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| 研究実績の概要 |
有機フッ素化合物は，フッ素原子が醸し出す特異な性質により，医薬・農薬，並びに液晶等の機能性材料として注目を浴びている。トリフルオロメチル基などの含フッ素官能基の有機化合物への導入は，有機フッ素化合物合成における基幹技術である。特に，「求核的，およびラジカル的含フッ素官能基導入反応」は，合成化学的に汎用性が高いため，多岐に渡るフッ素化合物の合成に対し強力な手法である。一般的に，α位にフッ素を有するカルバニオン種は，発生が困難であり，不安定である。フッ素系中分子化合物の新しい合成法の開発を目指して，含フッ素カルボアニオン種，ラジカル種の反応を開発する．シリル基によって安定化された含フッ素カルボアニオンの発生とその反応を研究している。さらに，シリル基をフッ化物イオンで活性化して求電子剤との反応を検討した結果，フルオロメチルベンゼンのベンジル位に種々の置換基を導入することが可能となった。
集積型精密反応制御法を活用して，β-位にフッ素を有するカルバニオン種の非破壊的的発生と，求電子剤の適用範囲拡張を目指した。その結果，アクリル酸エステルとの1,4-付加反応を見いだした。
部分フッ素化リン脂質骨格を有する中分子化合物の選択的合成を目指し，マイクロフロー法による高効率的ラジカル付加反応を研究している。特に，フッ素化リン脂質分子の側鎖部分の多様化を目指し，反応点を２個有するジヨードペルフルオロアルキルを用いて，アルケンのペルフルオロアルキル化の反応制御を検討している。
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| 現在までの達成度 (区分) |
現在までの達成度 (区分)
2: おおむね順調に進展している
理由
求核的フルオロアルキル化反応で，反応集積化による新しい知見が得られた。これらは，フルオロアルキル基の非破壊的導入法の一種であるため，本研究目的に沿って研究が進んでいる。
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| 今後の研究の推進方策 |
反応点を２個有するジヨードペルフルオロアルキルを用いて，アルケンのラジカル的ペルフルオロアルキル化の化学選択性をさらに向上させたい。
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