| 研究領域 | 反応集積化が導く中分子戦略：高次生物機能分子の創製 |
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| 研究課題/領域番号 |
18H04399
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| 研究機関 | 名古屋大学 |
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研究代表者 |
横島 聡 名古屋大学, 創薬科学研究科, 教授 (10376593)
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| 研究期間 (年度) |
2018-04-01 – 2020-03-31
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| キーワード | 中分子 / アルカロイド / 大員環 / 多環式化合物 |
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| 研究実績の概要 |
ハリクロニンAの合成研究：これまで確立してきた、安息香酸を原料として用い、立体選択的アルキル化および分子内シクロプロパン化反応を鍵工程とした合成経路を用いて、十分量の基質の合成を行い、アザビシクロ[3.3.1]ノナン骨格および大員環の構築について検討を行った。基質に複数存在する酸素官能基を適切に区別しながら、窒素原子上に大員環形成の足がかりとなる炭素鎖をもつアミド結合の形成を行い、数段階の官能基変換を経てアザビシクロ[3.3.1]ノナン骨格の構築を行った。さらに第一級アルコール部位を酸化することで、アルデヒドを有する化合物を得た。アルデヒドα位の酸化を経て二重結合の導入を行い、さらに大員環構築の足がかりとなるアリル基の導入を行った。デンサニンBの合成研究：これまでに確立した方法、すなわちジブロモシクロプロパンの開裂による環拡大反応、2-ニトロベンゼンスルホンアミド部位とアルコール部位との分子内置換反応、およびエノンに対する共役付加反応を用いた第四級炭素を含むビシクロ骨格の構築を経る合成経路を更に改良し、十分量の基質の合成を行える合成経路を確立することに成功した。アシル基を介して結合させたアルデヒド等価体と窒素原子を用いた分子内Mannich反応を基盤とする含窒素五員環の構築は、望みとする化合物を得ることはできなかったが、ケトンα位のアシル化を経由する方法により、含窒素五員環をもつ化合物の合成を行うことに成功した。
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| 現在までの達成度 (区分) |
現在までの達成度 (区分)
2: おおむね順調に進展している
理由
これまでに得られている知見を活用し、さらなる環構造の構築に成功し、合成経路確立に向けて前進が見られた。
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| 今後の研究の推進方策 |
これまで得られた知見を活用し、さらなる環構造の構築、官能基の変換を進めることで、合成経路の確立を目指す。
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