| 研究実績の概要 |
ユキヤナギのアレロケミカルの活性本体であるシス桂皮酸に弱い重力屈性阻害作用が見られたことから、シス桂皮酸誘導体合成化合物ライブラリーからいくつか幼根伸長阻害活性が低いものを選び出し、レタス幼根に対する重力屈性阻害試験に付したところ、（2Z,4E）フェニルプロパジエン酸で選択的な重力屈性阻害効果が見られた。本化合物はベンズアルデヒドに対してホーナーエモンズ反応の安藤変法を適用することで容易に合成することができた。この化合物に対して、２位および４位の立体異性体を各種合成し、さらにアルキルおよびアルキニル誘導体、カルボン酸部位にエステル、アミド、アルコールなどを置換した誘導体、またフェニル基に代えてアルキル基を導入した誘導体を有機合成し、レタス幼根の重力屈性阻害試験による構造活性相関研究を行い、２Z,４Eの立体化学が重要であること、カルボン酸とフェニル基が必須であることを明らかにした。なお、一部のエステルでも活性を保持した。これさらに活性を強める構造要素を有機合成により探索したところ、３位にアルキニル基を導入すると劇的に活性が向上することを見出した。
一方、シス桂皮酸のメタ位に置換基を導入した化合物に化成が強まる傾向が見られたので、いくつかの誘導体を合成し重力屈性阻害試験に付したところ、３－フェニルシス桂皮酸も極めて強いレタス幼根に対する重力屈性阻害効果を示すことを見出した。この化合物のベンゼン環上の置換誘導体を様々合成し、その結果、末端フェニル基のメタ位及びパラ位に置換基を導入しても活性が損なわれないことを見出した。以上の成果により化合物の作用機序解明のための分子プローブの合成指針が定まった。
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