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2019 年度 実績報告書

特異な化学構造をもつ海洋産リポペプチドの生合成機構解明に基づく人工誘導体生産

公募研究

研究領域生物合成系の再設計による複雑骨格機能分子の革新的創成科学
研究課題/領域番号 19H04662
研究機関慶應義塾大学

研究代表者

末永 聖武  慶應義塾大学, 理工学部(矢上), 教授 (60273215)

研究期間 (年度) 2019-06-28 – 2021-03-31
キーワードミンナミドA / リポペプチド / 繰り返し構造 / 生合成遺伝子 / 化学合成
研究実績の概要

ミンナミドAを産生する海洋シアノバクテリアOkeania hirsutaの実験室における培養やゲノム抽出を検討するために必要なシアノバクテリアを採集するべく、本年度も沖縄県水納島へ出かけ採集を試みたが、目的のシアノバクテリアを見つけることができなかった。そこで、さらに範囲を広げて各所で試料採集を行なった結果、目的のOkeania hirsutaのサンプルを入手することができた。ミンナミドAを産生していることも確認できたため、そのゲノムDNAを抽出した。通常の方法では鞘の除去や大量に含まれる多糖類の除去が難しく、純度の良いゲノムDNAを得ることに苦労している。検討の結果、遠心分離操作や界面活性剤による処理を複数回行うことで、ゲノムDNAの純度を上げることができた。さらに精製条件を検討し、純度の良いゲノムDNAが得られ次第、次世代シークエンサーによる配列解析を実施する。
また、上記の新たに採集できたOkeania hirsutaの抽出物を分離・精製したところ、ミンナミドAの新たな類縁物質を複数単離することができた。現在、立体化学の決定を行なっている。
さらに、ミンナミドAの化学合成研究を進めている。共役ケトンの立体選択的1,2還元により生成するアリル位水酸基を利用して、3置換オレフィンのカチオン性錯体触媒を用いる立体選択的水素化により、ミンナミドAの脂肪酸部に含まれる特徴的な繰り返しを構築する手法を確立した。現在、この手法により脂肪酸部の合成を進めている。ペプチド部の異常アミノ酸の合成法を確立し、縮合を進めており、フラグメントカップリングにより収束的に合成する経路を検討している。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

3: やや遅れている

理由

ミンナミドAを産生する海洋シアノバクテリアOkeania hirsutaの入手に時間がかかったため、研究がやや遅れている。

今後の研究の推進方策

ゲノムDNAの精製方法は、ほぼ確立した。基本的にはその手法にしたがって、さらに改良を加えつつ精製を進め、純度の良いゲノムDNAが得られ次第、次世代シークエンサーによる配列解析を実施する。ミンナミドAを産生する海洋シアノバクテリアOkeania hirsutaを新たに採集することは当分の間、困難と予想されるため、採集場所に行くことが可能な地元の研究者へ協力いただくことも検討したい。4月7日からキャンパスが閉鎖されたため、キャンパス内での研究活動再開までは、文献調査などを進める。

  • 研究成果

    (7件)

すべて 2020 2019 その他

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (5件) (うち招待講演 1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Ikoamide, an Antimalarial Lipopeptide from an Okeania sp. Marine Cyanobacterium2020

    • 著者名/発表者名
      Iwasaki Keitaro、Iwasaki Arihiro、Sumimoto Shimpei、Matsubara Teruhiko、Sato Toshinori、Nozaki Tomoyoshi、Saito-Nakano Yumiko、Suenaga Kiyotake
    • 雑誌名

      Journal of Natural Products

      巻: 83 ページ: 481~488

    • DOI

      https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.9b01147

    • 査読あり
  • [学会発表] 海洋シアノバクテリア由来の生物活性物質2020

    • 著者名/発表者名
      末永聖武、岩﨑有紘、森田真布、佐藤英祐、照屋俊明、大野修
    • 学会等名
      農芸化学会2020年度大会、九州大学伊都キャンパス、シンポジウム「農芸化学会シアノバクテリアと未来を描く」
    • 招待講演
  • [学会発表] 海洋産リポペプチドMinnamide A脂肪酸部分の合成研究12020

    • 著者名/発表者名
      岸本勇志・小林正幸・佐藤理央・岩﨑有紘・末永聖武
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会(東京理科大学野田キャンパス)
  • [学会発表] 海洋産リポペプチドMinnamide A脂肪酸部分の合成研究22020

    • 著者名/発表者名
      小林正幸・佐藤理央・岸本勇志・岩﨑有紘・末永聖武
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会(東京理科大学野田キャンパス)
  • [学会発表] 海洋産リポペプチドMinnamide Aペプチド部分の合成研究2020

    • 著者名/発表者名
      佐藤理央・小林正幸・岸本勇志・岩﨑有紘・末永聖武
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会(東京理科大学野田キャンパス)
  • [学会発表] 海洋シアノバクテリア由来鎖状リポペプチドMinnamide Aの単離、構造決定および生物活性2019

    • 著者名/発表者名
      澄本慎平、小林正幸、佐藤理央、四宮誠一、岩﨑有紘、須田彰一郎、照屋俊明、犬塚俊康、大野修、末永聖武
    • 学会等名
      日本ケミカルバイオロジー学会第14回年会(ウインクあいち)
  • [備考] 研究室web

    • URL

      http://user.keio.ac.jp/~suenaga/

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公開日: 2021-01-27  

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