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天然物については、対象の海洋動物アメフラシ の採集量の最近の減少とコロナ感染状況により、十分な量を確保できなかった。そこで、化学合成によるアナログ供給に注力した。
合成による試料供給については、すでにアプリロニンAの全合成経路を確立してはいるが、選択性、効率の点で不十分な点が含まれている。そこで、これまでの研究で判明している天然物と同様の生物活性を持ちながら、合成工程の大幅な削減が期待できるハイブリット・アナログに基づき、さらに効率的なアナログを設計し、合成を目指した。
すでに合成法を確立しているアプリロニンA-スウィンホライドAのハイブリッド・アナログから、生物活性に不要な官能基を除くことにより、合成が簡略化できるアナログを設計した。このアナログを３つのセグメントに分けて合成し、クロスメタセシス、山口エステル化、Pdカップリングにより連結と環化を行い、目的のアナログを合成した。この合成経路では、セグメントの官能基が適切に準備されているために、各セグメントをそれぞれ16段階、6段階、11段階で合成したのち、わずか3段階で３セグメントの連結と環化を行うことができた。
また、アプリロニンAと類似の構造を持ち、強いアクチン脱重合活性を示すサイトファイシン類について、そのマクロラクトン部の活性を確認するために、合成を行なった。C1-C15セグメントとC16-C21セグメントをそれぞれ合成したのちに、右田-Stilleカップリングで連結し、不斉エポキシ化などの官能基変換を行い、重要合成中間体である環化前駆体を合成した。
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