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2010 年度 実績報告書

集積化チップを用いた有機光反応の革新的手法の開拓

公募研究

研究領域反応集積化の合成化学 革新的手法の開拓と有機物質創成への展開
研究課題/領域番号 22106532
研究機関奈良先端科学技術大学院大学

研究代表者

垣内 喜代三  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 教授 (60152592)

キーワードマイクロリアクター / 有機光反応 / 偏光分析センサ / リアルタイム計測 / 不斉[2+2]光付加環反応 / ジアステレオ選択性 / エナンチオ選択性 / フロー光反応
研究概要

有機光反応に適した集積化マイクロフローセンサチップを設計・構築し、その特長を活かした光反応の革新的手法の開拓を目的に、今年度は、まず、すでに見出している高ジアステレオ選択的[2+2]光付加環化反応の不斉発現のメカニズムを明らかにするとともに、エナンチオ選択的[2+2]光反応も含めて他の新しい不斉有機光反応の創出をはかった。さらに光反応用マイクロリアクターを用いて、メントール補助基を有するシクロヘキセノンとオレフィンとのジアステレオ選択的[2+2]光反応を行い、反応効率だけでなく選択性も、通常の反応管を用いた光反応に比較して、向上することを見出した。マイクロチューブを光源に巻きつけたフローシステムでは、エチレンと基質とのプラグフローよるジアステレオ選択的[2+2]光反応を行い、反応時間が極めて短縮されることを明らかにした。このフロー系でのジアステレオ選択的[2+2]光反応で得られる光学活性生成物の旋光度をリアルタイムで測定するために、高精度で偏光分析が可能なオンチップCMOSイメージセンサを設計・試作した。さらにフロー系での測定可能なシステムを構築した。予備実験として、濃度の異なる光学活性化合物(スクロースやメントール)の光学純度を変えた溶液をフローさせて旋光度のリアルタイム計測を行った結果、濃度の違いに応じて旋光度が直線的に変化し、一定の光学純度では、旋光度も一定値を示すことを明らかにした。

  • 研究成果

    (15件)

すべて 2011 2010

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (12件)

  • [雑誌論文] 標準プロセスによる偏光分析CMOSイメージセンサの機能向上2011

    • 著者名/発表者名
      徳田崇
    • 雑誌名

      映像情報メディア学会誌

      巻: 65 ページ: 367-371

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diastereodifferentiating [2+2] Photocycloaddition of Ethylene to Aryl-menthyl Cyclohexenonoates : Stacking-Driven Enhancement of the Product Diastereoselectivity Which Is Correlated with the Reactant Ellipticity2010

    • 著者名/発表者名
      堤健
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J

      巻: 16 ページ: 7488-7455

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diastereoselective [2+2] Photocycloaddition of Chiral Cyclic Enone and Cyclopentene Using a Microflow Reactor System2010

    • 著者名/発表者名
      堤健
    • 雑誌名

      Chem.Lett.

      巻: 39 ページ: 828-829

    • 査読あり
  • [学会発表] マイクロリアクターを用いたジアステレオ選択的[2+2]光付加環化反応の検討2011

    • 著者名/発表者名
      会田森
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(神奈川県)(東日本大震災のため開催されていないが、学会として成立)
    • 年月日
      2011-03-28
  • [学会発表] 環状エノンとエチレンとのエナンチオ区別超分子不斉[2+2]光付加環化反応2011

    • 著者名/発表者名
      柳澤祐樹
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(神奈川県)(東日本大震災のため開催されていないが、学会として成立)
    • 年月日
      2011-03-27
  • [学会発表] マイクロフローシステムを用いたジアステレオ選択的[2+2]光付加環化反応のin situ観察による精密制御2011

    • 著者名/発表者名
      寺尾公維
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(神奈川県)(東日本大震災のため開催されていないが、学会として成立)
    • 年月日
      2011-03-27
  • [学会発表] 補溶媒効果を利用した超臨界二酸化炭素中における高選択的不斉光反応2011

    • 著者名/発表者名
      西山靖浩
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(神奈川県)(東日本大震災のため開催されていないが、学会として成立)
    • 年月日
      2011-03-26
  • [学会発表] μTAS搭載用偏光分析CMOSイメージセンサの機能向上2011

    • 著者名/発表者名
      松岡均
    • 学会等名
      平成23年電気学会全国大会
    • 発表場所
      大阪大学(大阪府)(東日本大震災のため開催されていないが、学会として成立)
    • 年月日
      2011-03-18
  • [学会発表] Diastereoselective [2+2] Photocycloaddition of Chiral Cyclic Enone and Cyclopentene Using a Microflow Reactor System2010

    • 著者名/発表者名
      寺尾公維
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      2010-12-18
  • [学会発表] Entrainer effects on photosensitized enantiodifferentiating cyclization and isomerization in supercritical carbon dioxide2010

    • 著者名/発表者名
      西山靖浩
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      2010-12-17
  • [学会発表] Precise Control of Diastereoselective [2+2] Photocycloaddition in the Microflow System with in situ Analysis2010

    • 著者名/発表者名
      寺尾公維
    • 学会等名
      GIST-NCTU-NAIST Joint Symposium 2010
    • 発表場所
      奈良先端科学技術大学院大学(奈良県)
    • 年月日
      2010-11-15
  • [学会発表] リアルタイム不斉計測に向けた偏光分析CMOSイメージセンサの開発2010

    • 著者名/発表者名
      藤岡侑司
    • 学会等名
      第71回応用物理学術講演会
    • 発表場所
      長崎大学(長崎県)
    • 年月日
      2010-09-16
  • [学会発表] 超臨界二酸化炭素中における不斉光増感反応へのエントレーナー効果2010

    • 著者名/発表者名
      西山靖浩
    • 学会等名
      2010光化学討論会
    • 発表場所
      千葉大学(千葉県)
    • 年月日
      2010-09-10
  • [学会発表] 環状エノンとエチレンとのエナンチオ区別超分子不斉[2+2]光付加環化反応2010

    • 著者名/発表者名
      柳澤祐樹
    • 学会等名
      2010光化学討論会
    • 発表場所
      千葉大学(千葉県)
    • 年月日
      2010-09-08
  • [学会発表] Polarization-analyzing CMOS image sensors with monolithically embedded wire grid structure2010

    • 著者名/発表者名
      徳田崇
    • 学会等名
      2010 CMOS Emerging and Technologies Workshop
    • 発表場所
      Whistler, Canada
    • 年月日
      2010-05-21

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公開日: 2012-07-19  

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