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本研究は、申請者がこれまでに展開してきた研究を基礎とし、申請者の開発した反応の中で特に同一時空間反応集積化および時間的反応集積化を用いた合成反応に着目してその反応を改良し、巨大環状ポリアレーンおよび巨大環状ヘテロポリアレーンを高効率的に合成することを目的としている。このような研究の目的を実現するために、平成23年度においも平成22年度と同様にLipshutz cuprateの電子移動酸化および環状反応を用いて比較的小さな鎖状オリゴアレーンおよび鎖状オリゴヘテロアレーンを同一時空間反応集積化または時間的反応集積化を用いて合成した。また、ベンザイン前駆体を中間体に経るテルフェニルの合成は、込み合った分子骨格を合成できるので、本研究でさらに多重置換体の合成に応用した。さらに、鎖状オリゴヘテロアレーンとしては、ジチエノフランおよびジチエノピロールの効率的合成を検討した。また、平成23年度には、Lipshutz cuprateの電子移動酸化を用いる巨大環状ポリアレーンおよび巨大環状ヘテロポリアレーンの合成も計画していたので、温和な反応と考えられるLipshutz cuprateの電子移動酸化条件で、新たに導入した官能基が反応を妨げるか否かを先ず調べ、目的とした巨大環状ポリアレーンおよび巨大環状ヘテロポリアレーンの合成に取り組んだ。その結果、幾つかの巨大環状分子が合成できたので、その構造・性質および機能の関係を調べた。特に、本研究では自己組織化によってナノ構造を形成する巨大環状分子を構築することが目的であるから、その特異な構造の解析と、機能材料としての有用性についても調べた。
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