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新しい物性や機能の宝庫であるπ共役系分子を精密かつ自在に得る新しい合成方法論を開拓するため、潜在的に高い反応性を持つ反応性分子の反応集積化による高次複合構造の選択的構築法の開発を検討した。はじめに、多点型の逐次活性化による高反応性コア分子の高効率時間的反応集積化として、複数のベンザイン発生部位を持つポリアラインをコアとする反応部位の選択的活性化と連続的官能基化を試みた。その結果、多環性芳香族を母核とするポリアラインの多重付加および多量化を駆使して、ポリシクロブタトリフェニレンをはじめとする、構造論的にも機能性の面からも興味深い新規π共役性分子を合成することができた。
さらに、伝播型の逐次活性化による高反応性分子の高効率時間的反応集積化を試みた。具体的には、同一分子内にベンザイン発生部位(ドナー)と親ベンザイン反応部位(アクセプター)とを有する置換イソベンゾフランを取り上げ、その可能性について調べた。すなわち、ドナー・アクセプター分子をベンザインアクセプターとして用いて、各種ベンザインとの反応を行った後、得られる環付加体をベンザインドナーとして利用し、新たに反応系に加えたドナー・アクセプター分子との反応を行ったところ、多環式構造を連続的に構築できることが分った。この反応操作は逐次繰り返しが可能であること、また、酸素架橋部位での官能基の導入も可能なことから、望みの縮環数と官能基をもつ"ポリアセンライブラリー"の構築が可能になるものと期待できる。
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