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ある発光分子について、溶液状態でその溶媒種に依存して発光色を変化させる現象をソルバトフルオロクロミズムと呼び、分子内電荷移動特性を有する蛍光体などでしばしば観測されるが、溶媒極性以外に応答するソルバトフルオロクロミズムは稀である。本研究では、励起状態分子内プロトン移動（Excited-State Intramolecular Proton Transfer: ESIPT）を示す 2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazole (HBO) 発光団に注目し、水中でもESIPTを高効率で示す誘導体を開発し、その吸収/発光特性を調査した。その過程で、当該誘導体が溶媒の水素結合供与性に応答するソルバトフルオロクロミズムを示すことを見出した。今回合成したHBO誘導体は、水素結合形成能のある溶媒中でもESIPT過程が阻害されず、ESIPT後の長波長発光を効率良く示した。水中における蛍光量子収率も0.22と過去の例よりも高いものであった。水素結合供与性溶媒に注目すると、溶媒の水素結合供与能の強さαとESIPT発光の極大波長に相関が確認された。この解釈として、溶媒のプロトンとHBO誘導体のフェノール側の酸素原子との間で水素結合が形成されることによりHOMOが強く安定化される機構が働くと仮定すると、αが大きいほど基底状態と励起状態の間のエネルギーが大きくなり、発光波長が短波長化する実験事実を説明できる。水素結合供与性に応答するソルバトフルオロクロミズム挙動は珍しく、新しい蛍光プローブのメカニズムとして重要であると考えられる。
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