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炭素－水素結合など不活性結合の直接的な官能基化は、原子効率、工程数の削減から理想的な合成変換であるが、望みの不活性結合を位置選択的に活性化するためには、反応部位に金属触媒を接近させる「配向基」が一般に用いられる。私は、「配向基」を単なる「活性化基」として用いるのではなく、生成物の付加価値を高め、その後の多彩な合成変換を可能にする「機能性基」として位置づけ触媒反応の開発を行った。
まず私は、カチオン性イリジウム触媒を用いることで、配向基（DG）を有するフェロセン化合物に対し、酸化的C-H結合開裂を起点とするアルキル化、アルケニル化を行った。その結果、2-pyridyl基を配向基を用いた場合、三置換、一方1-isoquinolyl基を用いた場合、二置換フェロセン化合物が選択的に得られた。
次にカチオン性イリジウム触媒を用いたアルケン類との反応により、インドールの2位選択的なアルキル化を達成した。さらに、窒素上の置換基（Ac基とBz基）と、触媒に用いるホスフィン配位子（SEGPHOSとSDP）の適切な組み合わせにより、直鎖型（linear）と分岐型（branched）アルキル化体の選択的な合成に成功した。複素環であるインドールは多くの生理活性化合物の母骨格あり、位置選択的な炭素鎖や官能基の導入法の開発が望まれている。3位は電子豊富でありFriedel-Crafts反応に対する活性部位であるが、2位のC-H結合の直接的なアルキル化の例は、本例が初めてである。
そして、新形式のC-H結合活性化を伴う反応として“ロールオーバー”を経る反応を目指し、3-アルキニル-2-アリールピリジンの反応を検討した。様々な遷移金属触媒の検討の結果、ロジウム触媒[Cp*RhCl2]2に触媒量の銅塩Cu(OAc)2を添加することで効率よく反応が進行し、4-アザフルオレン誘導体が得られた。
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