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複雑な構造を有する医薬分子やそのリード化合物の合成において、目的の反応を進行させるために、目的としない反応点や反応を阻害する官能基を保護基でマスクすることが古典的に確立された方法論である。保護基の使用により高い確実性をもって様々な化学変換を行うことが可能であるが、その反面、保護基の着脱に関わる煩雑な操作のために合成効率が著しく低下する場合も多い。この保護基使用の問題克服を目指して、触媒創成の面から取り組んだ。保護基フリーの触媒的医薬分子合成を達成するための初期課題は、（1）水酸基やアミノ基といった極性官能基の共存下でも失活しない活性種の発生と、（2）複数の反応点を持つ基質に対する位置および官能基選択性発現、更には（3）無保護官能基の化学的性質の有効利用、の3点であると考えている。今年度は、N-ヘテロサイクリックカルベン（NHC）触媒を用いたラクトールに対するStetter反応を見出した。
糖供与体のモデル基質として2-ヒドロキシテトラヒドロフランを用いて反応条件の最適化検討を行った。初期検討におけるNHC触媒の探索の結果、チアゾール骨格を有するNHC触媒が最も高い触媒活性を有することが分かった。反応条件について種々検討を行った結果、溶媒についてはエタノールが最も収率よくStetter反応成績体与えることを見出した。塩基に関しては、ジイソプロピルエチルアミンを用いた際に最も良い結果が得られた。
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