研究実績の概要 |
C2対称性をもつシンプルで安価なキラルビナフチル化合物は、配位子や有機分子触媒として多くの不斉触媒反応で用いられている汎用性と実績のある不斉源である。特に有機分子触媒におけるブレンステッド酸性の強さは触媒活性を特徴づける大きな要因であることから、申請者はキラルビナフチルジスルホン酸(BINSA)に着目している。本年度は、2つの強酸性SO3H基を用いて同時活性化できる革新的不斉触媒反応を開発を目指し、「3,3’置換触媒の開発」を中心に遂行した。ビナフチル骨格の3,3’位へ効率的に置換基を導入法を開発し、無修飾のSO3H基を持つ3,3’置換BINSAを新たに創製した。特に、温和な条件下でのスルホンアミドの還元・酸化法を開発し、対応するスルフィン酸を経て、高収率でスルホン酸に導くことに成功した。
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