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本研究では、二級アミン型有機分子触媒であるビアリル型アミン触媒を用いることで、従来のピロリジン型アミン触媒では困難とされる反応の精密制御を目指した。ビアリル骨格の3位へ高い酸性度を有した活性化基であるトリフルアミド基を導入した触媒を用いて、様々なイミンとアルデヒド間の直截的不斉マンニッヒ反応やアルデヒドとケトン間の直截的不斉交差アルドール反応を試みた。プロリンに代表される光学活性ピロリジン型触媒として用いた反応ではマンニッヒ反応ではシン体が、アルドール反応ではアンチ体が主生成物として高エナンチオ選択的に得られてくることが知られているが、いずれの反応においても求核剤であるアルデヒドが求電子剤としても働き、結果として同一のアルデヒド同士のホモアルドール反応が副反応として進行する。そこで、触媒構造やその電子的性質の全くことなるビナフチル型アミン触媒を用いたところ、マンニッヒ反応、アルドール反応いずれにおいても、求核剤となるアルデヒド同士のホモアルドール反応を進行させることなく、目的の生成物を高収率、高立体選択的に得られることを見出した。この際、それぞれの反応においてピロリジン型触媒を用いた反応とは逆のジアステレオマーが得られており、本反応ではそうした立体選択性の発現する要因についても明らかにした。マンニッヒ反応では求核剤としてアミノアセトアルデヒドを使うことでジアミンの高立体選択的な合成法を確立した。またケチミンを求電子剤として用いることで、不斉四置換炭素を有したアミンの合成が可能となった。
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