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カルボニル同族体であるチオカルボニル基を鍵化合物あるいは鍵中間体として、様々な反応剤を連続して付加させる多成分連結反応を開拓してきた。たとえばチオホルムアミドの炭素原子へは異なる二つの有機金属反応剤を連続して付加させることができること、二級チオアミドからは、チオアミドジアニオンが発生すること。さらにこのジアニオンとチオホルムアミドとの反応では、付加・分子内環化反応が連続して進行し、2-チアゾリンを与えることなどを明らかにしてきた。そこでここでは系統的な2-チアゾリンの合成や、そのチアゾールへの変換、得られた化合物群の構造や物性の解明を行った。
すなわちチオカルボニル炭素上に様々な芳香族置換基を有する二級チオアミド1にBuLiを加え、チオアミドジアニオン)を発生させ、ついでチオホルムアミドを加え、所定の時間撹拌を行った後に、ヨウ素を加えることで、2-チアゾリンを得た。次に単離した2-チアゾリンをヨウ素でさらに酸化することでチアゾールに変換した。様々な置換基を有するチアゾールは、青から緑ときには黄色の蛍光発光を示した。X線構造解析の結果は、2位、４位のアリール基はチアゾール環とは、ほぼ同一平面に位置していたが、5位アリールアミノ基は、チアゾール環からかなりねじれた構造をしていた。さらに得られたチアゾールは、サーモクロミズム、ソルバトクロミズム、メカノクロミズムも示し、サイクリックボルタモグラムでは、可逆な一電子酸化波も観測された。
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