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高反応性分子の反応集積化法の開拓と高次縮環π電子系分子群の新規構築法の開発を行った。具体的には、多様なπ電子系分子の合成のためのビルディングブロックとして期待されるビアリール化合物の触媒的ベンザイン発生法による合成手法の開発を試みた。その結果、アリールリチウムを触媒とするベンザインのヨードアリール化反応を利用して、芳香環上にさまざまなアリール基やヘテロアリール基を導入することができた。この際、芳香環上のオルト位にアルコキシ基を持つ基質の反応では高い位置選択性が発現し、アルコキシ基から遠い側にアリール基を選択的に導入できることが分った。得られる生成物は芳香環上のヨウ素原子を足掛かりとした、さらなる官能基化が可能な点で合成的に有用である。実際、この反応を時間的反応集積化に展開することで、ターアリールの合成が可能であることも明らかにした。
次に、新規π共役系分子であるジアルキニルイソベンゾフランの合成を試みた。まず、ベンゾシクロブテノンに対してアルキニルリチウムを求核付加させた後、MnO2を用いた四員環の酸化的開裂によってケトアルデヒドへと誘導した。さらに、これに二度目のアルキニルリチウムを作用させてアルデヒドへ選択的に求核付加させた後、酸性で処理すると、分子内環化反応と脱水・芳香族化が連続的に起こり、対応するジアルキニルイソベンゾフランを高収率で与えた。この反応では、芳香環上に種々の官能基を持つアルキニルリチウムを用いて、さまざまなジアルキニルイソベンゾフランの合成が可能である。また、異なる種類のアルキニルリチウムと順次反応させることによって、非対称型の化合物の選択的な合成が可能な点で合成的に有用である。
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