研究概要 |
アレーンとアセチレンを交互に連結したパイ共役系化合物を,ワンショット二重脱離,Sonogashiraカップリング,アセチリド付加などの反応を集積して合成した。非対称ジエチニルアセン類として,9,10-ジエチニルアントラセンと5,12-ジエチニルテトラセンを相当するキノンから合成した。ワンポット法により2種類のアセチリドを順次加え,SnCl2により還元的に芳香族化すると,目的の非対称化合物が効率的に得られた。アントラセン誘導体については,ワンショット二重脱離反応を用いて,9,10-ビス(フェニルエチニル)アントラセンの構造が集積した種々のオリゴマーを合成した。合成した化合物の電子スペクトルを測定し,機能物質としてのデータを収集して,機能を高度化するための分子設計を行った。 平面形芳香族アセチレンの自己集合機能に関連して,グラファイトと液体の界面における集積様式をSTM測定により観察した.いくつかの長鎖アルキル基をもつ化合物は,界面で層状に集積し,分子間相互作用の解析から様式の特徴を明らかにした. ジエチニルアントラセン誘導体を用いて,光照射による[4+4]環状付加の効率化を試みた。フロー装置を用いて反応を行うと,バッチ反応の場合と比べて大幅に反応が速く進行することを明らかにした。
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