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本研究では、有用な光親和性標識法である「ジアジドプローブ法」に関して、天然物リガンドをはじめとする生物活性化合物の標的タンパク質同定における実用性の向上を目指し、プローブ分子の簡便合成のための手法開発などについて幅広く検討した。種々の検討の結果、酸、塩基、酸化剤、還元剤などに対して反応性を示す、芳香族アジド基および脂肪族アジド基のどちらも損なうことなく、ジアジドビルディングブロックを利用する合成手法の開発に成功した。なかでも、ジアジド部位を有する天然物リガンドのプローブ体開発を念頭に、イミダゾールやチアゾールといった複素環構築に関して検討した結果、ジアジド部位を維持して目的物を合成する手法の開発に成功した。さらに、ジアジドプローブ法における光親和性標識後に生じる、アジド基を有する光ラベル化タンパク質の多重標識を念頭に、蛍光団などの機能性部位を連結する手法の開発について詳しく検討したところ、ビシクロノニン類と効率よく反応する高反応性ジエン類としてチオフェンジオキシドを見いだし、この反応性を利用した機能性分子の集積法の開発に成功した。とくに、プラットフォームとなる分子に対して、３種類の環状アルキンを順に作用させていくと、3度の連結反応がワンポットでほぼ定量的に進行することから、本手法が機能性分子の集積法として有望であることを明らかにした。本手法によって、光ラベル化したタンパク質を多重標識できるプローブ分子を簡便に合成できると期待される。
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