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本研究課題では、真菌の細胞膜成分である免疫抑制作用を有する糖脂質PGL-1誘導体の合成法の開発とその機能評価を目的に環状ホウ素化合物に対する連続的かつ化学選択的酸化的付加反応を利用するワンポット連続パラジウムカップリング反応の開発と、本手法を利用する真菌細胞膜成分糖脂質誘導体の効率的合成法の開発を行った。まず、環状ホウ素化合物を用いる連続的パラジウムカップリング反応については、ホウ素上の置換基として立体的にかさ高いテキシル基を有する炭素鎖６、５、４からなる７、６，５員環ホウ素化合物が、ワンポット連続的な鈴木宮浦反応が進行することを明らかとし、本化合物を用いて種々の非対称アルカンの合成が可能であることを見出した。
続いて、真菌由来糖鎖の効率的な合成法の開発を検討した。まず、直接的かつ立体選択的グリコシル化反応によるPGL-1３糖の合成法の開発を検討した。その結果、２位がメチル化されたラムノースのαグリコシル化において、イミダート糖のヨウ素による活性化が有効であることを見出した。本手法を用いて、末端に臭化フェニルを有する３糖を合成した。最後に、得られた糖鎖を基質とした環状ボロン化合物を用いる連続的鈴木宮浦反応を用いた糖脂質誘導体の合成を検討した。その結果、糖鎖を有する臭化フェニルに対し、７員環環状ホウ素化合物と臭化フェニルを有する蛍光色素を連続的にカップリングすることにより、蛍光標識PGL-1の合成を達成した。
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