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本研究は、含窒素複素環式カルベン（NHC）触媒を用いる極性転換を活用したアンギュサイクリノン類の短段階合成法の開発を目的とする。これらは比較的コンパクトであるにも関わらず、その独特で複雑な構造によって合成が阻まれてきたチャレンジングな標的化合物群である。
前年度までのモデル基質を用いた検討を踏まえ、平成２７年度は、抗生物質WP 3688-2の全合成研究に着手した。すなわち、まずアントラルフィンから7工程の変換により三環性ビニルブロミドを合成した。続いて、このものから発生させたビニルリチウム種を光学活性エポキシドに付加させた後、オゾン分解によってベンゾイン環化の前駆体であるケトアルデヒドへと変換した。得られた環化前駆体に対して光学活性トリアゾリウム塩を用いたジアステレオ選択的なベンゾイン環化反応を試みたとこ ろ、反応は高ジアステレオ選択的に進行し、目的のケトールが収率良く得られた。現在、標的化合物の全合成を目指し、検討中である。
以上のように、研究期間内に標的化合物の合成を達成することはできなかったものの、本研究を通じ、NHC触媒を活用した独自の合成アプローチが標的化合物群の合成に有用であることを示すことができた。
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