• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 課題ページに戻る

2015 年度 実績報告書

光学活性有機ボレートアニオンを対アニオンとして用いる新規イオン対型分子触媒の開発

公募研究

研究領域有機分子触媒による未来型分子変換
研究課題/領域番号 26105752
研究機関大阪府立大学

研究代表者

植田 光洋  大阪府立大学, 理学(系)研究科(研究院), 助教 (60566298)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2016-03-31
キーワード光学活性有機ボレートアニオン / 一級アミン触媒 / 不斉1,4-付加反応
研究実績の概要

一級アミンの酸塩は、α位に置換基を有したα,β-不飽和アルデヒドとイミニウム塩を形成できる優れた利点を有しているが、①固定化された不斉反応場の構築が困難、②形成されるイミニウム塩の求核剤に対する反応性が低い、という問題点がある。そこで我々は、
上記問題点の解決法として、光学活性有機ボレートアニオンを対アニオンとして有するイミニウム塩を形成可能な一級アミン触媒の開発を行い、新規一級アミン・光学活性有機ボレート塩触媒を見いだした。収率、生成物のエナンチオ選択性ともに満足できる結果ではないが(収率:up to 63%、ee%: up to 48% ee)、同様の反応を光学活性一級アミン塩触媒として最も汎用されているキニン誘導体の塩酸塩を用いて行った場合においても、40% ee程度のエナンチオ選択性しか発現しない事から、我々が見いだした触媒は現時点においてインドール誘導体とα,β-二置換不飽和アルデヒドによる不斉1,4-付加反応において最も優れた触媒の一つと言える。本研究成果は、今後、本結果を学術論文として公表することにより、未だ発展途上の一級アミン触媒による不斉1,4-付加反応の研究分野に対し、触媒設計に対する新たな指針を示す事ができる重要な研究成果である。

現在までの達成度 (段落)

27年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

27年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (11件)

すべて 2016 2015

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (10件) (うち国際学会 5件、 招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Intramolecular Carbolithiation of 3-Lithioxy-5-alkenyllithiums as a Platform for Cyclopentanols and Cyclopentanones2015

    • 著者名/発表者名
      Ryu, Ilhyong; Yamamura, Go-hei; Minakata, Satoshi; Komatsu, Mitsuo; Kubo, Haruka; Ueda, Mitsuhiro
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 26 ページ: 2413

    • DOI

      10.1055/s-0035-1560170

    • 査読あり
  • [学会発表] ペルオキソ二硫酸塩によるアルケンの一電子酸化を起点とした炭素-炭素結合形成反応2016

    • 著者名/発表者名
      中小路大起・植田光洋・柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [学会発表] 系中で発生させたアレノールエステルとC60による[2+2]付加環化反応2016

    • 著者名/発表者名
      棟近相衣子・植田光洋・安田 浩・吉田俊輔・柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [学会発表] o-メトキシカルボニルフェニルボロン酸とシリルアルキンのコバルト触媒による位置選択的付加環化反応2016

    • 著者名/発表者名
      上野 珠実, 植田 光洋, 柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [学会発表] 有機ボレートアニオン構造を有した分子触媒の開発2016

    • 著者名/発表者名
      植田光洋
    • 学会等名
      「有機分子触媒による未来型分子変換」 第6回公開シンポジウム
    • 発表場所
      大阪科学技術センター(大阪府大阪市)
    • 年月日
      2016-01-22 – 2016-01-23
    • 招待講演
  • [学会発表] Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation between Indoles and α,β-Disubstituted Acroleins Catalyzed by Chiral Borate Salt2015

    • 著者名/発表者名
      Yagyu, Yoshitaka; Ueda, Mitsuhiro; Ryu, Ilhyong
    • 学会等名
      Pacifichem 2015 (環太平洋国際化学会議)
    • 発表場所
      Hawaii Convention Center (Honolulu, Hawaii)
    • 年月日
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of 1,4-Enynes by Catalyst-Free Coupling Reaction of Alkenylboronic Acids with Secondary Propargylic Acetates2015

    • 著者名/発表者名
      Nakakoji, Daiki; Ueda, Mitsuhiro; Ryu, Ilhyong
    • 学会等名
      Pacifichem 2015 (環太平洋国際化学会議)
    • 発表場所
      Hawaii Convention Center (Honolulu, Hawaii)
    • 年月日
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • 国際学会
  • [学会発表] [2+2] Cycloaddition of coumarin derivatives with fullerene under photo-irradiated conditions2015

    • 著者名/発表者名
      Hayama, Miho; Ueda, Mitsuhiro; Yasuda, Hiroshi; Yoshida, Shunsuke; Ryu, Ilhyong
    • 学会等名
      Pacifichem 2015 (環太平洋国際化学会議)
    • 発表場所
      Hawaii Convention Center (Honolulu, Hawaii)
    • 年月日
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • 国際学会
  • [学会発表] [2+2] Cycloaddition of aromatic allenes with C602015

    • 著者名/発表者名
      Ueda, Mitsuhiro; Tsukasa Sakaguchi; Yoshida, Shunsuke; Yasuda, Hiroshi; Ryu, Ilhyong
    • 学会等名
      Pacifichem 2015 (環太平洋国際化学会議)
    • 発表場所
      Hawaii Convention Center (Honolulu, Hawaii)
    • 年月日
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • 国際学会
  • [学会発表] Cyclic Ketone Synthesis by Intramolecular Acylation of Organocobalt with Esters2015

    • 著者名/発表者名
      Ueno, Tamami; Suyama, Yuki; Ueda, Mitsuhiro; Ryu, Ilhyong
    • 学会等名
      Pacifichem 2015 (環太平洋国際化学会議)
    • 発表場所
      Hawaii Convention Center (Honolulu, Hawaii)
    • 年月日
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • 国際学会
  • [学会発表] コバルト触媒を用いたo-メトキシカルボニルフェニルボロン酸と内部アルキンによる付加環化反応2015

    • 著者名/発表者名
      植田光洋、柳 日馨
    • 学会等名
      第62回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      関西大学千里山キャンパス(大阪府吹田市)
    • 年月日
      2015-09-07 – 2015-09-09

URL: 

公開日: 2017-01-06  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi