公募研究
本年度では、前年度から進めていたガングリオシドGD3およびGQ1bのプローブの合成を継続して進めた。GD3の有するシアル酸二量体の末端シアル酸にアミノ基を有するシアル酸二量体類縁体の合成法を確立し、これを用いてシアル酸二量体を含む三糖骨格を構築した後、脂質導入部とのグリコシル化を経てGD3骨格を構築した。その後、全保護基を除去した後、蛍光色素を導入し、糖鎖修飾型のGD3プローブの合成を達成した。また、このGD3骨格の構築法をGQ1bの合成に応用した。ジシアリルガラクトース構造を二つ有するGQ1bの分子構造に蛍光標識する部位として、六糖からなる糖鎖主鎖の末端に位置するシアル酸の9位を選択した。上述のGD3蛍光プローブの合成法に準拠して、9位に保護アミノ基を有するジシアリルガラクトース骨格を構築し、適切に保護した糖供与体へと誘導した。一方で、シアル酸二量体を含む四糖受容体を合成した。三糖供与体と四糖受容体とのグルコシル化反応により、分岐七糖を得て、糖供与体へ誘導した後、脂質部分との最終グリコシル化反応、全脱保護反応、蛍光色素の導入を経て糖鎖修飾型のGQ1ｂプローブの合成も達成することが出来た。また、脂質修飾型プローブの合成では、脂質部位にジアジリン基を有するGM1プローブの合成に成功した。合成したプローブの生物物理的評価を連携研究者の鈴木博士の協力の下実施し、天然のガングリオシドと同様の動態を細胞膜上で示すことが明らかとなった。
27年度が最終年度であるため、記入しない。
すべて 2016 2015 その他
すべて 雑誌論文 (5件) (うち国際共著 1件、 査読あり 5件、 謝辞記載あり 5件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (8件) (うち国際学会 3件、 招待講演 3件) 図書 (2件) 備考 (1件)
Org. Lett.
巻: 18 ページ: 1454-1457
10.1021/acs.orglett.6b00403
Eur. J. Org. Chem.
巻: 8 ページ: 5199-5211
10.1002/ejoc.201500606
Asian J. Org. Chem.
巻: 4 ページ: 1160-1171
10.1002/ajoc.201500282
Org. Biomol. Chem.
巻: 13 ページ: 11105-11117
10.1039/c5ob01744k
Mar. Drugs
巻: 13 ページ: 7250-7274
10.3390/md13127062
