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2019 Fiscal Year Annual Research Report

Design of Catalytically Active Sites for Multi-Centers Control and Their Application to Organic Transformation

Planned Research

Project AreaPrecise Formation of a Catalyst Having a Specified Field for Use in Extremely Difficult Substrate Conversion Reactions
Project/Area Number 15H05802
Research InstitutionHokkaido University

Principal Investigator

松永 茂樹  北海道大学, 薬学研究院, 教授 (50334339)

Project Period (FY) 2015-06-29 – 2020-03-31
Keywords精密制御触媒 / 触媒活性点 / C-H活性化 / C-H官能基化 / 不斉触媒 / 不斉合成
Outline of Annual Research Achievements

本研究課題では、精密に設計した触媒活性点を創出することで不活性な炭素-水素結合の活性化を伴う官能基化反応における立体制御の実現を目指した。多面的なアプローチで領域目標に沿う触媒開発を進め、途中、多少の触媒設計変更を施しながら検証を進めた。最終年度には、領域内の共同研究を通じ、アキラルなロジウム(III)触媒に対してキラルカルボン酸を組み合わせる触媒系の適用範囲をさらに拡張することに成功した。具体的には、アキラルなロジウム(III)触媒に対して、ビナフチル骨格を有するキラルカルボ酸を組み合わせることで、メチレン炭素中の不活性な炭素-水素結合の活性化段階での立体制御への適用に成功した。また、複核シッフ塩基触媒に炭素-水素結合の活性化を担う金属触媒を組み込む検討では、銅-パラジウム触媒の創出に成功し、C-Hアミノ化反応への適用に成功した。新たキラル複核触媒の創出については、前例のないキラル外輪型ルテニウム触媒の開発に取り組み、極めて高い触媒活性を有する触媒系の創出に成功した。キラル外輪型ルテニウム触媒についてはX線結晶構造解析、領域共有のEPRを利用した解析、CV測定などの解析を共同研究を通じて実施することで徹底的に行った。結果、既存のキラル外輪型ロジウム触媒とは大きく異なる特徴を有することを明らかとした。ルテニウム触媒については、共同研究成果としての論文を投稿し、現在、審査コメントを踏まえた修正を実施している。

Research Progress Status

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (14 results)

All 2020 2019 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (9 results) (of which Peer Reviewed: 9 results,  Open Access: 2 results) Presentation (3 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 2 results) Remarks (1 results)

  • [Int'l Joint Research] 大連理工大学(中国)

    • Country Name
      CHINA
    • Counterpart Institution
      大連理工大学
  • [Journal Article] Diverse Approaches for Enantioselective C-H Functionalization Reactions Using Group 9 CpxMIII Catalysts2020

    • Author(s)
      Yoshino Tatsuhiko、Satake Shun、Matsunaga Shigeki
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 26 Pages: ー

    • DOI

      DOI: 10.1002/chem.201905417

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cobalt‐Catalyzed Allylic Alkylation Enabled by Organophotoredox Catalysis2019

    • Author(s)
      Takizawa Koji、Sekino Tomoyuki、Sato Shunta、Yoshino Tatsuhiko、Kojima Masahiro、Matsunaga Shigeki
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 58 Pages: 9199~9203

    • DOI

      DOI: 10.1002/anie.201902509

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Synthesis of Heteroaryl Iodanes(III) via ipso‐Substitution Reactions Using Iodine Triacetate Assisted by HFIP2019

    • Author(s)
      Matsuoka Keitaro、Komami Narumi、Kojima Masahiro、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
    • Journal Title

      Asian Journal of Organic Chemistry

      Volume: 8 Pages: 1107~1110

    • DOI

      DOI: 10.1002/ajoc.201900200

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] C-H γ,γ,γ-Trifluoroalkylation of Quinolines via Visible-Light-Induced Sequential Radical Additions2019

    • Author(s)
      Kumagai Yuhei、Murakami Nanami、Kamiyama Futa、Tanaka Ryo、Yoshino Tatsuhiko、Kojima Masahiro、Matsunaga Shigeki
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 21 Pages: 3600~3605

    • DOI

      DOI: 10.1021/acs.orglett.9b01015

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cobalt-catalyzed Synthesis of Homoallylic Amines from Imines and Terminal Alkenes2019

    • Author(s)
      Tanaka Ryo、Kojima Masahiro、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 48 Pages: 1046~1049

    • DOI

      DOI: 10.1246/cl.190378

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chiral 2-Aryl Ferrocene Carboxylic Acids for the Catalytic Asymmetric C(sp3)-H Activation of Thioamides2019

    • Author(s)
      Sekine Daichi、Ikeda Kazuki、Fukagawa Seiya、Kojima Masahiro、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
    • Journal Title

      Organometallics

      Volume: 38 Pages: 3921~3926

    • DOI

      DOI: 10.1021/acs.organomet.9b00407

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Imidate as the Intact Directing Group for the Cobalt-Catalyzed C-H Allylation2019

    • Author(s)
      Tanaka Ryo、Tanimoto Iku、Kojima Masahiro、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 84 Pages: 13203~13210

    • DOI

      DOI: 10.1021/acs.joc.9b01972

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Catalytic Enantioselective Methylene C(sp3)-H Amidation of 8‐Alkylquinolines Using a Cp*Rh III /Chiral Carboxylic Acid System2019

    • Author(s)
      Fukagawa Seiya、Kojima Masahiro、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 58 Pages: 18154~18158

    • DOI

      DOI: 10.1002/anie.201911268

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Cp*CoIII/Chiral Carboxylic Acid‐Catalyzed Enantioselective 1,4‐Addition Reactions of Indoles to Maleimides2019

    • Author(s)
      Kurihara Takumaru、Kojima Masahiro、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
    • Journal Title

      Asian Journal of Organic Chemistry

      Volume: 9 Pages: 368~371

    • DOI

      DOI: 10.1002/ajoc.201900565

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Chiral Acid-Enabled Achiral Rh(III)&Co(III)-Catalyzed Asymmetric C-H Bond Functionalization2019

    • Author(s)
      Shigeki Matsunaga
    • Organizer
      Strasbourg-Hokkaido Symposium
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Synthesis of Functionalized Monoaryl Iodanes(III) via ipso-Substitution Reactions2019

    • Author(s)
      Matsunaga, S.; Matsuoka, K.; Komami, N.; Nakano, A.; Kojima, M.; Yoshino, T.
    • Organizer
      ICCEOCA-14
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Chiral Acid-Enabled Achiral Rh(III)&Co(III)-Catalyzed Asymmetric C-H Bond Functionalization2019

    • Author(s)
      Shigeki Matsunaga
    • Organizer
      The 47th Naito Conference C-H Bond Activation and Transformation
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Remarks] 薬品製造化学研究室発表論文

    • URL

      http://www.pharm.hokudai.ac.jp/yakuzou/publication.html

URL: 

Published: 2021-01-27  

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