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2008 Fiscal Year Annual Research Report

電子環状反応に基づくステルスフォトクロミズム

Planned

Project AreaNew Horizons of Photochromism: Customized Molecular Design and Novel Applications
Project/Area Number 19050004
Research InstitutionYokohama National University

Principal Investigator

横山 泰  Yokohama National University, 大学院・工学研究院, 教授 (60134897)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 生方 俊  国立大学法人横浜国立大学, 大学院・工学研究院, 助教 (00344028)
Keywordsフォトクロミズム / ジアリールエテン / ビスアリールインデノン / フルギド / 6π電子環状反応 / コレステリック液晶 / 選択反射 / ジアステレオ選択性
Research Abstract

フォトクロミズムは通常無色体と着色体の間で起きる。着色体の吸収域が赤外部にあれば、皮膚を透過する光を用いてフォトクロミズムを起こすことができるので、ドラッグデリバリーシステムの薬剤放出のトリガーとして赤外光を用いることができるようになる。また、紫外部の二つの光でフォトクロミズムを起こせれば、可視光にさらしてもフォトクロミズムの起きない材料を作ることができる。
前者の、長波長域に吸収をもろフォトクロミック化合物として、ビスアリールインデノンの合成を行い、その開環体も環化体も可視部に吸収のある逆ステルスフォトクロミックシステムの構築に成功した。さらにその分子修飾により、環化の量子収率が非常に大きい化合物を得ることができた。
後者の系として、二つの安定な状態が紫外部にしか吸収をもたない系の構築を目指している。現在、紫外部にのみ吸収をもつ化合物の環化反応がスムースに起き、環化体も紫外部にしか吸収をもたないフルギド誘導体の系を合成することができた。しかし、この化合物の開環反応がスムーズに起きないので、現在これを検討している。この化合物はキラルであり、ネマティック液晶からコレステリック液晶を誘起することができると考えられ, 選択反射によるディスプレイに応用可能である。
また、コレステリック液晶相を誘起するには、フォトクロミック反応が高いジアステレオ選択性をもつことが必要であるが、そのような系を構築することができた。室温で99%de、低温にすると他方のジアステレオマーが観測できない状態(100%de)を達成することができた。これは非常に大きな成果である。

Research Products

(36 results)

All 2009 2008 Other

All Journal Article Presentation Remarks Patent(Industrial Property Rights)

  • [Journal Article] A unified strategy for exceptionally high diastereoselectivity of photochromism of chiral dearylethenes2009

    • Author(s)
      Y. Yokoyama, T. Shiozawa, Y. Tani, T. Ubukata
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed. 48(3/24に掲載可となった)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chiral photochromism based on 6π-electrocyclization2009

    • Author(s)
      Y. Yokoyama
    • Journal Title

      New. J. Chem. 33(3/24にWebに公開)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dendrimer diarylethenes : Memory effect of conformation in polymer matrices2008

    • Author(s)
      Y. Fujimoto, T. Ubukata, Y. Yokoyama
    • Journal Title

      Chem. Commun 2008

      Pages: 5755-5757

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Diamantane : A thread stitching up photochromism and liquid crystals2008

    • Author(s)
      T. Gushiken, M. Kawasaki, T. Sagisaka, T. Ubukata, Y. Yokoyama
    • Journal Title

      Proc. SPIE 7050

      Pages: 70500B-1-70, 500B-11

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ポリスチレン誘導体の移動に基づいた薄膜の光加工2009

    • Author(s)
      守屋・生方・横山
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋
    • Year and Date
      2009-03-29
  • [Presentation] ラジカル解離型フォトクロミック系のアモルファス薄膜における光誘起表面レリーフ形成2009

    • Author(s)
      原田・菊地・八木・生方・横山・阿部
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋
    • Year and Date
      2009-03-27
  • [Presentation] 側鎖にスピロオキサジンをもつポリシロキサンフィルムのフォトクロミック性能2009

    • Author(s)
      具志堅・斎藤・生方・横山
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋
    • Year and Date
      2009-03-27
  • [Presentation] スピロオキサジン薄膜における可逆的な光誘起表面レリーフ形成2009

    • Author(s)
      藤井・生方・横山
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋
    • Year and Date
      2009-03-27
  • [Presentation] キラルフルギド含有高分子分散型液晶における選択反射波長の制御2009

    • Author(s)
      松嶋・生方・横山
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋
    • Year and Date
      2009-03-27
  • [Presentation] 2, 3-ビスアリールインデノン誘導体の光反応2009

    • Author(s)
      森中・生方・横山
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋
    • Year and Date
      2009-03-27
  • [Presentation] 含フッ素キラル置換基を有するビスベンゾチェニルエテンのジアステレオ選択性2009

    • Author(s)
      長谷川・生方・横山
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋
    • Year and Date
      2009-03-27
  • [Presentation] フォトクロミズムを示す新規4, 5-ビスアリールトリアゾール類の合成2009

    • Author(s)
      張・奥村・生方・横山
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      船橋
    • Year and Date
      2009-03-27
  • [Presentation] 新規・高性能フォトクロミックシステム2009

    • Author(s)
      横山
    • Organizer
      特定領域研究「フォトクロミズム」第3回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-01-24
  • [Presentation] Surface relief formation induced by photoreaction2009

    • Author(s)
      生方
    • Organizer
      第4回LSWシンポジウム
    • Place of Presentation
      札幌
    • Year and Date
      2009-01-09
  • [Presentation] 高立体選択的6π電子系フォトクロミック反応2008

    • Author(s)
      横山
    • Organizer
      第5回バイオオプティクス研究会
    • Place of Presentation
      浜松
    • Year and Date
      2008-12-19
  • [Presentation] Ultimate Diastereoselectivity in Photochromic Diarylethenes2008

    • Author(s)
      Y. Yokoyama
    • Organizer
      Japanese-French Joint Symposium "New horizons of photochromism"
    • Place of Presentation
      Arras, France
    • Year and Date
      2008-10-13
  • [Presentation] Thermally Reversible Photochromism of Diamantane-containing Compounds2008

    • Author(s)
      T. Gushiken, M. Kawasaki, T. Ubukata, Y. Yokoyarna
    • Organizer
      Japanese-French Joint Symposium "New horizons of photochromism"
    • Place of Presentation
      Arras, France
    • Year and Date
      2008-10-13
  • [Presentation] Photoinduced Transfer of Photochromic Compounds in Thin Films2008

    • Author(s)
      T. Ubukata, S. Fujii, Y. Moriya, S. Yamaguchi, K. Takahashi, Y. Yokoyama
    • Organizer
      Japanese-French Joint Symposium "New horizons of photochromism"
    • Place of Presentation
      Arras, France
    • Year and Date
      2008-10-13
  • [Presentation] 高分子単一薄膜の光による微細加工2008

    • Author(s)
      守屋・生方・横山
    • Organizer
      第57回高分子討論会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2008-09-26
  • [Presentation] アゾベンゼンを含まない薄膜の光誘起表面レリーフ2008

    • Author(s)
      生方・高橋・山口・守屋・藤井・横山
    • Organizer
      第57回高分子討論会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2008-09-26
  • [Presentation] The Ultimate, Diasteieoselectivity of Photochromic Diarylethenes2008

    • Author(s)
      Y. Yokoyama, T. Shiozawa, Y. Tani, T. Ubukata
    • Organizer
      The 2008 Korea-Japan Symposium on Frontier Photosciences
    • Place of Presentation
      Jeju, Korea
    • Year and Date
      2008-09-26
  • [Presentation] 電子環状反応に基づくステルスフォトクロミズム2008

    • Author(s)
      横山・張・森中・生方
    • Organizer
      特定領域研究「フォトクロミズム」第2回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-09-22
  • [Presentation] ラジカル解離型フォトクロミック系の光誘起表面レリーフ構造の構築と機能化2008

    • Author(s)
      菊地・原田・八木・守屋・生方・横山・阿部
    • Organizer
      特定領域研究「フォトクロミズム」第2回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-09-22
  • [Presentation] キラルな置換基を二つ有するジアリールエテンのジアステレオ選択的光環化反応2008

    • Author(s)
      塩澤・谷・生方・横山
    • Organizer
      2008年光化学討論会
    • Place of Presentation
      堺
    • Year and Date
      2008-09-13
  • [Presentation] 2, 3-ビスアリールインデノンの合成と光反応2008

    • Author(s)
      森中・生方・横山
    • Organizer
      2008年光化学討論会
    • Place of Presentation
      堺
    • Year and Date
      2008-09-12
  • [Presentation] ポリスチレンの光誘起移動に基づく薄膜形状変化2008

    • Author(s)
      生方・守屋・横山
    • Organizer
      2008年光化学討論会
    • Place of Presentation
      堺
    • Year and Date
      2008-09-11
  • [Presentation] 環化部位に不斉置換基を有するC_2対称ジアリールエテン2008

    • Author(s)
      塩澤・谷・生方・横山
    • Organizer
      2008年光化学討論会
    • Place of Presentation
      堺
    • Year and Date
      2008-09-11
  • [Presentation] ナノダイヤモンド構造をもつ新規液晶性化合物の合成と物性2008

    • Author(s)
      具志堅・生方・横山
    • Organizer
      第5回ナノテクノロジーシンポジウム
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2008-08-27
  • [Presentation] Diamantane : A Thread Stitching up Photochromism and Liquid Crystals2008

    • Author(s)
      Y. Yokoyama
    • Organizer
      SPIE Liquid Crystals XII
    • Place of Presentation
      San Diego, CA, USA
    • Year and Date
      2008-08-11
  • [Presentation] PHOTOCHROMISM OF DIARYLETHENES WITH EXCEPTIONALLY HIGH DIASTEREOSELECTIVITY2008

    • Author(s)
      Y. Yokoyama, Y. Tani, T. Shiozawa, T. Ubukata
    • Organizer
      XXIInd IUPAC SYMPOSIUM ON PHOTOCHEMISTRY
    • Place of Presentation
      Gothenburg, Sweden
    • Year and Date
      2008-07-31
  • [Presentation] PHOTOINDUCED SURFACE RELIEF FORMATION IN RADICAL DISSOCIATIVEPHOTOCHROMIC COMPOUND2008

    • Author(s)
      A. Kikuchi, Y. Harada, M. Yagi, Y. Moriya, T. Ubukata, Y. Yokoyama, J. Abe
    • Organizer
      XXIInd IUPAC SYMPOSIUM ON PHOTOCHEMI STRY
    • Place of Presentation
      Gothenburg, Sweden
    • Year and Date
      2008-07-29
  • [Presentation] ジアマンタンコアをもつ新規液晶性化合物の合成と物性2008

    • Author(s)
      具志堅・生方・氏家・横山
    • Organizer
      第12回液晶化学研究会シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-06-06
  • [Presentation] ポリスチレン薄膜における光誘起表面レリーフ形成2008

    • Author(s)
      守屋・生方・横山
    • Organizer
      第57回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2008-05-28
  • [Presentation] スピロオキサジンポリマーによる光誘起表面レリーフ形成2008

    • Author(s)
      山口・生方・横山
    • Organizer
      第57回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      2008-05-28
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.chem.ynu.ac.jp/lab/yokoyamalab/public_html/home.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 特許権2009

    • Inventor(s)
      横山泰, 斎藤雅子
    • Industrial Property Rights Holder
      横浜国立大学・(株)ADEKA
    • Industrial Property Number
      特願2009-59992
    • Filing Date
      2009-03-12

URL: 

Published: 2010-06-10   Modified: 2016-04-21  

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