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2010 Fiscal Year Annual Research Report

電子環状反応に基づくステルスフォトクロミズム

Planned

Project AreaNew Horizons of Photochromism: Customized Molecular Design and Novel Applications
Project/Area Number 19050004
Research InstitutionYokohama National University

Principal Investigator

横山 泰  横浜国立大学, 工学研究院, 教授 (60134897)

Keywordsフォトクロミズム / 光環化量子収率 / ジアステレオ選択的光環化反応 / フェナントロリン / 錯形成
Research Abstract

平成22年度の成果は、以下のようである。
1.フォトクロミズムによって生じる二つの安定な異性体が共に可視部に吸収を持たず、紫外部の光でフォトクロミズムを起こす系を創出した。この系は、シクロペンタノンのアルドール縮合で生じるシクロペンチリデンシクロペンタノンのカルボニル基と、2,4-ジメチル-5-アセチルチアゾールのクロスマクマリーカップリングで簡便に合成できることも特徴である。
2.平成21年度に本研究で合成したビスアリールインデノンのアセタールが、分子内CH-N相互作用によって配座が固定されて大きな光環化量子収率を示したので、さらに大きな相互作用を示すOH-Nを有する、インデノールの系をインデノンから誘導して創製した。インデノンにフェニルリチウムを作用させて得られるインデノールは光環化量子収率がほぼ1であった。またインデノンにt-ブチルリチウムを作用させて得られるインデノールは、100%のジアステレオ選択性で光環化反応を起こすことが分かった。
3.ジアステレオ選択性に関しては他に、ビスチエニルヘキサフルオロシクロペンテンの系で、片方のチオフェン環の片面をトリエチレングリコールの鎖でブロックして、環化が鎖と逆側からしか起きない系を設計し、合成した。この化合物は100%のジアステレオ選択性で光環化を起こした。
4.ビス(5-フェナントロリルチエニル)ヘキサフルオロシクロペンテンは、Cu(I)と選択的に2+2の錯形成を起こすことが分かった。

Research Products

(39 results)

All 2011 2010 Other

All Journal Article Presentation Remarks Patent(Industrial Property Rights)

  • [Journal Article] Highly Diastereoselective Photochromic Ring Closure of Bisbenzothienylethenes Possessing Dual Fluorinated Stereocontrollers2011

    • Author(s)
      Y.Yokoyama, T.Hasegawa, T.Ubukata
    • Journal Title

      Dyes and Pigments

      Volume: 89 Pages: 223-229

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Alkoxyphenyl-Substituted Symmetric Liquid Crystalline Diamantane Derivatives2011

    • Author(s)
      T.Gushiken, S.Ujiie, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • Journal Title

      Bull.Chem.Soc.Jpn.

      Volume: 84 Pages: 269-282

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Photochromic 2,3-Bis(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolyl)-1,4-Naphthoquinone Derivatives2011

    • Author(s)
      M.Kose, C.Y.Sekerci, K.Suzuki, Y.Yokoyama
    • Journal Title

      J.Photochem.Photobiol., A, Chem.

      Volume: 219 Pages: 58-61

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photochromic Behavior of a Bisthienylethene Bearing Cu(I)-Phenanthroline Complexes2011

    • Author(s)
      S.Uehara, Y.Hiromoto, S.Minkovska, K.Suzuki, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • Journal Title

      Dyes and Pigments (DOI:10.1016/j.dyepig.2011.04.003)

      Volume: (印刷中)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photoinduced Diffusive Mass Transfer in o-Cl-HABI Amorphous Thin Films2010

    • Author(s)
      A.Kikuchi, Y.Harada, M.Yagi, T.Ubukata, Y.Yokoyama, J.Abe
    • Journal Title

      Chem.Commun.

      Volume: 46 Pages: 2262-2264

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ultimate diastereoselectivity in the ring closure of photochromic diarylethene possessing facial chirality2010

    • Author(s)
      T.Shiozawa, M.K.Hossain, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • Journal Title

      Chem.Commun.

      Volume: 46 Pages: 4785-4787

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ビナフトールを組み込んだ環状ジアリールエテンの合成とフォトクロミック特性2011

    • Author(s)
      竹居祥行・生方俊・横山泰
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス、神奈川
    • Year and Date
      2011-03-28
  • [Presentation] 新規アリールブタジエンのフォトクロミズム2011

    • Author(s)
      河内順一・生方俊・横山泰
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス、神奈川
    • Year and Date
      2011-03-28
  • [Presentation] 新規ビスアリールインデノール誘導体のフォトクロミズム2011

    • Author(s)
      小川初音・生方俊・横山泰
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス、神奈川
    • Year and Date
      2011-03-28
  • [Presentation] 1,10-フェナントロリンを有するビスチエニルエテンと酸の相互作用2011

    • Author(s)
      廣本祐馬・Minkovska, Stela・生方俊・横山泰
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス、神奈川
    • Year and Date
      2011-03-28
  • [Presentation] ジアリールエテンのアモルファス薄膜を用いた光表面レリーフ形成2011

    • Author(s)
      中山恵・生方俊・横山泰
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス、神奈川
    • Year and Date
      2011-03-28
  • [Presentation] ナフトピランのアモルファス薄膜を用いた光表面レリーフ形成2011

    • Author(s)
      殿塚康司・生方俊・横山泰
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス、神奈川
    • Year and Date
      2011-03-28
  • [Presentation] スピロオキサジンドロップレットの光による物質移動2011

    • Author(s)
      有松研人・藤井祥平・生方俊・横山泰
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス、神奈川
    • Year and Date
      2011-03-28
  • [Presentation] ベンゾフェノンを添加したポリスチレン薄膜の光微細加工2011

    • Author(s)
      山本慎太郎・生方俊・横山泰
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス、神奈川
    • Year and Date
      2011-03-26
  • [Presentation] ヘキサトリエン系フォトクロミック化合物の新規な分子修飾と高性能化2010

    • Author(s)
      横山泰・森中香・小川初音・張晨霞・鈴木和志
    • Organizer
      第7回バイオオプティクス研究会
    • Place of Presentation
      東京農工大小金井キャンパス、東京
    • Year and Date
      2010-12-04
  • [Presentation] ポリマーの中でどうやって光反応・熱反応を高速化するか2010

    • Author(s)
      横山泰
    • Organizer
      横浜キーテクノロジー創生フォーラム2010
    • Place of Presentation
      横浜情報文化センター、神奈川
    • Year and Date
      2010-11-02
  • [Presentation] Photochemical Ring-Closure of Chiral Diarylethenes : An NMR Conformational Analysis2010

    • Author(s)
      S.Delbaere, G.Vermeersch, H.Ogawa, Y.Yokoyama
    • Organizer
      6th International Symposium on Organic Photochromism
    • Place of Presentation
      日石横浜ホール、神奈川
    • Year and Date
      2010-10-21
  • [Presentation] Phototriggered Mass Transfer Induced by Spatial Photoisomerization2010

    • Author(s)
      T.Ubukata, S.Fujii, K.Arimatsu, Y.Yokoyama
    • Organizer
      3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
    • Place of Presentation
      日石横浜ホール、神奈川
    • Year and Date
      2010-10-21
  • [Presentation] Photochromism of Novel Arylbutadienes2010

    • Author(s)
      J.Kochi, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • Organizer
      3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
    • Place of Presentation
      日石横浜ホール、神奈川
    • Year and Date
      2010-10-21
  • [Presentation] Complexation Behavior of Diarylethene Possessing 1,10-Phenanthroline Moiety2010

    • Author(s)
      Y.Hiromoto, S.Uehara, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • Organizer
      3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
    • Place of Presentation
      日石横浜ホール、神奈川
    • Year and Date
      2010-10-21
  • [Presentation] Photochromism of Novel 3,4-Bisthiazolyleoumarins2010

    • Author(s)
      K.Suzuki, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • Organizer
      3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
    • Place of Presentation
      日石横浜ホール、神奈川
    • Year and Date
      2010-10-21
  • [Presentation] Photochromism of Novel Bisarylindenols2010

    • Author(s)
      H.Ogawa, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • Organizer
      3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
    • Place of Presentation
      日石横浜ホール、神奈川
    • Year and Date
      2010-10-21
  • [Presentation] Highly Diastereoselective Photochromic Ring Closure of Diarylethenes with Two Chiral Side Arms2010

    • Author(s)
      T.Hasegawa, T.Shiozawa, Y.Tani, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • Organizer
      3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
    • Place of Presentation
      日石横浜ホール、神奈川
    • Year and Date
      2010-10-21
  • [Presentation] Complete Regulation of Diastereoselectivity in Photochemical Cyclization of Facially Chiral Bisthienylethene2010

    • Author(s)
      T.Shiozawa, M.K.Hossain, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • Organizer
      3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
    • Place of Presentation
      日石横浜ホール、神奈川
    • Year and Date
      2010-10-21
  • [Presentation] Photochromic Performance of Spironaphthooxazine Attached to Three-dimensional Polysiloxane Network2010

    • Author(s)
      T.Gushiken, M.Saito, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • Organizer
      3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
    • Place of Presentation
      日石横浜ホール、神奈川
    • Year and Date
      2010-10-21
  • [Presentation] Phototriggered Micromanufucturing Using Photoresponsible Amorphous Naphthopyran Film2010

    • Author(s)
      K.Tonozuka, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • Organizer
      3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
    • Place of Presentation
      日石横浜ホール、神奈川
    • Year and Date
      2010-10-21
  • [Presentation] Phototriggered Microfabrication of Amorphous Spirooxazine Films2010

    • Author(s)
      T.Ubukata, S.Fujii, K.Arimatsu, Y.Yokoyama
    • Organizer
      6th International Symposium on Organic Photochromism
    • Place of Presentation
      日石横浜ホール、神奈川
    • Year and Date
      2010-10-20
  • [Presentation] Laser-induced Multiphoton Photochromic Reaction Dynamics of Diarylethene and Fulgide Derivatives2010

    • Author(s)
      Y.Ishibashi, H.Miyasaka, S.Kobatake, Y.Yokoyama, M.Irie
    • Organizer
      6th International Symposium on Organic Photochromism
    • Place of Presentation
      日石横浜ホール、神奈川
    • Year and Date
      2010-10-20
  • [Presentation] Multiphoton Photochromic Reaction of Diarylethene and Fulgide Derivatives : Correlation of Reaction Yields2010

    • Author(s)
      K.Okuno, Y.Ishibashi, H.Miyasaka, S.Kobatake, Y.Yokoyama, M.Irie
    • Organizer
      6th International Symposium on Organic Photochromism
    • Place of Presentation
      日石横浜ホール、神奈川
    • Year and Date
      2010-10-18
  • [Presentation] 汎用高分子薄膜の光微細加工2010

    • Author(s)
      生方俊・守屋雄介・山本慎太郎・横山泰
    • Organizer
      第59回高分子討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学、千葉
    • Year and Date
      2010-09-16
  • [Presentation] 完全なジアステレオ選択的フォトクロミック環化反応を示す面不斉ジアリールエテン2010

    • Author(s)
      塩澤達也・ホセインモハメッドカムルール・生方俊・横山泰
    • Organizer
      2010年光化学討論会
    • Place of Presentation
      千葉大学、千葉
    • Year and Date
      2010-09-08
  • [Presentation] 新規ビスアリールインデノール誘導体のフォトクロミズム2010

    • Author(s)
      小川初音・生方俊・横山泰
    • Organizer
      2010年光化学討論会
    • Place of Presentation
      千葉大学、千葉
    • Year and Date
      2010-09-08
  • [Presentation] 新規3,4-ビスチアゾリル-2H-クロメン-2-オン誘導体のフォトクロミズム2010

    • Author(s)
      鈴木和志・生方俊・横山泰
    • Organizer
      2010年光化学討論会
    • Place of Presentation
      千葉大学、千葉
    • Year and Date
      2010-09-08
  • [Presentation] 新規アリールブタジエンの簡便な合成とその光反応2010

    • Author(s)
      河内順一・生方俊・横山泰
    • Organizer
      2010年光化学討論会
    • Place of Presentation
      千葉大学、千葉
    • Year and Date
      2010-09-08
  • [Presentation] ジアマンタンコアを有する非対称型液晶の合成と物性2010

    • Author(s)
      具志堅剛史・生方俊・真崎仁詩・横山泰
    • Organizer
      第14回液晶化学研究会シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京大学山上会館、東京
    • Year and Date
      2010-06-28
  • [Presentation] ポリスチレン薄膜の光反応に基づく物質移動現象2010

    • Author(s)
      藤井祥平・生方俊・横山泰
    • Organizer
      第59回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜、神奈川
    • Year and Date
      2010-05-27
  • [Presentation] ヘキサアリールビスイミダゾール誘導体のアモルファス薄膜における光誘起表面レリーフ形成2010

    • Author(s)
      菊地あづさ・原田ゆかり・香西洋明・八木幹雄・生方俊・横山泰・阿部二朗
    • Organizer
      第59回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜、神奈川
    • Year and Date
      2010-05-27
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.yokoyama-lab.ynu.ac.jp/index.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] Novel Diamantane Compounds, Liquid Crystalline Compounds, and Liquid Crystalline Compositions2010

    • Inventor(s)
      Y.Yokoyama, T.Gushiken, T.Ubukata
    • Industrial Property Rights Holder
      横浜国立大学・JX日鉱日石エネルギー
    • Industrial Property Number
      New U.S.National Phase Application.12/922,285
    • Filing Date
      2010-09-13
    • Overseas

URL: 

Published: 2012-07-19  

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