2013 Fiscal Year Annual Research Report
新奇π電子系オリゴマー類の合成法の開発とそれらの機能に関する研究
| Project Area | Organic Synthesis based on Integration of Chemical Reactions. New Methodologies and New Materials |
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| Project/Area Number |
21106015
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| Research Institution | Kyushu University |
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Principal Investigator |
新名主 輝男 九州大学, 先導物質化学研究所, 教授 (90037292)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
五島 健太 九州大学, 先導物質化学研究所, 助教 (30380538)
武村 裕之 日本女子大学, 理学部, 教授 (60183456)
芝原 雅彦 大分大学, 教育福祉科学部, 准教授 (60253762)
出田 圭子 九州大学, 先導物質化学研究所, 技術職員 (90380542)
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| Project Period (FY) |
2009-07-23 – 2014-03-31
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| Keywords | 反応集積化 / マイクロフロー反応 / マイクロリアクター / ナノチューブ / π電子系 / 分子認識 / 超分子化学 / マクロサイクル |
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| Research Abstract |
新しい包接ホスト分子及び拡張π電子系としての興味が持たれる分子量一定のナノチューブ類の合成法を開発する目的で、構成単位としてのピロメリット酸ジイミド基盤[3+3]
マクロサイクル類、及びマクロサイクル間を連結するユニットとしての臭素及びアセチレンが置換したマクロサイクル類の合成法を開発した。連結反応の基礎実験として、Glaser反応条件下でのoligomerizationに特化したフローリアクターを作製し、1,4-ジエチニルベンゼンのGlaser反応を行った所、５量体や分子量分布の小さな生成物が得られバッチ反応とは異なるフロー反応独特の特徴が観測された。現在、本フロー反応を利用して、エチニル置換マクロサイクル類のGlaser反応によるチューブ状化合物の合成を検討している。
また、合成したピロメリット酸ジイミド基盤[3+3]マクロサイクル類は電子不足の空孔を持つために、電子の豊富なゲスト分子(トルエン、p-キシレン、アニリン類、[2.2.2]パラシクロファン)を電荷移動相互作用により包接する事、N,N-ジメチルアニリンの場合にはマクロサイクルが自己集合してチューブ状構造を形成し、このチューブ状構造が更にバンドル化して多孔質ナノファイバーを形成する事を見出した。また、芳香族ジイミドの化学に関連して、 電子供与基が置換したナフタレンビスイミドが光励起着色現象及び結晶の屈曲現象を示す事を発見し、それらの理由について解明した。
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| Current Status of Research Progress |
Reason
25年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
25年度が最終年度であるため、記入しない。
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[Journal Article] Synthesis, Physical Properties, and Structure of TIPS-Difuranoacenes2014
Author(s)
Watanabe, M.; Chien, C-T.; Lin, Y-D.; Chang Y. J.; Wen, Y-S.; Goto, K.; Shibahara, M.; Shinmyozu, T.; Chow, T. J
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Journal Title
Tetrahedron Lett
Volume: 55
Pages: 1424-1427
DOI
Peer Reviewed
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[Journal Article] Synthesis and Properties of Novel Crown Ether-annelated 4',5'-Diaza-9'-(1,3-dithiole-2-ylidene)fluorenes and Their Ruthenium(II) Complexes2014
Author(s)
Sako, K.; Kakehi, T.; Nakano, S.; Oku, H.; Shen, X. F.; Iwanaga, T.; Yoshikawa, M.; Sugahara, K.; Toyota, S.; Takemura H.; Shinmyozu, T.; Shiotsuka, M.; Tatemitsu, H
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Journal Title
Tetrahedron Lett.
Volume: 55
Pages: 749-752
DOI
Peer Reviewed
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[Journal Article] Dynamical Excimer Formation in Rigid Carbazolophane via Charge Transfer State2013
Author(s)
Tamai, Y.; Ohkita, H.; Shimada, J.; Benten, H.; Ito, S.; Yamanaka, S.; Hisada, K.; Tani, K.; Kubono, K.; Shinmyozu, T.
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Journal Title
J. Phys. Chem. A
Volume: 117
Pages: 7776-7785
DOI
Peer Reviewed
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