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2013 Fiscal Year Annual Research Report

分子アーキテクトニクスに向けた機能性分子合成と構造物性相関解明

Planned Research

Project AreaMolecular Architectonics: Orchestration of Single Molecules for Novel Function
Project/Area Number 25110004
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

家 裕隆  大阪大学, 産業科学研究所, 准教授 (80362622)

Project Period (FY) 2013-06-28 – 2018-03-31
Keywords有機化学 / ナノ材料 / 有機導体 / 少数電子素子 / 分子アーキテクトニクス
Research Abstract

研究の全体構想は有機合成化学・構造有機化学に基づく機能性π電子系開発を切り口として、有機分子のエレクトロニクス応用に向けて基盤となる学術的成果を得ることである。この中で本研究では、分子アーキテクトニクスの実現に不可欠な“分子コンポーネント”を系統的に設計・開発し、分子構造に基づく物性と機能を明らかとすることを目的とする。具体的には、新規なアンカー分子、および、分子導線を開発する。
アンカー分子に関しては、三脚型の骨格にはこれまでに確立しているテトラフェニルメタン骨格を用いた。これまでの研究から、アンカー官能基として電子求引的なピリジンを用いた場合、電気伝導に分子のLUMOが関与することを見いだしている。そこでこの知見を基に今年度は、電子豊富なヘテロ芳香族化合物をアンカー官能基として用いることでHOMOが関与するアンカーの開発を行った。具体的には、チオフェン、セレノフェンをアンカー官能基として導入した分子の合成を達成した。また、グラフェン基板に向けたアンカーユニットの開発にも着手した。分子導線に関しては、チオフェンβ位への5員環縮環が高い共役平面性の保持に有効であることをこれまでに明らかにしている。また、スピロ構造で2,7位に置換基を持つフルオレン環を導入すると、フルオレン2,7位の置換基がオリゴチオフェン間の相互作用を遮蔽する置換基として効果的に機能することも見いだしている。この知見を基に、今年度は置換基として2-エチルヘキシル基を導入したユニットの合成を行った。さらに、これらを繰り返しユニットとすることで2-3nm程度まで伸長させることに成功した。また、分子導線への応用が期待できる電子求引性ユニットも複数開発し、この電子受容性機能を素子評価で明らかとした。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

化合物開発が概ね順調に進展しているため

Strategy for Future Research Activity

アンカー分子、分子導線いずれも研究計画どおりに遂行する予定である。

  • Research Products

    (14 results)

All 2014 2013

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (11 results) (of which Invited: 3 results)

  • [Journal Article] Arenedithiocarboxyimide-Containing Extended pi-Conjugated Systems with High Electron Affinity2013

    • Author(s)
      Y. Ie, S. Jinnai, M. Nitani, Y. Aso
    • Journal Title

      J. Mater. Chem. C

      Volume: 1 Pages: 8386-8388

    • DOI

      10.1039/ C3TC31152J

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Low Band-Gap Donor–Acceptor Copolymers Based on Dioxocylopenta[c]thiophene Derivatives as Acceptor Units: Synthesis, Properties, and Photovoltaic Performances2013

    • Author(s)
      J. Huang, Y. Ie, M. Karakawa, Y. Aso
    • Journal Title

      J. Mater. Chem. A

      Volume: 1 Pages: 15000-15009

    • DOI

      10.1039/C3TA13504G

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Three-Dimensional Electron-Accepting Compounds Containing Perylene Bis(dicarboximide)s as n-Type Organic Photovoltaic Materials2013

    • Author(s)
      Three-Dimensional Electron-Accepting Compounds Containing Perylene Bis(dicarboximide)s as n-Type Organic Photovoltaic Materials
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 49 Pages: 8386-8388

    • DOI

      10.1039/C3CC43925A

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ピラジンとチアゾールで構成される新規縮合多環化合物、並びにこれを含むポリマーの合成と物性2014

    • Author(s)
      笹田翔平、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] 縮合多環芳香族を接合基とする三脚型アンカー化合物の開発、およびグラフェン電極上での単分子膜評価2014

    • Author(s)
      田代 彩、家 裕隆、二谷真司、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] 分子素子への応用を目指した機能性π電子系分子の開発2014

    • Author(s)
      家 裕隆
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      20140327-20140330
    • Invited
  • [Presentation] 分岐アルキル基を有するスピロ置換フルオレンで被覆されたオリゴチオフェン分子ワイヤの合成と物性2014

    • Author(s)
      家 裕隆、利根紗織、 安蘇芳雄
    • Organizer
      分岐アルキル基を有するスピロ置換フルオレンで被覆されたオリゴチオフェン分子ワイヤの合成と物性
    • Place of Presentation
      東京大学
    • Year and Date
      20140311-20140312
  • [Presentation] Synthesis, Properties, and Photovoltaic Performance of D–A Copolymers based on Dioxocyclopentene-annelated Thiophenes as Acceptor Units2014

    • Author(s)
      J. Huang, Y. Ie, M. Karakawa, Y. Aso
    • Organizer
      The 17th SANKEN International Symposium
    • Place of Presentation
      Osaka
    • Year and Date
      20140121-20140122
  • [Presentation] 含フッ素π電子系の開発とエレクトロニクス応用2013

    • Author(s)
      家 裕隆
    • Organizer
      フルオラス科学研究会 第6回シンポジウム
    • Place of Presentation
      岡山国際交流センター
    • Year and Date
      20131101-20131101
    • Invited
  • [Presentation] 分岐アルキル基を有するスピロ置換フルオレンで被覆されたオリゴチオフェンの合成と物性2013

    • Author(s)
      利根紗織、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      学習院大学
    • Year and Date
      20130905-20130907
  • [Presentation] ジオキソシクロアルケン縮環チオフェンを含むコポリマーの合成、物性及び光電変換特性2013

    • Author(s)
      黄 建明、家 裕隆、辛川 誠、安蘇芳雄
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      学習院大学
    • Year and Date
      20130905-20130907
  • [Presentation] Tripodal Anchoring Groups for Molecular Electronics2013

    • Author(s)
      Y. Ie, T. Hirose, K, Tanaka, H. Nakamura, M. Kiguchi, N. Takagi, M. Kawai, Y. Aso
    • Organizer
      The 15th Asian Chemical Congress Novel Functional pi-Systems and Materials
    • Place of Presentation
      Singapore
    • Year and Date
      20130819-20130823
  • [Presentation] Synthesis, Properties, and Electron-accepting Characteristics of New pi-Conjugated System Bearing Dithiophthalimide Units2013

    • Author(s)
      Yutaka Ie, Seihou Jinnai, Masashi Nitani, Makoto Karakawa, Yoshio Aso
    • Organizer
      15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      Taiwan
    • Year and Date
      20130728-20130802
  • [Presentation] Synthesis, Properties, and n-Type Performances of Electronegative π-Conjugated Systems2013

    • Author(s)
      Y. Ie
    • Organizer
      The first Asian conference for “MONODUKURI” Strategy by Synthetic Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      Okinawa
    • Year and Date
      20130717-20130719
    • Invited

URL: 

Published: 2015-05-28  

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