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1989 Fiscal Year Annual Research Report

昆虫幼若ホルモン活性物質の分子設計とリセプタモニタリング

Research Project

Project/Area Number 01560149
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

岩村 俶  京都大学, 農学部, 助教授 (30026570)

Keywords昆虫幼若ホルモン / オキシム誘導体 / エ-テル誘導体 / アミン誘導体 / 活性構造
Research Abstract

天然および合成の幼若ホルモン活性物質の大まかな構造上の特徴として、それが原子数14-16からなる鎖状ないしは桿状の分子であり、適当な位置に何らかの官能基が組み込まれたものであることが明らかにされてきた。本研究者らは活性の高い幼若ホルモン誘導体の合成開発研究の中で、その実像をより具体的には、全長が19-21Åで鎖状分子両端のかさ高さの径が4-7Åのものであることを明らかにした。
本研究においては、以上のような立体的枠組みを満足させる活性構造の中に、オキシム、エ-テルおよびアミンを組み込んだ化合物の合成展開を行った。
その結果、オキシム誘導体にあってはその窒素原子が、エ-テルおよびアミン誘導体にあってはそれぞれエ-テル酸素とアミン窒素が分子内の特定の位置に組み込まれているときに、高活性が発現されることがわかった。これより、これら官能の活性発現において果たす役割は受容体との位置特異的な相互作用であることが明らかになるとともに、その位置を全長19-21Åの分子中の一端より4-6Åのところであると特定することができた。すなわち換言すれば、幼若ホルモン受容体はその径が19-21Åのcavityを形成し、その一端より4-5Åの位置にオキシム、エ-テル、アミンといった特定の官能基を相互作用する部位をもつものと考えられた。
また、官能を構成する原子種の特異性についても興味ある事実が明らかになった。すなわち単原子官能であるエ-テルとアミンにあっては、それぞれの官能原子が受容体との相互作用サイトであるが、窒素および酸素原子からなるオキシム官能においては、窒素部位がより強い相互作用をし、したがって高活性が発現されることが示された。

Research Products

(1 results)

All Other

All Publications (1 results)

  • [Publications] Tetsuyoshi Hayashi: "Development of 4-Alkylphenyl Aralkyl Enthers and Related Compounds as Potent Insect Juvenile Hormone Mimics,and STructural Aspects of their Activity" Journal of Agricultural and Food Chemistry.

URL: 

Published: 1993-03-25   Modified: 2016-04-21  

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