1991 Fiscal Year Annual Research Report
触媒的不斉炭素ー炭素結合生成反応を基盤とした有用生物活性物質の合成研究
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02453137
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| Research Institution | Hokkaido University |
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Principal Investigator |
柴崎 正勝 北海道大学, 薬学部, 教授 (30112767)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
佐藤 美洋 北海道大学, 薬学部, 教務職員 (90226019)
笹井 宏明 北海道大学, 薬学部, 助手 (90205831)
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| Keywords | ヘック反応 / 触媒的不斉合成 / デカリン誘導体 / ヒドリンダン誘導体 / カプネレノ-ル / 海洋天然物 |
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| Research Abstract |
先に我々は、ヘック反応を触媒的不斉合成に初めて適用し、シス-デカリン誘導体を40%〜50%eeで合成することに成功した。今回、本反応系の改良を徹底的に行い、下記に記す結果を得た。
さらに、不斉ヘック反応がポリシクロペンタノイドの触媒的不斉合成にも極めて有効であることが分り、カプネレノ-ル5__〜及び6__〜の触媒的不斉全合成にも成功した。
一方、πーアリルパラジウム錯体を活用する触媒的不斉合成では、デカリン誘導体7__〜を83%eeで得る方法を確立した。
又、Zr(oーtーBu)_4が有効な塩基として機能する事実を見い出し、光学活性前周期遷移金属アルコシドや希土類アルコシドを活用する触媒的不斉合成法開発の糸口を得た。
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[Publications] Yoshihiro Sato: "On the Role of Silver Salts in Asymmetric Heckーtype Reaction.A Greathy Improved Catahytic Asymmetric Synthesis of Cis Decalin Deriratiues" Chemistry Letters. 1953-1954 (1990)
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[Publications] Katsuji Kagechika: "Asymmetric Heck Reaction.A Catalytic Asymmetric Syntheois of the key Intermedacte for △^<9(12)>ーCaponellener 3β,8β,10αーtriol and △^<9(12)>ーCapnelleneー3β,8β,10α,14ーeitrol" The Journal of oiganic Chimistry. 56. 4093-4094 (1991)
