1990 Fiscal Year Annual Research Report
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02650662
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| Research Institution | Tokyo Institute of Technology |
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Principal Investigator |
畑中 研一 東京工業大学, 生命理工学部, 助教授 (70167584)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
松田 武久 国立循環器病センター研究所, 生体工学部, 部長 (60142189)
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| Keywords | 血液型 / オリゴ糖 / 生体適合性 / 高分子材料 / HI型糖鎖 / 抗原決定基 / オリゴ糖モノマ- / 共重合 |
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| Research Abstract |
ヒトの血液や分泌液は、そのヒトの血液型に従ってA型、B型、H型のオリゴ糖鎖を有する糖タンパク質を含むことが知られている。本研究では、重合可能なモノマ-に、化学合成したH型オリゴ糖鎖の末端部分を導入し、重合することによって、“血液型適合性"を有する高分子材料を合成することを目的とした。Nーアセチルグルコサミンに塩化アセチルを作用させて1位をクロル化、3、4、6位をアセチル化した。次にスペ-サ-として末端にメチルエステルを有するペンチルアルコ-ルを、シアン化第二水銀を触媒とした反応によりβ結合で導入した。ナトリウムメトキシドにより脱アセチル化し、ジメトキシトルエンにより4、6位をベンジリデン化し、3位のみがフリ-の水酸基であるグリコサミン誘導体(1__〜)を得た。次にDーガラクト-スを原料として、オルソエステルを経由する方法により2ーOーアセチルー3,4,6ートリーOーベンジルーαーDーガラクトシルブロマイド(2__〜)を合成した。さらに、Lーフコ-スを原料として、オキサリルブロマイドーDMF複合体等の反応試薬を用い、2,3,4ートリーOーベンジルーαーLーフコシルブロマイド(3__〜)を得た。(2__〜)による(1__〜)のガラクトシル化、さらに得られた二糖の(3__〜)によるフコシル化によって、HI型糖鎖の末端部分(抗原決定基)を合成した。三糖のスペ-サ-末端に、エステルアミド交換によりエタノ-ルアミンを導入し、さらにアクリル酸クロリドを作用させて、末端に二重結合を有するオリゴ糖モノマ-を得た。このモノマ-は、アクリルアミド、アクリル酸メチルと共重合し、HI型糖鎖誘導体の末端部分を有するポリマ-を与えた。NMRスペクトル等を用いて、ポリマ-中への糖鎖導入率を求めた。
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Research Products
(6 results)
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[Publications] K.Hatanaka: "Synthesis of a New Inhibitor of the UDPーGalNAc:Polypeptide Galactosaminyl Transferase." Biochem.Biophys.Res.Commun.
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[Publications] K.Hatanaka,: "A Strong Inhibition of HIVーInduced Cytopathic Effects by Synthetic (1→6)ーαーDーMannopyranan Sulfate." Carbohydr.Res.
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[Publications] K.Hatanaka,: "Effect of Oegree of Sulfation on AntiーHIV activity of Synthetic (1→5)ーαーDーRibofuronan Sulfate." J.Carbohydr.Chem.
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[Publications] K.Hatanaka: "Synthesis of Polymerizable Anhydro Deoxyribose Derivatives." Carbohydr.Res.
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[Publications] M.Ogawa: "Synthesis of a Novel CelluloseーType Hexpyranan 6ーDeoxyー(1→4)ーαーLーTalopyranan by Selective RingーOpening Polymerization of 1.4ーAnhydro Sugar Derivatives." Macromolecules.
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[Publications] T.Yoshida: "Selective Synthesis of Celluloseーtype Copolymers by RingーOpening Copolymerization of 1.4ーAnhydroーαーDーribopyranose Derivatives." Chem.Lett.
