1990 Fiscal Year Annual Research Report
スピロ環状1,3ージオキサノンおよびオキサジノン類を用いる新不斉合成法
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02670940
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
佐藤 雅之 東北大学, 薬学部, 助手 (80004654)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
榊 潤一 東北大学, 薬学部, 教務職員 (20196059)
金子 主税 東北大学, 薬学部, 教授 (40013833)
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| Keywords | 不斉合成 / 不斉DielsーAlder反応 / 不斉de Mayo反応 / スピロヘテロ環 / 1,3ージオキサンー4,6ージオン / 1,3ーオキサジンー4,6ージオン / イリドイド / キラルシントン |
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| Research Abstract |
1.キラルなスピロジオキシノン体(1)の不斉de Mayo反応を活用し,シクロペンタピラン体(2)のEPC(enantiomerically pure compound)合成に成功し,各種の生理活性イリドイド類の合成ル-トを確立した。
2.キラルなメチレン1,3ージオキサンジオン体(3)の不斉DielsーAlder反応を活用し,4型キラル素子の一般合成法を確立した。
3.キラルな1,3ーオキサジンジオン体(5)の合成法を開発し,その不斉アルキル化,フッソ化による6型多目的キラル素子のEPC合成法を確立した。
4.5より容易に合成されるメチレン体(7)の不斉DielsーAlder反応を活用し,キラル素子(8)の一般合成法を確立した。
5.以上のように,標題化合物群を用いる新不斉合成法を開発し,同時に体系の不斉発現機構も解明した。すなわち,本スピロ系ではヘテロ環部がイソプロピル基の逆側に折れまがったソファ-配座をとり,試薬は一般により立体障害の少ないα側から優先的に攻撃することが明らかとなった。
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[Publications] Masayuki Sato: "REGIOーAND STEREOCONTROLS IN THE PHOTO[2+2]CYCLOADDITION OF 1,3ーDIOXINー4ーONES TO ALKENES.USE OF AN ESTER GROUP AS THE CONNECTING UNIT IN THE INTRAMOLECULAR VARIANT" Heterocycles. 31. 2115-2119 (1990)
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[Publications] Masayuki Sato: "CHIRAL SPIROCYCLIC 1,3ーOXAZINEー4,6ーDIONES AS NOVEL SYNTHONS FOR ENANTIOMERICALLY PURE COMPOUNDS" Tetrahedron Letters. 31. 3605-3608 (1990)
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[Publications] Masayuki Sato: "USE OF 1,3ーDIOXINー4ーONES AND THEIR RELATED COMPOUNDS IN SYNTHESIS.21.NOVEL ASYMMETRIC HETERO DIELSーALDER REACTION USING CHIRAL SPIRO 5ーMETHYLENEー1,3ーDIOXANEー4,6ーDIONES HAVING 1ーMENTHONE AT THE 2ーPOSITION" Heterocycles. 31. 1229-1232 (1990)
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[Publications] Masayuki Sato: "USE OF 1,3ーDIOXINー4ーONES AND THEIR RELATED COMPOUNDS IN SYNTHESIS.28.ASYMMETRIC DE MAYO REACTIONS USING CHIRAL SPIROCYCLIC DIOXINONES" Journal of Heterocyclic Chemistry. 28. (1991)
